ethyl 3-bromo-3,4,4,4-tetrafluorobutanoate | 144850-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-bromo-3,4,4,4-tetrafluorobutanoate
• CAS: 144850-59-9
• 化学式: C₆H₇BrF₄O₂
• 分子量: 267.018
• InChiKey: UHCKPLFUAHXHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-3,4,4,4-tetrafluorobutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxy-5-per(poly)fluoroalkyl pyrazoles

  摘要：

  Treatment of ethyl alpha-per(poly)fluoroalkyl acetates 1 or ethyl alpha-iodo-beta-per(poly) fluoroalkyl acrylates 2 with hydrazine gives 3-hydroxy-5-per(poly)fluoroalkyl pyrazoles 3 in excellent yield. The effect of halogens on the pert polyfluoroalkyl chain and the reaction conditions were studied.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03292-l
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-1,2,2,2-四氟乙烷 、 乙烯基乙醚 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 3-bromo-3,4,4,4-tetrafluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 5-perfluoroalkylsubstituted isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00522-1

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 6-Fluoroalkylpyrimidin-4(3H)-ones and -pyrimidines
  作者：Hui-Ping Guan、Qiao-Sheng Hu、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1996-4327

  日期：1996.8

  Treatment of ethyl α-fluoroalkylacetates 1 or ethyl 3-fluoroalkyl-2-iodoacrylates 2 under mild conditions with amidine affords 2-substituted 6-fluoroalkylpyrimidin-4(3H)-ones 4, 5, 6, 7 in excellent yields, while α-fluoroalkyl alkyl ketones or α-fluoroalkyl aldehyde 3 give polysubstituted 6-fluoroalkylpyrimidines 8, 9 under the same conditions.

  在温和条件下，乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基-乙基
• A convenient synthesis of 2-(F-alkyl)-4-hydroxyquinolines [1]
  作者：Huang Wei-Yuan、Liu Yan-Song、Lu Long

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83977-9

  日期：1994.2

  A convenient new route to 2-(F-alkyl)-4-hydroxyquinolines has been developed. In the presence of triethylamine, treatment of ethyl 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates with aromatic amines in acetonitrile at 70 °C led to a mixture of the corresponding enamines and imines, which was cyclized in polyphosphoric acid (PPA) at 170 °C to give 2-(F-alkyl)-4-hydroxyquinolines in good yield.

  已经开发了一种方便的2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的新途径。在三乙胺存在下，在70°C的乙腈中用芳香胺处理2,2-二氢多氟链烷酸乙酯，得到相应的烯胺和亚胺的混合物，将其在170°C的多磷酸（PPA）中环化，得到2 -（F-烷基）-4-羟基喹啉具有良好的收率。
• An Effective Synthesis of 2-Trifluoromethyl- or 2-(1,1-Difluoroalkyl)thiophenes
  作者：Hui-Ping Guan、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1204

  日期：1997.4

  Various thiophenecarboxylates carrying a 2-trifluoromethyl, 2-(1,1-difluoroalkyl) or 2-polyfluoroalkyl group are synthesized conveniently from reaction of α-fluoroalkyl ketones 1, aldehydes 2 or ethyl α-fluoroalkylacetates 3 with methyl (or ethyl) 2-sulfanylacetates 4. A possible reaction pathway is suggested.

  δ-氟烷基酮 1、醛 2 或δ-氟烷基乙酸乙酯 3 与 2-硫代乙酸甲酯（或乙酯）4 反应，可方便地合成带有 2-三氟甲基、2-（1,1-二氟烷基）或 2-多氟烷基的各种噻吩羧酸盐。提出了一种可能的反应途径。
• Reaction of Active Methylene Compounds with α-Fluoroalkyl Ketones or Esters: A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines and meta-Trifluoromethylphenols
  作者：Hui-Ping Guan、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1996-4393

  日期：1996.11

  The reaction of α-fluoroalkyl ketones 1 or ethyl α-fluoroalkylacetates 2 with active methylene compounds such as methyl acetoacetate (3), acetylacetone (4) and diethyl malonate (5) produced unsaturated fluoroalkyl-containing 1,5-dicarbonyl compounds 6, from which polyalkyl-substituted 4-trifluoromethylpyridines 7, 4-trifluoromethylpryrid-2(1H)-ones 8 and meta-trifluoromethylphenols 9 were synthesized conveniently.

  δ-氟烷基酮 1 或δ-氟烷基乙酸乙酯 2 与乙酰乙酸甲酯 (3)、乙酰丙酮 (4) 和丙二酸二乙酯 (5) 等活性亚甲基化合物反应，生成含不饱和氟烷基的 1、5-二羰基化合物 6，从中可方便地合成多烷基取代的 4-三氟甲基吡啶 7、4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮 8 和偏三氟甲基苯酚 9。
• Aromatic annelation I. A versatile two-step synthesis of para-fluoroalkyl pyridines
  作者：Hui-Ping Guan、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03408-0

  日期：1996.5

  Polysubstituted para-fluoroalkyl pyridines and pyridones were prepared conveniently through reaction of α-fluoroalkyl-carbonyl compounds 1 and −1,3-dicarbonyl compounds 2, followed by treatment with ammonium hydroxide or ammonium acetate.

  通过α-氟烷基-羰基化合物1和-1,3-二羰基化合物2的反应，然后用氢氧化铵或乙酸铵处理，可以方便地制备多取代的对氟烷基吡啶和吡啶酮。