ethyl trans-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl trans-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: (2RS,3SR)-2,3-epoxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester；(2RS,3SR)-2,3-Epoxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-aethylester；ethyl (2S,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: FSOMTKWIEYZQMG-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate 、 苯胺 生成 (2RS,3RS)-2-anilino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Martynow; Ol'man, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 592,597; engl. Ausg. S. 576, 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (methyl-phenyl-amino)-acetic acid ethyl ester 、 对硝基苯甲醛 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到ethyl trans-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙炔促进的Darzens型叔胺反应轻松构建三元环

  摘要：

  一系列具有吸电子基团的叔胺被苯炔原位活化，由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和氟化物源产生，并参与了与羰基化合物，亚胺和乙烯基酮的Darzens型反应，从而制得结构各异的环氧化物，氮丙啶和环丙烷分别以中等至优异的收率和高反式选择性获得。该反应包括由叔胺和苯并合物原位形成未应变的铵化铵，在没有过渡金属和强碱的情况下进行，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.065

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Epoxidation of Electron-Deficient α,β-Enones and Related Applications to Organic Synthesis
  作者：Changwu Zheng、Yawen Li、Yingquan Yang、Haifeng Wang、Haifeng Cui、Junkang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900041

  日期：2009.7

  The asymmetric epoxidation of electron‐deficient olefins has been achieved using inexpensive and readily available prolinols as catalysts with good to excellent yields and enantioselectivities. The utility of the resulting chiral epoxides was illustrated by elaboration to several synthetically useful compounds featuring a concise synthesis of (−)‐(5R,6S)‐balasubramide.

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。
• Huth, Andreas; Frost, Elsbeth, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 261 - 266
  作者：Huth, Andreas、Frost, Elsbeth

  DOI：——

  日期：——
• HUTH, A.;FROST, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 2, 261-266
  作者：HUTH, A.、FROST, E.

  DOI：——

  日期：——
• LEMMENS, J. M.;BLOMMERDE, W. W. J. M.;THIJS, L.;ZWANENBURG, B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2231-2235
  作者：LEMMENS, J. M.、BLOMMERDE, W. W. J. M.、THIJS, L.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——
• ISOSERINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0654026B1

  公开（公告）日：1997-02-19