2,2-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)acetoacetate | 31648-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)acetoacetate
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-(p-methoxy-phenyl)-acetessigsaeure-methylester；Methyl 2,2-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)-acetoacetate；methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3-oxobutanoate
• CAS: 31648-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZCOSFCJDXLEAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)acetoacetate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-氨基-2,2-二甲基-4-(p-甲氧基苯基)-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过光学上纯净的N-norbremazocines新型和简便的制备布雷莫西林对映体。

  摘要：

  为了提供对数克数量的光学纯的布雷莫西恩[[-和（+）-9,9-二甲基-5-乙基-2-羟基-2-（1-羟基-环丙基甲基）-6] 7-benzomorphan）]，我们开发了一种改进的非色谱合成方法，并使用基于光学纯的1-苯基乙基异氰酸酯的非对映异构衍生化的快速且相对简单的1H NMR方法，确定了其N-nor前体的光学纯度。这种确定光学纯度的方法应易于适用于含有酚氨基官能团的类似系统。最后，描述了用于在布雷马唑嗪中引入N-（1-羟基环丙基甲基）取代基的极大简化的方法。改良的合成方法-总产量提高了约3倍，结合确定光学纯度的实用方法，将极大地促进这些对映异构体作为药理学工具来检查κ阿片受体系统以及对其进行评估作为药物滥用的治疗剂。这种合成也将使这些对映异构体能够用于其他非经典用途（例如，HIV治疗剂）的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.029
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2,2-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过光学上纯净的N-norbremazocines新型和简便的制备布雷莫西林对映体。

  摘要：

  为了提供对数克数量的光学纯的布雷莫西恩[[-和（+）-9,9-二甲基-5-乙基-2-羟基-2-（1-羟基-环丙基甲基）-6] 7-benzomorphan）]，我们开发了一种改进的非色谱合成方法，并使用基于光学纯的1-苯基乙基异氰酸酯的非对映异构衍生化的快速且相对简单的1H NMR方法，确定了其N-nor前体的光学纯度。这种确定光学纯度的方法应易于适用于含有酚氨基官能团的类似系统。最后，描述了用于在布雷马唑嗪中引入N-（1-羟基环丙基甲基）取代基的极大简化的方法。改良的合成方法-总产量提高了约3倍，结合确定光学纯度的实用方法，将极大地促进这些对映异构体作为药理学工具来检查κ阿片受体系统以及对其进行评估作为药物滥用的治疗剂。这种合成也将使这些对映异构体能够用于其他非经典用途（例如，HIV治疗剂）的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.029

文献信息

• 2-Benzyl-4-piperidones useful as intermediates in the production of
  申请人：ACF Chemiefarma N.V.

  公开号：US04012392A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  6,7-BENZOMORPHAN DERIVATIVES HAVING ANALGESIC AND MORPHINE-ANTAGONISTIC PROPERTIES ARE OF THE FORMULA ##STR1## in which the substituents R are either lower alkyl groups or groups which, together with the carbon atom to which they are bonded, form a cycloaliphatic ring, and the substituents R.sub.1, R.sub.2 and R.sub. 3 may or may not be made and, if made, R.sub.1 represents either a hydrogen atom or an alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkinyl, aralkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl or cycloalkylidine-alkyl group, R.sub. 2 is an alkyl, aryl, heteroaryl or aralkyl group, and R.sub. 3 is a hydrogen atom or an hydroxy, alkoxy, alkoxy-alkoxy or acyloxy group. Such 6,7-benzomorphans may be in the form of their optically active enantiomers and/or their therapeutically acceptable salts. There are also disclosed methods for producing such 6,7-benzomorphan derivatives, and intermediates useful in such production.

  具有镇痛和吗啡拮抗特性的6,7-苯并吗啡衍生物的化学式为##STR1##其中置换基R可以是较低的烷基或与其结合形成环脂族环的基团，而置换基R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可以制备或不制备，如果制备，R.sub.1代表氢原子或烷基，卤代烷基，烯基，炔基，芳基烷基，环烯基，环烷基烷基，环烯基烷基或环烷基亚甲基基团，R.sub.2是烷基，芳基，杂芳基或芳基烷基基团，而R.sub.3是氢原子或羟基，烷氧基，烷氧基烷氧基或酰氧基。这些6,7-苯并吗啡衍生物可以是其光学活性对映体和/或其治疗上可接受的盐的形式。还公开了制备这些6,7-苯并吗啡衍生物的方法和在这种制备中有用的中间体。
• Leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0252639A1

  公开（公告）日：1988-01-13

  Compounds of the Formulae: and are antagonists of leukotrienes of C4, D4 and E4, the slow reacting substance of anaphylaxis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents.

  这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• US4012392A
  申请人：——

  公开号：US4012392A

  公开（公告）日：1977-03-15
• A novel and facile preparation of bremazocine enantiomers through optically pure N-norbremazocines
  作者：Elisabeth Greiner、John E Folk、Arthur E Jacobson、Kenner C Rice

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.029

  日期：2004.1

  multigram quantities of the optically pure bremazocines [(-)- and (+)-9,9-dimethyl-5-ethyl-2-hydroxy-2-(1-hydroxy-cyclopropylmethyl)-6,7-benzomorphan)], we have developed an improved non-chromatographic synthesis, and determined the optical purity of their N-nor precursors using a rapid and relatively simple 1H NMR method based on diastereomeric derivatization with optically pure 1-phenylethylisocyanate

  为了提供对数克数量的光学纯的布雷莫西恩[[-和（+）-9,9-二甲基-5-乙基-2-羟基-2-（1-羟基-环丙基甲基）-6] 7-benzomorphan）]，我们开发了一种改进的非色谱合成方法，并使用基于光学纯的1-苯基乙基异氰酸酯的非对映异构衍生化的快速且相对简单的1H NMR方法，确定了其N-nor前体的光学纯度。这种确定光学纯度的方法应易于适用于含有酚氨基官能团的类似系统。最后，描述了用于在布雷马唑嗪中引入N-（1-羟基环丙基甲基）取代基的极大简化的方法。改良的合成方法-总产量提高了约3倍，结合确定光学纯度的实用方法，将极大地促进这些对映异构体作为药理学工具来检查κ阿片受体系统以及对其进行评估作为药物滥用的治疗剂。这种合成也将使这些对映异构体能够用于其他非经典用途（例如，HIV治疗剂）的研究。