N,N'-bis<(1R,6S,7R,8S)-7-<(benzyloxy)methyl>bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide | 158267-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis<(1R,6S,7R,8S)-7-<(benzyloxy)methyl>bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide
• 英文别名: N-[(1R,2S,3aR,7aS)-1-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]-N-[3-[[(1R,2S,3aR,7aS)-1-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]-(trifluoromethylsulfonyl)amino]propyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 158267-50-6
• 化学式: C₃₉H₅₂F₆N₂O₆S₂
• 分子量: 822.974
• InChiKey: ABIBHSUOHMBNGY-QCIFXXBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis<(1R,6S,7R,8S)-7-<(benzyloxy)methyl>bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到N,N'-bis<(1R,6S,7R,8S)-7-<(benzyloxy)methyl>bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-1,3-propanediamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-巴布胺的全合成：从海洋海绵Haliclona sp。获得的抗真菌五环生物碱。

  摘要：

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。

  DOI：

  10.1021/jo951413z
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,5-Dihydroxymethyl-cyclohexen-ditosylat 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium iodide 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 N,N'-bis<(1R,6S,7R,8S)-7-<(benzyloxy)methyl>bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating disease through the administration of a manzamine analog or derivative

  摘要：

  本方法揭示了一种治疗癌症、炎症性疾病或感染性疾病或状况的方法，适用于需要此类治疗的受试者。该方法包括向受试者施用有效量的曼莎明、或经合理改造的曼莎明衍生物或类似物或其光学异构体或消旋体或亚式异构体或在aMicromonosporasp.经过优化发酵生成的药学上可接受的盐或前药，然后通过半合成进行修改。

  公开号：

  US20050085554A1

文献信息

• Total synthesis of (+)-papuamine: determination of the absolute stereochemistry of the natural product
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark L. Boys、Terri L. Boehm

  DOI：10.1039/c39940001881

  日期：——

  The total synthesis of (+)-papuamine has been completed using an intramolecular Pd0 catalysed (Stille) coupling reaction to close the central diazadiene macrocycle unit.

  （+）-papuamine的总合成已使用分子内Pd 0催化的（Stille）偶联反应完成，以关闭中心重氮二烯大环单元。
• Total Synthesis of (+)-Papuamine:  An Antifungal Pentacyclic Alkaloid from a Marine Sponge, <i>Haliclona </i>sp.
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark L. Boys、Terri L. Boehm

  DOI：10.1021/jo951413z

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of (+)-papuamine, the antipode of the C(2)-symmetric, optically active, pentacyclic diamine natural product, starting from a chiral diol is described. The diol is available via an asymmetric Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and di-(-)-menthyl fumarate. The key transformation in the synthesis is an intramolecular Pd(0)-catalyzed (Stille) coupling reaction to form the central

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。
• Methods of treating disease through the administration of a manzamine analog or derivative
  申请人：Hamann T. Mark

  公开号：US20050085554A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  A method of treating cancer, inflammatory disease or an infectious disease or condition in a subject in need of such treatment is disclosed. The method comprises administering to a subject an effective amount of a manzamine, or a rationally modified manzamine derivative or analog or an optical isomer or racemate or tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof generated through optimized fermentation of a Micromonospora sp., extraction from sponges and then modified through semisynthesis.

  本方法揭示了一种治疗癌症、炎症性疾病或感染性疾病或状况的方法，适用于需要此类治疗的受试者。该方法包括向受试者施用有效量的曼莎明、或经合理改造的曼莎明衍生物或类似物或其光学异构体或消旋体或亚式异构体或在aMicromonosporasp.经过优化发酵生成的药学上可接受的盐或前药，然后通过半合成进行修改。