1-(p-tolyl)octan-1-ol | 101261-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(p-tolyl)octan-1-ol
• 英文别名: 1-(p-Methylphenyl) octanol；1-(4-methylphenyl)octan-1-ol
• CAS: 101261-98-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: XACPMLLUZVKOGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 、 正己醇 在 苯甲醛 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以41%的产率得到1-(p-tolyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基甲醇与醇的醛催化无过渡金属脱水β-烷基化

  摘要：

  与借用氢的策略通过过渡金属催化的厌氧脱氢来活化醇不同，发现直接添加醛是一种有效但更简单的醇活化方法，可以导致高效且绿色的无醛催化的过渡金属甲基甲醇与醇的脱水C-烷基化。机理研究表明，反应是通过原位进行的 通过外部醛，甲基醇的缩醛和Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）型底物醇还原α，β-不饱和酮，通过Oppenauer氧化甲基甲醇形成酮。副产物酮将在下一次冷凝中回收，以完成催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200996

文献信息

• ASYMMETRIC HYDROGENATION METHOD FOR KETONE COMPOUND
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US20130053574A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to an asymmetric hydrogenation method for ketone compounds, comprising the step of: under hydrogen atmosphere, in the presence of an in situ catalyst derived from a chiral ligand and a ruthenium salt, adding a ketone compound and a base into a second solvent to carry out an asymmetric hydrogenation for the ketone compound. The invention can obtain a conversion of 100% and a highest asymmetric inducement effect of 99.7% for the ketone compound. The invention has the advantages including simple procedure, high conversion and selectivity, good atom economy and good prospect of industrial application.

  本发明涉及一种酮化合物的不对称氢化方法，包括以下步骤：在氢气氛围下，存在由手性配体和钌盐衍生而成的原位催化剂的情况下，向第二溶剂中加入酮化合物和碱，对酮化合物进行不对称氢化。本发明能够获得酮化合物的100%转化率和99.7%的最高不对称诱导效果。本发明具有操作简便、转化率和选择性高、原子经济性好以及良好的工业应用前景等优点。
• Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative β<i>-</i>Alkylation of Methyl Carbinols with Alcohols
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200996

  日期：2013.3.11

  borrowing hydrogen strategy in which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the direct addition of aldehydes was found to be an effective but simpler way of alcohol activation that can lead to efficient and green aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative C‐alkylation of methyl carbinols with alcohols. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds

  与借用氢的策略通过过渡金属催化的厌氧脱氢来活化醇不同，发现直接添加醛是一种有效但更简单的醇活化方法，可以导致高效且绿色的无醛催化的过渡金属甲基甲醇与醇的脱水C-烷基化。机理研究表明，反应是通过原位进行的 通过外部醛，甲基醇的缩醛和Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）型底物醇还原α，β-不饱和酮，通过Oppenauer氧化甲基甲醇形成酮。副产物酮将在下一次冷凝中回收，以完成催化循环。
• Asymmetric hydrogenation method for ketone compound
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US08962852B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The invention relates to an asymmetric hydrogenation method for ketone compounds, comprising the step of: under hydrogen atmosphere, in the presence of an in situ catalyst derived from a chiral ligand and a ruthenium salt, adding a ketone compound and a base into a second solvent to carry out an asymmetric hydrogenation for the ketone compound. The invention can obtain a conversion of 100% and a highest asymmetric inducement effect of 99.7% for the ketone compound. The invention has the advantages including simple procedure, high conversion and selectivity, good atom economy and good prospect of industrial application.

  本发明涉及一种不对称氢化酮化合物的方法，包括以下步骤：在氢气氛下，在手性配体和钌盐衍生的原位催化剂的存在下，将酮类化合物和碱加入第二溶剂中进行不对称氢化酮类化合物。本发明可以获得100％的转化率和99.7％的最高不对称诱导效应的酮类化合物。本发明具有简单的程序，高转化率和选择性，良好的原子经济性和良好的工业应用前景等优点。
• US8962852B2
  申请人：——

  公开号：US8962852B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• Nickel-Catalyzed Guerbet Type Reaction: C-Alkylation of Secondary Alcohols <i>via</i> Double (de)Hydrogenation
  作者：Reshma Babu、Murugan Subaramanian、Siba P. Midya、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00782

  日期：2021.5.7

  Acceptorless double dehydrogenative cross-coupling of secondary and primary alcohols under nickel catalysis is reported. This Guerbet type reaction provides an atom- and a step-economical method for the C-alkylation of secondary alcohols under mild, benign conditions. A broad range of substrates including aromatic, cyclic, acyclic, and aliphatic alcohols was well tolerated. Interestingly, the C-alkylation

  报道了在镍催化下仲醇和伯醇的无受体双脱氢交叉偶联。这种Guerbet型反应为温和，良性条件下仲醇的C-烷基化提供了一种原子经济和分步经济的方法。包括芳香族，环状，无环和脂肪族醇在内的多种底物均具有良好的耐受性。有趣的是，还证明了胆固醇衍生物的C-烷基化和环戊醇与各种醇的双C-烷基化。