2-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 92497-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(cyclohepta-1,3,5-trien-7-yl)phthalimide；N-(1,3,5-cycloheptatrien-7-yl)phthalimide；7-phthalimido-1,3,5-cycloheptatriene；N-cyclohepta-2,4,6-trienyl-phthalimide；N-Tropyl-phthalimid；2-Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 92497-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: FFRBLLZZLAGORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 2-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)isoindoline-1,3-dione 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到4-phenyl-9-phthalimido-2,4,6-triaza-3,5-dioxotetracyclo[5,3,2,0^2,6.0^8,10]dodec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺取代的环状多烯与杂原子二烯的环加成反应

  摘要：

  6-邻苯二甲酰亚胺基双环[5.1.0] octa-2,4-二烯和7-邻苯二甲酰亚胺-1,3,5-环庚三烯与亚硝基苯和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-的环加成反应二酮各自给出单一的杂环产物。8a的X射线晶体学分析表明该环加成反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440334
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 环庚三烯 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.7h， 以79%的产率得到2-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  偶氮或酰亚胺与电化学氧化产生的碳阳离子的C–N偶联

  摘要：

  1,3,5-环庚三烯和黄嘌呤经过阳极氧化，生成对苯二甲基离子和and吨阳离子。这些随后可被吡咯和酰亚胺的亲核攻击所捕获，形成C–N键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900714

文献信息

• ——
  作者：G. A. Dushenko、I. E. Mikhailov、O. I. Mikhailova、V. I. Minkin

  DOI：10.1023/a:1020930300051

  日期：——
• Structural nonrigidity of N-(cycloheptatrienyl)phthalimide
  作者：G. A. Dushenko、O. I. Mikhailova、I. E. Mikhailov、R. M. Minyaev、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s0012500810010040

  日期：2010.1