2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-chlorophenyl)acetamide | 784183-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-chloro-2-iodophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；2'-iodo-4'-chloro-2,2,2-trifluoroacetanilide；N-trifluoroacetyl-4-chloro-2-iodoaniline；N-(4-chloro-2-iodo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 784183-51-3
• 化学式: C₈H₄ClF₃INO
• 分子量: 349.479
• InChiKey: JGCZDZCIFMOHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-chlorophenyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-氨基-5-氯苯腈
  参考文献：
  名称：

  乙腈介导的 2-乙炔苯胺合成 2,4-二氯喹啉和邻氨基苯甲腈合成 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922790
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 甲醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of cPLA2 inhibitors

  摘要：

  一种制备化合物的方法，其化学式为(I)，其中Ac代表乙酸酯；X代表O或CH2；Y代表C1-C6烷基；Z选自H、卤素、CN、CHO、CF3、OCF3、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6硫代烷基、NH2、N(C1-C6烷基)2、NH(C1-C6烷基)、NC(O)-(C1-C6烷基)和NO2。在该方法中，化学式为(II)的化合物与肼反应形成一级烷基胺，然后一级烷基胺与乙酸酐反应，产生化合物的化学式为(I)。

  公开号：

  US20050049296A1

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• Facile Access to Polysubstituted Indoles via a Cascade Cu-Catalyzed Arylation−Condensation Process
  作者：Yu Chen、Xiaoan Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo702059q

  日期：2007.11.1

  hydrolysis delivered 2,3-disubstituted indoles. The halides bearing a strong electron-withdrawing group in the 4-position can undergo in situ basic hydrolysis to provide the corresponding indoles. Polysubstituted indoles can be prepared from substituted 2-halotrifluoroacetanilides with high regioselectivity.

  CuI / l-脯氨酸催化的2-卤代三氟乙酰苯胺与β-酮酯和酰胺的交叉偶联，然后进行原位酸性水解，生成了2,3-二取代的吲哚。在4-位带有强吸电子基团的卤化物可进行原位碱性水解以提供相应的吲哚。可以由具有高区域选择性的取代的2-卤代三氟乙酰苯胺制备多取代的吲哚。
• Palladium(II)-Catalyzed Cycloamidination via C(sp2)H Activation and Isocyanide Insertion
  作者：Yong Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201200106

  日期：2012.7.9

  An efficient method for the synthesis of nitrogen heterocycles containing a cyclic amidine moiety has been developed. The process involves palladium‐catalyzed C(sp2)H activation and isocyanide insertion starting with readily accessible ortho‐heteroarene‐substituted aniline derivatives under mild conditions.

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。
• 2-Alkylindoles via palladium-catalyzed reductive cyclization of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.213

  日期：2007.10

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates with formate anions in the presence of Pd(PPh3)4 affords 2-alkylindoles in good to excellent yields.

  在Pd（PPh 3）4存在下，碳酸3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯与甲酸根阴离子的反应以良好的收率获得了2-烷基吲哚。
• Sequential alkylation/cyclization/isomerization of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: a new route to 2-acyl- and 2-ethoxycarbonyl-3-alkenyl indoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.048

  日期：2013.11

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters with ethyl iodoacetate or α-bromoacetophenone in the presence of K2CO3 in DMSO provides a new simple access to 2-acyl- and 2-ethoxycarbonyl-3-alkenyl indoles.

  3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙酸酯与碘乙酸乙酯或α-溴乙酰苯的反应在DMSO中K 2 CO 3的存在下提供了新的简单途径获得2-酰基-和2-乙氧基羰基-3-烯基吲哚。