N-(2-chlorophenyl)-N'-(2-cyanophenyl)thiourea | 374567-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-N'-(2-cyanophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(2-cyanophenyl)thiourea；1-(2-chlorophenyl)-3-(2-cyanophenyl)thiourea
• CAS: 374567-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃S
• 分子量: 287.773
• InChiKey: XIELBKDRPADWNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N'-(2-cyanophenyl)thiourea 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以16%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-4-imino-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型的Mn（III）介导的2-氰基苯基异硫氰酸酯级联反应获得的新的缩合杂环的合成和X射线表征

  摘要：

  2-氰基苯基异硫氰酸酯与乙酸锰（III）在乙酸或乙腈中反应，可得到新的缩聚杂环化合物，得益于两个起始异硫氰酸酯分子的结合而失去了CS部分，从而得到了新的缩合杂环。当反应在丙二酸二乙酯存在下进行时，收率接近90％。通过X射线晶体学清楚地鉴定出该化合物。在相同条件下，2-（甲氧基羰基）苯基异硫氰酸酯代替了喹唑啉亚胺衍生物，该衍生物可能是由中间体N，N'-二芳基硫脲的环化产生的。前一种化合物的形成机理可能涉及N，N的形成′-双（2-氰基苯基）硫脲，然后进行相应的环状亚胺衍生物的重排和自由基串联闭环。半假设计算也支持该假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00678-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-N'-(2-cyanophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过新型的Mn（III）介导的2-氰基苯基异硫氰酸酯级联反应获得的新的缩合杂环的合成和X射线表征

  摘要：

  2-氰基苯基异硫氰酸酯与乙酸锰（III）在乙酸或乙腈中反应，可得到新的缩聚杂环化合物，得益于两个起始异硫氰酸酯分子的结合而失去了CS部分，从而得到了新的缩合杂环。当反应在丙二酸二乙酯存在下进行时，收率接近90％。通过X射线晶体学清楚地鉴定出该化合物。在相同条件下，2-（甲氧基羰基）苯基异硫氰酸酯代替了喹唑啉亚胺衍生物，该衍生物可能是由中间体N，N'-二芳基硫脲的环化产生的。前一种化合物的形成机理可能涉及N，N的形成′-双（2-氰基苯基）硫脲，然后进行相应的环状亚胺衍生物的重排和自由基串联闭环。半假设计算也支持该假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00678-0

文献信息

• Proapoptotic effects of halogenated bis‐phenylthiourea derivatives in cancer cells
  作者：Paulina Strzyga‐Łach、Alicja Chrzanowska、Ewelina Kiernozek‐Kalińska、Barbara Żyżyńska‐Granica、Katarzyna Podsadni、Piotr Podsadni、Anna Bielenica

  DOI：10.1002/ardp.202300105

  日期：2023.9

  Their anticancer mechanisms were studied by Annexin V-fluorescein-5-isothiocyanate apoptosis, caspase-3/caspase-7 assessment, cell cycle analysis, interleukin-6 (IL-6) release inhibition, and reactive oxygen species (ROS) generation assay. Thioureas 1a, 2b, 3a, and 4a were the most potent activators of early apoptosis in K-562 cells, and substances 1a, 3b, 5j triggered late-apoptosis or necrosis in SW480

  通过取代异硫氰酸苯酯与芳香胺反应合成了新型卤代硫脲衍生物。在针对实体瘤（SW480、SW620、PC3）、血液恶性肿瘤（K-562）和正常角质形成细胞（HaCaT）的体外研究中检查了它们的细胞毒活性。大多数化合物对 SW480 ( 1a , 3a , 3b , 5j )、K-562 ( 2b , 3a , 4a ) 或 PC3 ( 5d ) 细胞比顺铂更有效，且具有良好的选择性。通过膜联蛋白 V-荧光素-5-异硫氰酸酯凋亡、caspase-3/caspase-7 评估、细胞周期分析、白介素 6 (IL-6) 释放抑制和活性氧 (ROS) 生成测定来研究其抗癌机制。硫脲1a、2b、3a和 4a是 K-562 细胞早期凋亡最有效的激活剂，物质1a、3b、5j触发 SW480 细胞晚期凋亡或坏死。caspase-3/caspase-7 激活的显着增加证明了这种促凋亡作用。细胞周期分析显示，衍生物