2-(环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)呋喃 | 13347-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)呋喃
• 英文名称: 6-furylfulvene
• 英文别名: 6-α-furylfulvene；6-(2-Furfuryl)fulvene；6-(2-Furyl)fulven；2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)furan；2-cyclopentadienylidenemethyl-furan；2-Cyclopentadienylidenmethyl-furan；2-furyl fulvene
• CAS: 13347-56-3
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: IOIGCJSOEYQYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)呋喃 、 N-(4-bromobenzylidene)glycine methyl ester 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 tetrakis-(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (3aR,3bS,4R,5R,7S,7aS,8R,8aR)-7-(4-bromophenyl)-4-(furan-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,7a,8,8a-decahydro-1H-3b,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclopenta[1,2-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基酯与富烯的催化不对称异位选择性[6 + 3]环加成反应。

  摘要：

  开发了一种新型的对映选择性[6 + 3]环加成方法，用于高度对映选择性合成多取代的哌啶。所开发的方法应用于一锅[6 + 3]-[4 + 2]二环加成反应中，从而可以从简单的结构单元中构建结构和立体化学丰富的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc43824d
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环戊二烯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-(环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Day; Lukman, Ohio Journal of Science, 1952, vol. 52, p. 335,337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes and a subsequent stereoselective isomerization to 2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Haifeng Zheng、Chaoran Xu、Yan Wang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc03211k

  日期：——

  The catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes was achieved, for the first time, by the use of a chiral copper(II) complex catalyst. The transformation afforded a series of enantiomerically enriched [6,4,5]-tricyclic cyclobutane derivatives in good yields with excellent regio- and stereoselectivities. Furthermore, the [2+2] adducts could be easily converted into formal

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。
• Broad Scope [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Carboryne with Pentafulvenes Using 1-Li-2-OTf-<i>o</i>-C₂B₁₀H₁₀ as Precursor
  作者：Jie Zhang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00574

  日期：2017.10.9

  from 1-Li-2-OTf-o-C2B10H10 undergoes an efficient [4 + 2] cycloaddition with pentafulvenes at room temperature to give a series of carboranonorbornenes in good to high isolated yields. This reaction is compatible with many functional groups and has a very broad substrate scope from 6-mono- to 6,6′-disubstituted pentafulvenes and from alkyl to aryl substituents. Further transformations of the resultant

  从1-Li-2-OTf- o -C 2 B 10 H 10原位生成的邻-碳硼烷（1,2-脱氢-邻-甲硼烷）在室温下进行有效的[4 + 2]环戊五烯加成反应，得到一系列高或高分离产率的碳硼烷降冰片烯。该反应与许多官能团相容，并且具有非常宽的底物范围，从6-单-至6,6'-二取代的五氟戊烯和从烷基至芳基取代基。已经对所得的[4 + 2]环加成产物进行了进一步的转化，从而提供了各种多功能的邻氨基甲酸酯。
• Diels-alder reactions of o-benzoquinones with 6-substituted fulvenes: Facile synthesis of 1-aryl and 1,1-diarylmethylene-4,7-ethanoindene-8,9-diones 1
  作者：Vijay Nair、Sasi Kumar、G. Anilkumar、J. Somarajan Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00512-7

  日期：1995.8

  3,5-Di-tert-butyl-, 4-tert-butyl- and 3-methoxy-o-benzoquinones have been shown to undergo facile thermal cycloaddition to symmetrical and unsymmetrical fulvenes to give bicyclo[2.2.2]octene diones in high yields.

  3,5-二叔丁基-，4-叔丁基-和3-甲氧基-邻苯醌已显示出容易地热对称和不对称富烯加成环生成高浓度的双环[2.2.2]辛烯二酮产量。
• Alkylation of carbonyl compounds with dialkylzirconocene complexes promoted by potassium t-butoxide
  作者：Ann L. Larson、Diana L. Baker、Robert W. Towne、Daniel A. Straus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79419-6

  日期：1991.10

  Potassium t-butoxide promotes alkylation of non-enolizable ketones and aldehydes by zirconocene dialkyls. The reaction proceeds with loss of cyclopentadienide ion from the metal center.

  钾吨丁醇由二茂锆二烷基促进非烯醇化的酮和醛的烷基化。反应进行时从金属中心损失了环戊二烯离子。
• Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione with Pentafulvenes: Facile Synthesis of Novel Polycyclic Cage Compounds Having a Pyran Ring
  作者：Mangalam Nair、Beena James、E. Suresh

  DOI：10.1055/s-2006-956481

  日期：2006.12

  The enone moiety of 3-bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.02,6.04,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione undergoes facile hetero-Diels-Alder reaction with pentafulvenes leading to novel cage systems with pyran moiety

  3-溴-7-(溴甲基)四环[5.3.1.02,6.04,8]十一碳-10(12)-烯-9,11-二酮的烯酮部分与五氟乙烯发生易异构化的Diels-Alder反应，形成具有吡喃部分的全新笼状系统。