tert-butyl benzyloxy(3-bromopropyl)carbamate | 1417822-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyloxy(3-bromopropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-bromopropyl)-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 1417822-57-1
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₃
• 分子量: 344.249
• InChiKey: FDDZRAHYOFSJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyloxy(3-bromopropyl)carbamate 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 P-[3-[乙酰基(苯基甲氧基)氨基]丙基]膦酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  含磷天然产物fosmidomycin和FR900098的优化合成

  摘要：

  摘要 Fosmidomycin 及其乙酰基类似物 FR900098 是两种含磷天然产物，对 2- C中的 IspC 酶具有抑制活性植物和大多数细菌中类异戊二烯生物合成的甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径。这项工作提出了使用现成原料化学合成磷胺霉素和 FR900098 的简便途径。通过优化Michaelis-Becker反应和酰化等关键步骤的反应条件，该路线经过6个步骤，分别得到了磷胺霉素和FR900098的单钠盐，收率分别为60%和66%。这种统一的路线为报道的方法提供了一种替代方法，使合成这两种有价值的化合物成为可能，具有可扩展性和低成本，具有开发新的抗疟药和杀虫剂的潜力。

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2173756
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl benzyloxy(3-bromopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含磷天然产物fosmidomycin和FR900098的优化合成

  摘要：

  摘要 Fosmidomycin 及其乙酰基类似物 FR900098 是两种含磷天然产物，对 2- C中的 IspC 酶具有抑制活性植物和大多数细菌中类异戊二烯生物合成的甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径。这项工作提出了使用现成原料化学合成磷胺霉素和 FR900098 的简便途径。通过优化Michaelis-Becker反应和酰化等关键步骤的反应条件，该路线经过6个步骤，分别得到了磷胺霉素和FR900098的单钠盐，收率分别为60%和66%。这种统一的路线为报道的方法提供了一种替代方法，使合成这两种有价值的化合物成为可能，具有可扩展性和低成本，具有开发新的抗疟药和杀虫剂的潜力。

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2173756

文献信息

• Preparation of 3-benzyloxy-2-pyridinone functional linkers: tools for the synthesis of 3,2-hydroxypyridinone (HOPO) and HOPO/hydroxamic acid chelators
  作者：Sarah Gibson、Rasika Fernando、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.031

  日期：2015.12

  In contrast to 2,3-dihydroxypyridine, the 3-benzyloxy protected derivative, 2, undergoes facile alkylation at ambient temperatures with a variety of functionalized alkyl halides in good yields. This alkylation has been used to prepare a number of linkers that permit the attachment of 3,2-HOPO moieties onto various scaffolds using a wide range of coupling methods. The Mitsunobu reaction of 2 with representative alcohols was found to be of limited value due to competing O-alkylation that led to product mixtures. The phthalimide 3j can be converted in two steps to HOPO isocyanate 6 in excellent yields. Isocyanate 6 can be coupled to amines at room temperature or to alcohols in refluxing dichloroethane to obtain the corresponding urea or carbamate linked ligand systems. The coupling of isocyanate 6 with TREN followed by deprotection gave the tris-HOPO 10, an interesting target as it has both cationic and anionic binding sites. The HOPO hydroxylamine linker 11 was shown to be especially valuable as its coupling with carboxylic acids proceeds with the concomitant generation of an additional hydroxamate ligand moiety in the framework. The utility of this linker was shown by the preparation of two mixed HOPO-hydroxamate chelators, 16 and 19, based on the structure of desferrioxamine, a well-known trihydroxamate siderophore. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of antimalarial compounds fosmidomycin and FR900098 through N- or P-alkylation reactions
  作者：Surisetti Suresh、Dharavath Shyamraj、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.049

  日期：2013.1

  Two straightforward and convenient routes for the synthesis of the antimalarial agents FR900098 and fosmidomycin are described. In the key steps N- or P-alkylation reactions are used. The best overall yields of FR900098 and fosmidomycin in 15 mmol scale are 83% and 68%, respectively. These routes utilize readily available materials and avoid harsh conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optimization synthesis of phosphorous-containing natural products fosmidomycin and FR900098
  作者：Xin Wu、Hongrui Ping、Chunlin Song、Jiang Duan、Aidong Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2023.2173756

  日期：——

  Abstract Fosmidomycin and its acetyl analogue FR900098 are two phosphorus-containing natural products with inhibitory activity against IspC enzyme in the 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate (MEP) pathway of isoprenoid biosynthesis in plants and most bacteria. This work presents a facile route for the chemical synthesis of fosmidomycin and FR900098 using readily available raw materials. Through optimizing

  摘要 Fosmidomycin 及其乙酰基类似物 FR900098 是两种含磷天然产物，对 2- C中的 IspC 酶具有抑制活性植物和大多数细菌中类异戊二烯生物合成的甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径。这项工作提出了使用现成原料化学合成磷胺霉素和 FR900098 的简便途径。通过优化Michaelis-Becker反应和酰化等关键步骤的反应条件，该路线经过6个步骤，分别得到了磷胺霉素和FR900098的单钠盐，收率分别为60%和66%。这种统一的路线为报道的方法提供了一种替代方法，使合成这两种有价值的化合物成为可能，具有可扩展性和低成本，具有开发新的抗疟药和杀虫剂的潜力。