2-bromo-N-ethyl-propanamide | 5349-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-ethyl-propanamide
• 英文别名: 2-bromo-N-ethylpropanamide；2-bromo-propionic acid ethylamide；2-Brom-propionsaeure-aethylamid；N-Aethyl-2-brom-propionamid；α-Brom-propionsaeure-aethylamid；(α-Brom-propionyl)-aethylamin
• CAS: 5349-31-5
• 化学式: C₅H₁₀BrNO
• 分子量: 180.044
• InChiKey: DOQUSEJOWOMUEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  114-115 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-ethyl-propanamide 在 五氯化磷 、 溴 作用下， 生成 2,2-二溴-丙酸乙基酰胺
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Jostes; Heymons, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 2-溴丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-N-ethyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的O-芳基胺化反应的可切换笑容重排

  摘要：

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01848

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines with adenosine-like binding affinities
  申请人：Griffith University

  公开号：US05227485A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  The A21 receptor extracelluar site and the A2 receptor extracellular site of adenosine analogues are structurally different and that binding orientations of adenosine or adenosine analogues are different at these sites and this may be used to determine their structure. Novel pyrimidine compounds are described.

  A21受体细胞外位点和A2受体细胞外位点的腺苷类似物在结构上不同，并且腺苷或腺苷类似物在这些位点的结合取向不同，这可以用来确定它们的结构。描述了新型嘧啶化合物。
• 一类手性芳香胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107814729B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一类手性芳香胺类化合物及其制备方法，特征是在碱性条件下，式1类化合物和式II类化合物反应：其中R1为苯基、甲基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、苄氧基；R2为甲基、乙基、丙基、丁基；R3为氢或甲基；R4为氢、苯基或甲基；R5为甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯基；R6为氢或甲基；得到具有相应结构式的手性芳香胺类化合物或其对映体、消旋体、非对映异构体或同位素标记的相应产物芳香胺类化合物。采用本发明方法易制得高光学纯度(ee值>99％)的手性芳香胺类化合物，在生物活性、材料、手性配体和手性催化剂等领域具有广泛的应用。本发明为开发一类新型不对称催化反应的催化剂奠定了基础，具有经济实用性和工业应用前景。
• 1-Phenylpyrazolo[3,4- d ]pyrimidines; structure–activity relationships for C6 substituents at A 1 and A 2A adenosine receptors
  作者：Mary Chebib、Declan McKeveney、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00190-5

  日期：2000.11

  Substitution of 1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidines at C6 with N-alkyl-2-thiopropionamide groups has resulted in a series of 18 compounds which have been evaluated for binding at A(1) and A(2A) adenosine receptors. introduction of an N-ethyl group gave increased affinity at both A(1) and A(2A) receptors for the amino compound 7b compared to the primary amide 7a. An additional hydrophobic pocket exists for substituents on the amide. This pocket allows an N-ethyl group for increased affinity at both A(1) and A(2A) receptors, allows larger alkyl groups at A(2A) receptors but not at A(1) receptors and there is an H-bond interaction requiring one H-bond donor. Molecular modeling studies have also enabled a proposal of the amino acid residues involved in ligand binding at both the A(1) and A(2A) receptors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• v.Braun; Jostes; Heymons, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 99
  作者：v.Braun、Jostes、Heymons

  DOI：——

  日期：——
• v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 134
  作者：v.Braun、Jostes、Muench

  DOI：——

  日期：——