4-methoxy-N-(4-phenoxyphenyl)aniline | 854254-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-phenoxyphenyl)aniline
• CAS: 854254-34-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ONSRQBCIALHLAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以169.4 mg的产率得到4-methoxy-N-(4-phenoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基引发的 C-N 键形成合成二芳基胺

  摘要：

  富含电子的二芳基胺，例如苯甲醚衍生的胺，在过程化学、药物和材料中发挥着关键作用。在本研究中，通过硝酸钠/三氟乙酸对富电子芳烃的C-H活化以及铁粉的连续处理，直接合成同二芳基胺。机理研究表明，亚硝基芳烃作为反应中间体，亚硝鎓离子 (NO + ) 催化所得亚硝基芳烃和富电子芳烃之间形成第二个 C-N 键。因此，使用预先形成的亚硝基芳烃和各种富电子芳烃合成了杂二芳基胺。该反应补充了过渡金属催化剂催化的一系列交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01220

文献信息

• Efficient Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides Using Dicyclo­hexylamino[(2,6-dimethyl)morpholino]phenylphosphine as a PN₂ Ligand
  作者：Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon、Song-Eun Park、Seung Kang、Kwang-Ju Jung、Ju-Eun Won

  DOI：10.1055/s-0028-1083337

  日期：——

  The palladium-catalyzed amination of aryl chlorides with various amines is accomplished using dicyclohexyl­amino[(2,6-dimethyl)morpholino]phenylphosphine as a bulky electron-rich monoaryl phosphine ligand. The optimized reaction conditions required the use of 1 mol% each of catalyst and ligand. Buchwald-Hartwig amination - palladium-catalyzed amination - PN2 ligand - palladium - C-N coupling

  使用二环己基氨基[（2,6-二甲基）吗啉代]苯基膦作为庞大的富电子的单芳基膦配位体，可以实现钯与各种胺的芳基氯化物胺化反应。优化的反应条件要求催化剂和配体各使用1mol％。 Buchwald-Hartwig胺化-钯催化的胺化-PN 2配体-钯-CN偶联
• Photoinduced Reduction of Nitroarenes and Tandem C–N Cross-Coupling with Haloarenes
  作者：Haoshi Bao、Leifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03656

  日期：2023.12.15

  photocatalytic C–N cross-coupling of nitroarenes with haloarenes has been developed using simple and cheap Ni(acac)2 as a cocatalyst. The reaction is confirmed as a stepwise process: (1) metal free photoinduced reduction of nitroarenes into aniline derivatives and (2) photo- and Ni-catalyzed C–N cross-coupling of anilines with haloarenes. The reaction conditions are simple and mild, giving high-value diarylamines

  使用简单且廉价的 Ni(acac) 2作为助催化剂，开发了硝基芳烃与卤代芳烃的高效光催化 C-N 交叉偶联。该反应被证实是一个逐步过程：（1）无金属光诱导硝基芳烃还原成苯胺衍生物，（2）苯胺与卤代芳烃的光催化和镍催化C-N交叉偶联。反应条件简单温和，可得到高价值的二芳基胺，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。
• 10.1021/acs.joc.4c01220
  作者：Chen, Pin-Hsien、Hsu, Shu-Jung、Chen, Cheng-Chun、Fu, Jui-Chen、Hou, Duen-Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01220

  日期：——

  Electron-rich diarylamines, exemplified by anisole-derived amines, play pivotal roles in process chemistry, pharmaceuticals, and materials. In this study, homo-diarylamines were synthesized directly from the C–H activation of electron-rich arenes by sodium nitrate/trifluoroacetic acid and the successive treatment of iron powder. Mechanistic investigations reveal that nitrosoarene serves as the reaction

  富含电子的二芳基胺，例如苯甲醚衍生的胺，在过程化学、药物和材料中发挥着关键作用。在本研究中，通过硝酸钠/三氟乙酸对富电子芳烃的C-H活化以及铁粉的连续处理，直接合成同二芳基胺。机理研究表明，亚硝基芳烃作为反应中间体，亚硝鎓离子 (NO + ) 催化所得亚硝基芳烃和富电子芳烃之间形成第二个 C-N 键。因此，使用预先形成的亚硝基芳烃和各种富电子芳烃合成了杂二芳基胺。该反应补充了过渡金属催化剂催化的一系列交叉偶联反应。
• Efficient palladium-catalyzed amination of aryl chlorides using di(dicyclohexylamino)phenylphosphine as a PN2 ligand
  作者：Bo Ram Kim、Su-Dong Cho、Eun Jung Kim、In-Hye Lee、Gi Hyeon Sung、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.059

  日期：2012.1

  The palladium-catalyzed amination of a variety of aryl chlorides has been accomplished by using di(dicyclohexylamino)phenylphosphine (1) as a bulky electron-rich monoaryl phosphine ligand. The optimized condition for the palladium-catalyzed amination of aryl chloride is the followings: aniline (3.0 mmol, 1.0 equiv), chlorobenzene (3.15 mmol, 1.05 equiv), ligand 1 (1 mol %, 0.03 mmol), (KOBu)-Bu-t (4.5 mmol, 1.5 equiv), Pd-2(dba)(3) (1 mol %, 0.03 mmol), and toluene as solvent at reflux temperature. We report on couplings of various amines or chloroamines with chlorobenzenes and heteroaryl chloride. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.