4-trifluoromethylbenzaldehyde O-methyloxime | 125903-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylbenzaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: 4-Trifluoromethyl-benzaldehyde o-methyloxime；N-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 125903-75-5
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: ZLAXDJDWMUZFPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylbenzaldehyde O-methyloxime 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 聚合甲醛 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-硝基-4-三氟甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种邻硝基苯甲醛类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种邻硝基苯甲醛类化合物的制备方法。本发明直接以苯甲醛类化合物为起始原料，首先将醛基转化为O-甲基肟基，然后以二价钯盐为催化剂，在氧化剂和硝化试剂存在的情况下，实现肟基邻位上的碳-氢键活化单硝化反应，最后利用强有机酸脱去O-甲基肟基得到邻硝基苯甲醛类化合物。本发明的硝化方法具有硝化位置邻位专一性的优点，反应过程安全环保、底物适应性好，各种取代基都可以实现邻位硝化；直接以各种苯甲醛为原料，反应步骤简单，是一种合成各种含取代基的邻硝基苯甲醛类化合物的新路线。

  公开号：

  CN103467300B
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-trifluoromethylbenzaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  一种邻硝基苯甲醛类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种邻硝基苯甲醛类化合物的制备方法。本发明直接以苯甲醛类化合物为起始原料，首先将醛基转化为O-甲基肟基，然后以二价钯盐为催化剂，在氧化剂和硝化试剂存在的情况下，实现肟基邻位上的碳-氢键活化单硝化反应，最后利用强有机酸脱去O-甲基肟基得到邻硝基苯甲醛类化合物。本发明的硝化方法具有硝化位置邻位专一性的优点，反应过程安全环保、底物适应性好，各种取代基都可以实现邻位硝化；直接以各种苯甲醛为原料，反应步骤简单，是一种合成各种含取代基的邻硝基苯甲醛类化合物的新路线。

  公开号：

  CN103467300B

文献信息

• Ti-mediated direct and highly stereoselective Mannich reactions between esters and oximeethers
  作者：Takashi Funatomi、Shogo Nakazawa、Kunshi Matsumoto、Ryohei Nagase、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b717318k

  日期：——

  The first general method of direct and highly stereoselective Ti-mediated Mannich reaction between three types of simpleesters and E and Z mixtures of oxime ethers (aliphatic and aromatic) is accomplished.

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。
• Pd-Catalyzed Multiple CH Functionalization to Construct Biologically Active Compounds from Aryl Aldoxime Ethers with Arenes
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201102996

  日期：2011.12.23

  Functional fluorenones: Aromatic aldoxime ethers react with unactivated arenes catalyzed by palladium complexes to give biologically active fluoren‐9‐ones (see scheme). Multiple CH bond activation and an oxidative cyclization are involved in the reaction.

  功能性芴酮：芳族醛肟肟醚与钯配合物催化的未活化芳烃反应，生成具有生物活性的荧光9-9（见方案）。该反应涉及多个CH键活化和氧化环化作用。
• HIV Integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030176495A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the following formula, or a tautomer of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof: 1 wherein R 1 , R 2 and B 1 are as defined herein.

  本发明涉及抑制HIV整合酶和通过给予下列式化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐、溶剂或前药治疗艾滋病或ARC：1其中R1、R2和B1如本文所定义。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06777440B2

  公开（公告）日：2004-08-17

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the following formula, or a tautomer of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof: wherein R1, R2 and B1 are as defined herein.

  本发明涉及抑制HIV整合酶以及通过给予以下式的化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐、溶剂或前药来治疗艾滋病或ARC的方法：其中R1，R2和B1如此定义。
• Selective<i>ortho</i>-Bromination of Substituted Benzaldoximes Using Pd-Catalyzed C–H Activation: Application to the Synthesis of Substituted 2-Bromobenzaldehydes
  作者：Emmanuelle Dubost、Christine Fossey、Thomas Cailly、Sylvain Rault、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jo200853j

  日期：2011.8.5

  Substituted 2-bromobenzaldehydes were synthesized from benzaldehydes using a three-step sequence involving a selective palladium-catalyzed ortho-bromination as the key step. O-Methyloxime serves as a directing group in this reaction. A rapid deprotection of substituted 2-bromobenzaldoximes afforded substituted 2-bromobenzaldehydes with good overall yields.