1,3,4-trimethoxy-2-naphthaldehyde | 86498-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,4-trimethoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1,3,4-trimethoxy-2-naphtaldehyde；1,3,4-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 86498-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SIVPPTPAYMGQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  427.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trimethoxy-2-naphthaldehyde 在 苄基三乙基氯化铵 potassium dichromate 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2-(2'-methyloxiranyl)-1,3,4-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Syper, Ludwik; Mlochowski, Jacek; Kloc, Krystian, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 4, p. 605 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 2-nitrophenylselenic acid 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1,3,4-trimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基醌的合成作为新型潜在的生物还原烷基化剂

  摘要：

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91854-x

文献信息

• Quinone derivatives, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：Kelley Mark R.

  公开号：US09089605B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  This application describes quinone derivatives which target the redox site of Ape1/Ref1. Also included in the invention are pharmaceutical formulations containing the derivatives and therapeutic uses of the derivatives.

  本申请描述了靶向Ape1/Ref1的氧化还原位点的醌衍生物。本发明还包括含有该衍生物的药物配方和该衍生物的治疗用途。
• QUINONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Kelley Mark R.

  公开号：US20100297113A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  This application describes quinone derivatives which target the redox site of Ape1/Ref1. Also included in the invention are pharmaceutical formulations containing the derivatives and therapeutic uses of the derivatives.

  这个应用描述了目标为Ape1/Ref1的氧化还原位点的醌衍生物。发明还包括含有这些衍生物的药物制剂和这些衍生物的治疗用途。
• Design and Synthesis of Novel Quinone Inhibitors Targeted to the Redox Function of Apurinic/Apyrimidinic Endonuclease 1/Redox Enhancing Factor-1 (Ape1/Ref-1)
  作者：Rodney L. Nyland、Meihua Luo、Mark R. Kelley、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/jm9014857

  日期：2010.2.11

  The multifunctional enzyme apurinic endonuclease 1/redox enhancing factor 1 (Apel/ref-1) maintains genetic fidelity through the repair of apurinic sites and regulates transcription through redox-dependent activation of transcription factors. Apel can therefore serve as a therapeutic target in either a DNA repair or transcriptional context. Inhibitors of the redox function can be used as either therapeutics or novel tools for separating the two functions for in vitro study. Presently there exist only a few compounds that have been reported to inhibit Apel redox activity; here we describe a series of quinones that exhibit micromolar inhibition of the redox function of Apel. Benzoquinone and naphthoquinone analogues of the Apel-inhibitor E3330 were designed and synthesized to explore structural effects on redox function and inhibition of cell growth. Most of the naphthoquinones were low micromolar inhibitors of Apel redox activity, and the most potent analogues inhibited tumor cell growth with IC50 values in the 10-20 mu M range.
• Kloc, Krystian; Mlochowski, Jacek; Syper, Ludwik, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 3, p. 419 - 429
  作者：Kloc, Krystian、Mlochowski, Jacek、Syper, Ludwik、Mordarski, Marian

  DOI：——

  日期：——
• Mlochowski, Jacek; Kubicz, Elzbieta; Kloc, Krystian, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 455 - 464
  作者：Mlochowski, Jacek、Kubicz, Elzbieta、Kloc, Krystian、Mordarski, Marian、Peczynska, Wanda、Syper, Ludwik

  DOI：——

  日期：——