2-(烯丙基硫基)-1,3-苯并噻唑 | 22388-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(烯丙基硫基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-allylmercapto-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(allylthio)benzo[d]thiazole；2-(allylthio)benzothiazole；2-prop-2-enylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 22388-07-4
• 化学式: C₁₀H₉NS₂
• mdl: MFCD00778571
• 分子量: 207.32
• InChiKey: BBSXEAQRDHEFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙基硫基)-1,3-苯并噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以107 mg的产率得到2-(allylsulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  线性选择铑（I）催化芳基硼酸加成至烯丙基砜

  摘要：

  进一步的步骤：将铑（I）催化的易得的芳基硼酸加到烯丙基砜中，可得到线性（正型）氢芳基化产物，收率高，区域选择性好。该反应拓宽了可参与铑催化加成反应的未活化烯烃的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201004345
• 作为产物：
  描述：

  3-丙-2-烯基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮 生成 2-(烯丙基硫基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  814. 2-巯基苯并噻唑衍生物。第二部分 2-烷基-和2-烯基-硫代苯并噻唑和3-烷基-和3-烯基-2-硫代苯并噻唑啉的热分解和异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004237

文献信息

• Isomerisation of Vinyl Sulfones for the Stereoselective Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Niall Collins、Robert Connon、Goar Sánchez‐Sanz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202001065

  日期：2020.10.22

  The efficient isomerisation of a range of γ‐azido substituted vinyl sulfones is reported. The corresponding vinyl azides are typically obtained with high levels of Z‐stereochemistry. An exception is when R is an α‐methyl substituent is present when the E‐vinyl azide was preferred.

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。
• Dicyclopentyl azodicarboxylate (DCpAD): A new alternative azo-reagent for the Mitsunobu reaction
  作者：Jian Hai Yang、Li Yan Dai、Xiao Zhong Wang、Ying Qi Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.03.017

  日期：2011.9

  Dicyclopentyl azodicarboxylate is introduced as a new azo-reagent which can be conveniently prepared in two steps and be used in the Mitsunobu reaction. Though there are no distinct difference of reactivity between DCpAD and DEAD, the former is a more preferable azo-reagent for its stability.

  引入偶氮二羧酸二环戊酯作为一种新型的偶氮试剂，可以方便地分两步制备并用于Mitsunobu反应。尽管DCpAD和DEAD之间没有明显的反应性差异，但是前者由于其稳定性是更优选的偶氮试剂。
• Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate (DNAD): an alternative azo-reagent for the Mitsunobu reaction
  作者：Jianhai Yang、Liyan Dai、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.036

  日期：2011.2

  Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate is prepared in 83.6% yield in two steps as a bright yellow solid, which can be used as an azo-reagent in the Mitsunobu reaction. When a chiral secondary alcohol was used, sufficient configurational inversion of alcohol occurred under Mitsunobu conditions. That the hydrazine produced from DNAD is semisoluble in some solvents such as THF and CH2Cl2 makes it separated

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。
• Disulfide Bond-Containing Ajoene Analogues As Novel Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：July Fong、Mingjun Yuan、Tim Holm Jakobsen、Kim T. Mortensen、May Margarette Salido Delos Santos、Song Lin Chua、Liang Yang、Choon Hong Tan、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01025

  日期：2017.1.12

  Since its discovery 22 years ago, the bacterial cell-to-cell communication system, termed quorum sensing (QS), has shown potential as antipathogenic target. Previous studies reported that ajoene from garlic inhibits QS in opportunistic human pathogen Pseudomonas aeruginosa. In this study, screening of an in-house compound library revealed two sulfur-containing compounds which possess structural resemblance

  自22年前被发现以来，被称为群体感应（QS）的细菌细胞间通讯系统已显示出潜在的抗病原性靶标。先前的研究报道大蒜中的阿jo烯抑制机会性人类病原体铜绿假单胞菌的QS 。在这项研究中，通过对内部化合物库的筛选，发现了两种含硫化合物，它们与阿霍烯具有相似的结构，并在生物报告检测中抑制了QS。经过定量结构-活性关系（SAR）研究，合成了25个含二硫键的类似物，并测试了其QS抑制活性。SAR研究表明，烯丙基可以被其他取代基取代，最活跃的是苯并噻唑衍生物（IC 50= 0.56μM）。这些化合物能够降低QS调节的毒力因子（弹性蛋白酶，鼠李糖脂和绿脓素），并在与植入物相关的感染的小鼠模型中成功抑制铜绿假单胞菌的感染。总之，合成化合物的QS抑制活性令人鼓舞，以进一步探索抗菌药物开发中的新类似物。
• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例