2,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole | 20151-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole
• 英文别名: 2,2-dichloro-2,3-dihydro-2-silaindene；2,2-dichloro-2-silaindane；2,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole；1.1-Dichlor-3.4-benzo-1-silacyclopentan；2,2-Dichlor-2-silaindan；2,2-Dichloro-1,3-dihydro-2-benzosilole
• CAS: 20151-87-5
• 化学式: C₈H₈Cl₂Si
• 分子量: 203.143
• InChiKey: QJZMLHMMTVRXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.2517 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(1R)-menthyloxy-2-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole
  参考文献：
  名称：

  Action d'organometalliques sur des dialcoxysilanes cycliques et acycliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83829-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 magnesium 、 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-benzo[c]silole
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种恩替卡韦中间体及其制备方法。本发明提供了一种恩替卡韦中间体化合物10的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，在还原剂的作用下，将酯类化合物11进行还原反应，得到化合物10。本发明还提供了一种恩替卡韦中间体化合物11的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，酸存在的条件下，将化合物12与羟基保护试剂进行上羟基保护基的反应，得到化合物11。本发明的制备方法原料廉价易得，反应条件温和，产品收率较高。原子经济性好，环境友好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104177394B

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Propargylic Alcohols by Enantioselective Cu−H-Catalyzed Si−O Coupling
  作者：Jan Seliger、Xichang Dong、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813229

  日期：2019.2.11

  A broad range of tertiary propargylic alcohols were kinetically resolved by catalyst‐controlled enantioselective silylation. This non‐enzymatic kinetic resolution is catalyzed by a Cu−H species and makes use of the commercially available precatalyst MesCu/(R,R)‐Ph‐BPE and a simple hydrosilane as the resolving reagent. Both alkyl,aryl‐ as well as dialkyl‐substituted propargylic alcohols participate

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。
• Refinement of the Catalyst Backbone of Chiral Intramolecular Silicon-Sulfur Lewis Pairs: Improved Enantioselectivity in the Diels-Alder Reaction of Cyclohexa-1,3-diene and Chalcone Derivatives
  作者：Polina Shaykhutdinova、Sebastian Kemper、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.201800434

  日期：2018.6.22

  Step by step. A new, structurally modified silicon cation intramolecularly stabilized by a sulfur donor catalyzes challenging Diels–Alder reactions of cyclohexa‐1,3‐diene and chalcone derivatives with improved enantiomeric excesses. The endo selectivity typically observed is inverted to exo with cyclopentadiene, and no enantioinduction is obtained.

  循序渐进。通过硫供体分子内稳定化的新的结构改性的硅阳离子可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的挑战性狄尔斯-阿尔德反应，并改善了对映体过量。所述内通常观察到的选择性被转化为外切与环戊二烯，并且获得没有enantioinduction。
• Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Bashkirova, S. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 10, p. 2053 - 2057
  作者：Chernyshev, E. A.、Komalenkova, N. G.、Bashkirova, S. A.、Shamshin, L. N.、Mosin, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Corriu,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3013 - 3023
  作者：Corriu,R.

  DOI：——

  日期：——
• Nametkin,N.S. et al., Doklady Chemistry, 1964, vol. 154, p. 64 - 67
  作者：Nametkin,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——