5-chloro-2-nitro-1,1'-biphenyl | 29547-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Chloro-1-nitro-2-phenylbenzene
• CAS: 29547-09-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂
• 分子量: 233.654
• InChiKey: KANZNNMQSXXJTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-nitro-1,1'-biphenyl 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 3-氯咔唑
  参考文献：
  名称：

  双亲有机磷催化的分子内 Csp2-H 胺化：催化 Cadogan 环化中类硝基化合物的证据

  摘要：

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13803
• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 potassium 5-chloro-2-nitrobenzoate 在 copper (II)-fluoride 、 [Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(naphthoquinone)]₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到5-chloro-2-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  脱羧Hi山偶联剂合成联芳基

  摘要：

  已经开发了三金属钯/铜/银系统，该系统允许邻位取代的芳基羧酸盐与三烷氧基芳基硅烷进行脱羧Hiyama偶联，得到相应的联芳基。Pd / N-杂环卡宾配合物与碳酸银协助其再氧化，从而催化交叉偶联。氟化铜（II）用作脱羧催化剂，化学计量的氧化剂和氟化物源。该协议的范围由22个实例证明，其中卤化芳基适合进一步偶联，并且产品的合成用途通过将其转化为咔唑和1 H-吲唑来说明。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500068

文献信息

• Synthesis of Biaryls via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Substituted Benzoic Acids with Phenylboronic Acids
  作者：Anwei Wang、Xiujian Li、Jidan Liu、Qingwen Gui、Xiang Chen、Ze Tan、Kai Xie

  DOI：10.1080/00397911.2013.804577

  日期：2014.1.17

  Abstract A Pd-catalyzed decarboxylative coupling of substituted benzoic acids with phenylboronic acid has been developed. Under the optimized conditions, a variety of substituted benzoic acids were found to undergo decarboxylative coupling with various phenylboronic acids to give the desired unsymmetrical biaryls in good yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's

  摘要 已经开发了 Pd 催化的取代苯甲酸与苯基硼酸的脱羧偶联反应。在优化的条件下，发现各种取代的苯甲酸与各种苯基硼酸进行脱羧偶联，以良好的产率得到所需的不对称联芳基化合物。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Continuous Visible‐Light Photoflow Approach for a Manganese‐Catalyzed (Het)Arene C−H Arylation
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201805644

  日期：2018.8.13

  Manganese photocatalysts enabled versatile room‐temperature C−H arylation reactions by means of continuous visible‐light photoflow, thus allowing for efficient C−H arylations in 30 minutes with ample scope. The robustness of the manganese‐catalyzed photoflow strategy was shown by visible light‐induced gram‐scale synthesis, clearly outperforming the batch performance.

  锰光催化剂通过连续的可见光光流实现了多种室温的CH芳基化反应，因此可以在30分钟内有效地进行CH芳基化。可见光诱导的克级合成显示了锰​​催化光流策略的鲁棒性，明显优于批处理性能。
• Poly(aminoaromatic) compounds
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0268849A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Disclosed is a class of poly(aminoaromatic) compounds (I) obtained by capping polymeric polyols or polythiols with aromatic amine groups wherein the latter groups are linked by -O- or -S- to the polyol (polythiol) residues. Also disclosed are the precursor poly(nitro­aromatic) compounds (II) and process therefor from which the compounds (I) are derived. The polyamines are characterized by amine reactiv­ities in respect of isocyanate polyaddition reactions which allows for polymer reaction rates that are intermediate of prior art related polyamine compounds. Accordingly, the compounds (I) find their prime utility in the formation of synthetic resins containing polyurea linkages.

  公开了一类聚（氨基芳香族）化合物 (I)，该化合物通过用芳香族胺基团封端聚合多元醇或聚硫醇而获得，其中芳香族胺基团通过 -O- 或 -S- 连接到多元醇（聚硫醇）残基上。 还公开了前体聚（硝基芳香族）化合物 (II) 及其工艺，化合物 (I) 就是从这种工艺中衍生出来的。 多胺的特点是在异氰酸酯加成反应中具有胺反应活性，从而使聚合物反应速率介于现有技术相关多胺化合物之间。 因此，化合物 (I) 在形成含有聚脲连接的合成树脂方面具有重要用途。
• US4847416A
  申请人：——

  公开号：US4847416A

  公开（公告）日：1989-07-11
• US5079275A
  申请人：——

  公开号：US5079275A

  公开（公告）日：1992-01-07