N-(4-chloro-2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 943006-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: n-(4-Chloro-2-cyano-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 943006-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 306.773
• InChiKey: WUFQBUSUHNWVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-（Alk-2'-乙氧基）苄腈或2-（Alk-2'-乙酰胺基）苄腈的环化反应：制备2 H -Chromene和1,2-二氢喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200445
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzamide 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到N-(4-chloro-2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2-磺酰胺苯甲腈的底物控制化学选择性合成

  摘要：

  我们开发了一种面向多样性、底物控制的化学选择性合成方法，用于合成多种结构多样的1-磺酰喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2-磺酰胺苯甲腈。这种底物控制的合成是通过酰胺上有或没有 N-甲基的 2-(磺酰胺基)苯甲酰胺的缩合反应来完成的。使用固体三光气作为方便的缩合剂和吡啶作为酸受体，反应在室温下半小时内完成。该方案起始原料易得，反应条件温和，实验操作简便，产物收率中等至优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.4726

文献信息

• Synthesis of Dienamides via the Reaction of Nitrile with Allylindium Reagents and Intramolecular Acyl Group Quenching Cascade
  作者：Sung-Hwan Kim、Yu-Mi Kim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2351

  日期：2010.8.20

  synthesized in reasonable yields from benzonitriles having an amide moiety at the ortho-position, via the sequential (i) In-mediated allylation of nitrile moiety to form an imine intermediate, (ii) intramolecular quenching of an acyl group by the imine intermediate, and (iii) a proton transfer to dienamide.

  通过顺序 (i) 腈部分的介导烯丙基化形成亚胺中间体，(ii) 通过亚胺中间体，和（iii）质子转移到二烯酰胺。
• Inhibitors of Ccr9 Activity
  申请人：Carballido Herrera Jose M.

  公开号：US20080275114A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of formula (I), in which R 1 and R 2 are independently a substituted phenyl group, where the substituents are as defined in the claims and with the proviso that at least one of the substituents is a cyano, carboxy or (C 1-4 )alkoxycarbonyl group, are inhibitors of CCR9 activity useful for therapeutic treatment, particularly of irritable bowel disease.

  化合物的公式（I），其中R1和R2分别是取代苯基，其中取代基如权利要求中所定义，并且至少一个取代基是氰基，羧基或（C1-4）烷氧羰基基团，是CCR9活性的抑制剂，对治疗特别是肠易激综合症非常有用。
• INHIBITORS OF CCR9 ACTIVITY
  申请人：Novartis Pharma AG

  公开号：EP1966131A1

  公开（公告）日：2008-09-10
• [EN] INHIBITORS OF CCR9 ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACTIVITE DU RECEPTEUR CCR9
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007071443A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] Compounds of formula (I), in which R₁ and R₂ are independently a substituted phenyl group, where the substituents are as defined in the claims and with the proviso that at least one of the substituents is a cyano, carboxy or (C_1-4)alkoxycarbonyl group, are inhibitors of CCR9 activity useful for therapeutic treatment, particularly of irritable bowel disease.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R₁ et R₂ représentent indépendamment un groupe phényle substitué. Les substituants sont tels que définis dans les revendications de la présente invention, sous réserve qu'au moins un des substituants soit un groupe cyano, carboxy ou (C_1-4)alkoxycarbonyle. Ces composés constituent des inhibiteurs de l'activité du récepteur CCR9 utilisés dans le cadre d'une thérapie, en particulier pour traiter le syndrome du côlon irritable.
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alk-2′-ynyl- oxy)benzonitriles or 2-(Alk-2′-ynylamino)benzonitriles: A Facile Way to 2<i>H</i>-Chromene and 1,2-Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Guoqin Xia、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200445

  日期：2012.10.8

  2-dihydroquinolines from palladium(II)-catalyzed tandem reactions of 2-(alk-2′-ynyloxy)benzonitriles or 2-(alk-2′-ynylamino)benzonitriles was developed. This tandem reaction involves an intermolecular trans-acetoxypalladation of an alkyne followed by an addition to the nitrile group to quench the carbon-palladium bond and complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system.

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。