4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzaldehyde | 1092490-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1h-Phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1092490-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: KEEWJHQVQQFILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzaldehyde 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双通道比色荧光探针测定肼和汞离子

  摘要：

  肼和汞（Hg）中毒对人类健康构成严重危害。因此，非常需要开发一种检测和识别它们的方法。在这里，我们制备了一种多功能的比色和荧光探针（PI-Rh），该探针由菲罗咪唑（PI）与若丹明（Rh）基团共轭组成，用于有效识别肼和Hg 2+，无论是个体还是集体使用，比色和荧光输出。PI-Rh探针的肼和Hg 2+的检测下限分别为0.0632μM（〜2 ppb）和0.0101μM（〜2 ppb）具有高选择性和出色的灵敏度。此外，实验结果表明，该探针的优越性在于其广泛的应用，例如，在真实水中的成功响应以及土壤分析。有趣的是，使用方便的PI-Rh浸渍试纸，可以以0.2793μM的检测限实现可视，快速，实时的气态肼检测。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119868
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷转移探针对阴离子和CO2的开-关-关荧光行为。

  摘要：

  研究了一种新开发的荧光探针三氰基乙基苯基菲并咪唑（TCPPI）的光物理行为。在不同类别阴离子相互作用时，TCPPI显示肉眼敏感的荧光“开启”响应，以选择性检测乙腈中的F（-）（0.98μM，18.62ppb）和CN（-）（1.12μM，29.12ppb）阴离子。 MeCN）。Job的图分析显示探针与阴离子之间的化学计量比为1：1。光谱数据分析和1H NMR滴定研究表明，F（-）和CN（-）阴离子通过去质子化和H键相互作用与探针的咪唑基单元的中等酸性-NH片段具有亲和性。此外，与CO2相互作用后，阴离子活化的探针恢复了探针的“开-关-开”光物理特性

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.05.045

文献信息

• 对亚硫酸氢根和次氯酸根双响应比率型荧光 标记试剂及其合成方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106749034B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明涉及荧光标记试剂，具体涉及一种对亚硫酸氢根和次氯酸根双响应比率型荧光标记试剂及其合成方法和应用。所述的荧光标记试剂以菲并咪唑为荧光基团，以活化的C＝C双键为反应活性基团，其化学名称是2‑(4‑(1‑甲基‑1H菲并[9,10d]咪唑‑2基)‑苯亚甲基)丙二腈。其合成方法是将菲醌、对二苯甲醛、乙酸铵和乙酸回流反应得到4‑苯并咪唑基苯甲醛，再得到4‑甲基‑苯并咪唑基苯甲醛，最后与丙二腈反应得到2‑(4‑(1‑甲基‑1H菲并[9,10d]咪唑‑2基‑苯亚甲基)丙二腈。本发明的荧光标记试剂的标记反应迅速、选择性高、检测限极低、合成方法简便，进一步推动了生物小分子在生命体中作用的探究。
• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• A novel dual-ratiometric-response fluorescent probe for SO2/ClO− detection in cells and in vivo and its application in exploring the dichotomous role of SO2 under the ClO− induced oxidative stress
  作者：Kun Dou、Qiang Fu、Guang Chen、Fabiao Yu、Yuxia Liu、Ziping Cao、Guoliang Li、Xianen Zhao、Lian Xia、Lingxin Chen、Hua Wang、Jinmao You

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2017.04.024

  日期：2017.7

  SO2: 3.5 nM; ClO-: 12.5 nM) detection were achieved. With the robust applicability, the developed probe was successfully used to quantify SO2 and endogenous ClO- in respectively the HeLa cells and the RAW 264.7 cells, as well as to visualize the dynamic of SO2/ClO- in zebrafish. The fluorescent imaging studies and flow cytometry analysis confirmed the burst-and-depletion and meanwhile the oxidative-and-antioxidative

  细胞内活性硫和活性氧在免疫机制中起着至关重要的作用。作为新兴的信号传输器，SO2可以作为抗氧化剂生成，而SO2也是生物体中潜在的氧化应激诱导剂。为了深入阐明SO2在氧化应激下的二分作用，我们设计了一种双响应荧光探针，能够分别或连续检测SO2和ClO-。探针本身会发出红色荧光（625 nm），可响应SO2和ClO-分别转换为蓝色（410 nm）和绿色荧光（500 nm），从而对SO2和ClO进行高度选择性和精确的比例定量-在单元格中。而且超快（SO2：<60 s; ClO-：在几秒钟内）和高度灵敏（检测极限：SO2：3.5 nM; ClO-：12。达到5 nM）检测。凭借强大的适用性，开发的探针已成功用于量化HeLa细胞和RAW 264.7细胞中的SO2和内源性ClO-，以及可视化斑马鱼中SO2 / ClO-的动态。荧光成像研究和流式细胞仪分析证实了NaClO诱导的氧化应激下细胞内SO2的爆裂和耗竭，同时具有氧化和抗氧化作用。
• A Novel Ratiometric Fluorescent Probe for Mercury (II) ions and Application in Bio-imaging
  作者：Qianmiao Gao、Yang Jiao、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.3390/molecules24122268

  日期：——

  (II) ions in the environment and ecosystem causes serious problems to environment and disease, the recognition of Hg2+ ions and its bio-imaging is of high importance. In sight of the advantages of fluorescence probes, a new probe (PMH) was facilely synthesized by incorporating phenylimidazole fluorophore and 3-methyl-2- benzothiazolinone hydrazone hydrochloride monohydrate. The PMH probe exhibited a ratiometric

  由于汞(II)离子在环境和生态系统中的积累给环境和疾病带来了严重的问题，因此Hg2+离子的识别及其生物成像具有重要意义。鉴于荧光探针的优点，通过结合苯基咪唑荧光团和3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙盐酸盐一水合物，轻松合成了一种新的探针（PMH）。PMH 探针对 Hg2+ 离子表现出比率响应，荧光强度在 520 nm 处增加，同时在 445 nm 处降低。PMH 探针在数秒内与 Hg2+ 离子相互作用，具有高光学稳定性，并且显示出优于其他金属离子的良好选择性。此外，该探针在细胞和斑马鱼中具有优异的生物相容性和成像性能。
• 2-(4-Formylphenyl)phenanthroimidazole as a Colorimetric and Fluorometric Probe for Selective Fluoride Ion Sensing
  作者：Fanpeng Kong、Qingjian Liu、Xue Wu、Zhen Wang、Qing Chen、Lusheng Chen

  DOI：10.1007/s10895-011-0858-7

  日期：2011.7

  An easy-to-prepare chemosensor, 2-(4-formylphenyl)phenanthroimidazole 1, synthesized by facile one-step condensation under microwave irradiation, has been indicated to be a colorimetric and fluorometric probe for fluoride anion with good sensitivity and high selectivity. This probe shows obvious red shift and absorbance intensity changes in UV absorption and fluorescence spectra in the presence of fluoride anions. Such color and absorbance intensity changes are attributed to the deprotonation of N-H on the imidazole moiety with fluoride anion.

  一个易于制备的化学传感器，2-(4-醛基苯基)菲并咪唑1，通过在微波辐射下简便的一步缩合反应合成，已被证明是一个对氟离子具有良好灵敏度和高选择性的比色和荧光探针。该探针在存在氟离子的情况下，其紫外吸收和荧光光谱显示出明显的红移和吸光度强度变化。这种颜色和吸光度强度的变化归因于氟离子对咪唑环上N-H的脱质子作用。