2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1140307-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1140307-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₇N₂O₇
• 分子量: 633.524
• InChiKey: CLNQQSIYQANETB-DZNLTXKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(p-methoxyphenyl)-2,3-di-O-acetyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside 、 2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以55%的产率得到p-methoxyphenyl-(2-deoxy-2-trichloroacetamido-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3-di-O-acetyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。

  公开号：

  US20090215710A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。

  公开号：

  US20090215710A1