2-(环丙基乙炔基)吡啶 | 445424-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(环丙基乙炔基)吡啶
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(pyridin-2-yl)acetylene
• 英文别名: 2-(2-Cyclopropylethynyl)pyridine
• CAS: 445424-05-5
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: YCPUNJXOPBPAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环丙基乙炔基)吡啶 在 dimethyltitanocene zinc chloride diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzhydryl-(1-cyclopropyl-2-pyridin-2-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙胺衍生物的高度灵活合成

  摘要：

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 环丙乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以91%的产率得到2-(环丙基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过加氢胺化/环丙基亚胺重排/还原序列从 1-Aryl-2-环丙基炔烃和伯胺合成 N-取代的 2-（芳基甲基）吡咯烷的一锅法

  摘要：

  提出了从 1-芳基-2-环丙基炔烃和伯胺合成 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷的一锅法。该过程首先通过 [Ind2TiMe2] 催化的 1-芳基-2-环丙基炔烃与伯胺的区域选择性加氢胺化反应进行。然后在催化量的 NH4Cl 存在下，在 145°C 下迫使所得的未分离的环丙亚胺进行环丙亚胺重排，以提供相应的 2-吡咯啉。随后用 NaBH3CN 和 ZnCl2 进行还原，最终得到所需的 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900515

文献信息

• Small molecular inhibitors of miR-1 identified from photocycloadducts of acetylenes with 2-methoxy-1,4-naphthalenequinone
  作者：Su-Bee Tan、Chengmei Huang、Xuejiao Chen、Yihan Wu、Mi Zhou、Chenyu Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.058

  日期：2013.10

  Small molecules which can modulate endogenous microRNAs are important chemical tools to study microRNA regulational network. In this Letter we screened the [2+2] photocycloadducts of 2-methoxy-1,4-naphthalenequinone with a series of aryl acetylenes on their activity to modulate endogenous microRNAs. A potent inhibitor of the muscle-specific miR-1 which is closely related with cardiac development and disease was identified. The small molecular inhibitor was the cyclobutene type product derived from the photocycloaddition of 2-methoxy-1,4-naphthalenequinone with tert-butyl (5-(phenylethynyl) quinolin-8-yl) carbonate. Analogues of the small molecular inhibitor were then prepared using similar photocycloaddition reactions for evaluation on inhibition activity on miR-1 to provide structure-activity relationship of the miR-1 inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Procedure for the Synthesis of<i>N</i>-Substituted 2-(Arylmethyl)pyrrolidines from 1-Aryl-2-cyclopropylalkynes and Primary Amines by a Hydroamination/Cyclopropylimine Rearrangement/Reduction Sequence
  作者：Kerstin Gräbe、Björn Zwafelink、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.200900515

  日期：2009.11

  A one-pot procedure for the synthesis of N-substituted 2-(arylmethyl)pyrrolidines from 1-aryl-2-cyclopropylalkynes and primary amines is presented. The procedure proceeded first through an [Ind2TiMe2]-catalyzed regioselective hydroamination of a 1-aryl-2-cyclopropylalkyne with a primary amine. The resulting cyclopropylimine, which was not isolated, was then forced to undergo a cyclopropylimine rearrangement

  提出了从 1-芳基-2-环丙基炔烃和伯胺合成 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷的一锅法。该过程首先通过 [Ind2TiMe2] 催化的 1-芳基-2-环丙基炔烃与伯胺的区域选择性加氢胺化反应进行。然后在催化量的 NH4Cl 存在下，在 145°C 下迫使所得的未分离的环丙亚胺进行环丙亚胺重排，以提供相应的 2-吡咯啉。随后用 NaBH3CN 和 ZnCl2 进行还原，最终得到所需的 N-取代的 2-（芳甲基）吡咯烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Highly Flexible Synthesis of 2-Arylethylamine Derivatives
  作者：Holger Siebeneicher、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g

  日期：2002.4

  synthesized with high diversity in three steps from aryl halides, terminal alkynes, and primary amines. The reaction sequence starts with a palladium-catalyzed coupling of an aryl halide and a terminal alkyne (Sonogashira coupling). A subsequent Cp2TiMe2-catalyzed hydroamination of the obtained alkyl(aryl)alkyne, which takes place regioselectively in the 2-position, gives access to an α-arylketimine

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)