5-Chloro-2-(4-methoxy-benzylamino)-benzonitrile | 685540-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-(4-methoxy-benzylamino)-benzonitrile
• 英文别名: 5-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]benzonitrile
• CAS: 685540-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: MCAKVIZYXLVGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(4-methoxy-benzylamino)-benzonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8b-Butyl-7-chloro-4-(4-methoxy-benzyl)-3-oxo-1,3,4,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]quinoline-2a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  使用基于结构的方法，发现了一系列新的喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。铅喹诺酮类药物在HIV-1复制试验中显示出一位数的纳摩尔效价。这些喹诺酮类药物的初步合成比吸收率也可以通过系统的结构修饰来确定。这些新颖而有效的喹诺酮类化合物可作为进一步优化的高级线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.073
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 、 4-甲氧基苄醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到5-Chloro-2-(4-methoxy-benzylamino)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  使用基于结构的方法，发现了一系列新的喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。铅喹诺酮类药物在HIV-1复制试验中显示出一位数的纳摩尔效价。这些喹诺酮类药物的初步合成比吸收率也可以通过系统的结构修饰来确定。这些新颖而有效的喹诺酮类化合物可作为进一步优化的高级线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.073

文献信息

• Quinolones with anti-HIV activity
  申请人：IRM LLC, a Delaware LLC

  公开号：US20040152719A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using quinolones and compounds related to quinolones. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用喹诺酮及与喹诺酮相关的化合物抑制病毒（例如HIV）。本发明还涉及识别和使用代理，包括抑制细胞中HIV的小分子化学组合物的方法；以及与HIV感染和相关疾病状态（如艾滋病）相关的预防和治疗方法。
• US7019141B2
  申请人：——

  公开号：US7019141B2

  公开（公告）日：2006-03-28
• [EN] QUINOLONES WITH ANTI-HIV ACTIVITY<br/>[FR] QUINOLONES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-VIH
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2004037853A2

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using quinolones and compounds related to quinolones. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.
• Design, synthesis, and biological evaluations of novel quinolones as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：David Ellis、Kelli L. Kuhen、Beth Anaclerio、Baogen Wu、Karen Wolff、Hong Yin、Badry Bursulaya、Jeremy Caldwell、Donald Karanewsky、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.073

  日期：2006.8

  A novel series of quinolones was discovered as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) using a structure-based approach. The lead quinolones exhibited single digit nanomolar potency in the HIV-1 replication assays. The preliminary SAR of these quinolones was also established via systematic structural modifications. These novel and potent quinolones could serve as advanced leads

  使用基于结构的方法，发现了一系列新的喹诺酮类药物作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。铅喹诺酮类药物在HIV-1复制试验中显示出一位数的纳摩尔效价。这些喹诺酮类药物的初步合成比吸收率也可以通过系统的结构修饰来确定。这些新颖而有效的喹诺酮类化合物可作为进一步优化的高级线索。