1-(3-bromopropyl)-1H-benzo[d]imidazole | 313544-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(3-Bromo-1-propyl)benzimidazole；1-(3-bromopropyl)benzimidazole
• CAS: 313544-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: ZWAIDEJOQSSINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1-(3-azidopropyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-促进区域选择性合成一些新的苯并咪唑-1,2,3-三唑骨架作为体外抗癌剂

  摘要：

  摘要 通过Cu(I)催化的1-(3-叠氮丙基) -1H-苯并[d]咪唑和几种苯并[d]咪唑之间的1,3-偶极环加成反应区域选择性合成十二种新的苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化物本文描述了末端炔烃。使用依托泊苷作为标准药物，进一步评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系（如 PC3、A549 和 MCF-7）的体外抗癌活性。四种化合物命名为1-(3-(4-(3,5-二甲氧基苯基)-1 H -1,2,3-三唑-1-基)丙基)-1 H-苯并[d]咪唑，1-( 3-(4-(4-甲氧基苯基)-1 H -1,2,3-三唑-1-基)丙基)-1 H苯并[d]咪唑,4-(1-(3-(1 H-苯并[d]咪唑-1-基)丙基)-1 H-1,2,3-三唑-4-基）苄腈和1-（3-（4-（4-硝基苯基）-1- ħ -1,2,3-三唑-1-基）丙基）-1 ħ -苯并[d]咪唑表现出良好的活性，其中该化合物对PC3、A549和MCF-7表现出出色的活性，IC

  DOI：

  10.1134/s1068162021050228
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1-(3-bromopropyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-促进区域选择性合成一些新的苯并咪唑-1,2,3-三唑骨架作为体外抗癌剂

  摘要：

  摘要 通过Cu(I)催化的1-(3-叠氮丙基) -1H-苯并[d]咪唑和几种苯并[d]咪唑之间的1,3-偶极环加成反应区域选择性合成十二种新的苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化物本文描述了末端炔烃。使用依托泊苷作为标准药物，进一步评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系（如 PC3、A549 和 MCF-7）的体外抗癌活性。四种化合物命名为1-(3-(4-(3,5-二甲氧基苯基)-1 H -1,2,3-三唑-1-基)丙基)-1 H-苯并[d]咪唑，1-( 3-(4-(4-甲氧基苯基)-1 H -1,2,3-三唑-1-基)丙基)-1 H苯并[d]咪唑,4-(1-(3-(1 H-苯并[d]咪唑-1-基)丙基)-1 H-1,2,3-三唑-4-基）苄腈和1-（3-（4-（4-硝基苯基）-1- ħ -1,2,3-三唑-1-基）丙基）-1 ħ -苯并[d]咪唑表现出良好的活性，其中该化合物对PC3、A549和MCF-7表现出出色的活性，IC

  DOI：

  10.1134/s1068162021050228

文献信息

• Two-step three-component process for one-pot synthesis of 8-alkylmercaptocaffeine derivatives
  作者：M. N. Soltani Rad、S. Maghsoudi

  DOI：10.1039/c6ra17814f

  日期：——

  A highly efficient, odourless and two-step three-component process for one-pot synthesis of some 8-alkylmercaptocaffeine derivatives has been described. The catalyst-free three-component reaction of alkyl bromides, thiourea, and 8-bromocaffeine gave 8-alkylmercaptocaffeine products in excellent to quantitative yields. In addition, the impact of parameters on sample reaction is discussed.

  已经描述了一种高效，无味，两步三组分法，用于一锅合成一些8-烷基巯基咖啡因衍生物。烷基溴，硫脲和8-溴咖啡因的无催化剂三组分反应以优异的定量收率得到了8-烷基巯基咖啡因产物。此外，还讨论了参数对样品反应的影响。
• [EN] APOPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018014802A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  这项发明提供了一种抑制琥珀酸脱氢酶亚基B（SDHB）或共价修饰剂的化合物，以及抑制凋亡的化合物，以及这些化合物的药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• Octahydro-2H-pyrido[1,2-a] pyrazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030195216A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: Ra represents linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene, X represents a group selected from W 1 , —C(W 1 )—W 2 —, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )W 2 —, —W 2 -Ra- and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 and R 1 are as defined in the description, when Y represents aryl or heteroaryl, or X represents a group selected from single bond, —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 -Ra and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 , Ra and R 1 are as defined hereinbefore, when Y represents a fused bicyclic group, of formula: 2 wherein: A represents nitrogen-containing heterocycle having from 4 to 7 ring members that is unsaturated or partially saturated and optionally contains a second hetero atom, B represents phenyl ring optionally substituted by one or more groups as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, medicinal products containing the same are useful in the treatment of cognitive deficiencies.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：Ra代表直链或支链（C1-C6）烷基，X代表从W1，-C（W1）-W2-，-W2-C（W1）-，-W2-C（W1）W2-，-W2-Ra-和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2和R1如描述中所定义，当Y代表芳基或杂环芳基时，或X代表从单键，-C（W1）-，-W2-C（W1）-，-W2-Ra和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2，Ra和R1如前述所定义，当Y代表具有以下公式的融合双环基团时：其中：A代表含有4至7个环成员的氮杂环，是不饱和或部分饱和的，可选择地含有第二个杂原子，B代表苯环，可选择地被一个或多个如描述中所定义的基团取代，其异构体，以及与药用酸或碱形成的加合物盐，含有它们的药用产品在治疗认知缺陷方面具有用途。
• Catalytic assay of Schiff base Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes for N-alkylation of heterocycles with 1,3-dibromopropane
  作者：Sujit Hegade、Yuvraj Jadhav、Sanjay Chavan、Ganpatrao Mulik、Gautam Gaikwad

  DOI：10.1007/s12039-020-01791-4

  日期：2020.12

  AbstractN-alkylation of heterocycles with 1,3-dibromopropane using Schiff base Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) transition metal complexes as a catalyst was studied in 1:1 and 2:1 coupling ratios under mild conditions. It was observed that all the complexes worked as efficient catalyst with product yield 78–92% for coupling ratio 1:1 and product yield 63–78% for coupling ratio 2:1. N-alkylation of

  摘要以席夫碱Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）过渡金属配合物为催化剂，用1,3-二溴丙烷进行杂环的N-烷基化研究温和条件下的比率。可以观察到，所有的配合物都是有效的催化剂，偶合比为1：1时产物收率为78-92％，偶合比为2：1时产物收率为63-78％。与1：3-二溴丙烷以1：1的偶联比例进行杂环的N-烷基化相比，与2：1的偶联比例的N-烷基化操作更为容易，产率更高。 图形摘要1,3-二溴丙烷的杂环N-烷基化
• Pd-Catalyzed regioselective intramolecular dehydrogenative C-5 cross coupling in an<i>N</i>-substituted pyrrole-azole system
  作者：Krishna N. Tripathi、Devalina Ray、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c7ob02676e

  日期：——

  Functionalized polycyclic pyrrole-azole structures possessing fused six membered and seven membered rings were directly synthesized via ligand-enabled, Pd-catalyzed, site selective, intramolecular cross couplings of N-substituted pyrrole-azoles. C5-H activation in the presence of a reactive C2-H remains a challenge that needs to be addressed and this was targeted to be resolved through the present

  通过N-取代的吡咯-唑的配体赋能的，Pd催化的，位点选择的，分子内的交叉偶联，直接合成了具有稠合的六元环和七元环的官能化多环吡咯-唑结构。在存在反应性C2-H的情况下C5-H的活化仍然是一个需要解决的挑战，并且有针对性地通过本方法解决该问题，具体方法是以83-100％的选择性生成环化产物。特色方法为合成含有生物碱和药用化合物的吡咯提供了一种新颖的方法。