2-(环戊基氧基)四氢-2H-吡喃 | 85382-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(环戊基氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(cyclopentyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: cyclopentyl tetrahydropyranyl ether；2-tetrahydropyranyl ether of cyclopentanol；2-Cyclopentyloxyoxane
• CAS: 85382-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WZXLHTGRNRKWOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环戊基氧基)四氢-2H-吡喃 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到环戊醇
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Method for Selective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers to Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9604898
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 环戊醇 在 aluminium(III) triflate 作用下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2-(环戊基氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Al(OTf)₃ — A highly efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols under solvent-free conditions

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用催化剂量（0.01-1 摩尔%）的三酸铝，通过醇与 3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）的反应，开发出了一种简单而高效的四氢吡喃化方法。此外，还研究了温度、催化剂用量和底物摩尔比等各种因素对反应条件的影响。使用各种催化剂（包括一些已报道的催化剂）对苯甲醇进行四氢吡喃化反应的对比研究表明了该催化剂的高效性。

  DOI：

  10.1139/v08-164

文献信息

• Silica‐Gel‐Supported Aluminium Chloride: A Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Kaveh Parvanak Borujeni

  DOI：10.1080/00397910600764725

  日期：2006.9

  Abstract A simple, effective, and highly chemoselective method to form 2‐tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenols in the presence of silica‐gel‐supported aluminium chloride as a heterogeneous Lewis acid catalyst is described. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  摘要描述了一种在硅胶负载的氯化铝作为多相路易斯酸催化剂存在下形成醇和酚的 2-四氢吡喃基醚的简单、有效和高度化学选择性的方法。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。
• Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using Polystyrene Supported Lewis Acids as Catalysts
  作者：Yi Zhang、Qianqian Dou、Yuan Liu、Liyan Dai、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200713

  日期：2012.10

  Polystyrene supported TiCl4 (Ps‐TiCl4) and polystyrene supported FeCl3 (Ps‐FeCl3) were prepared by coordinating Lewis acids with polystyrene. The catalysts were characterized by TGA, BET, SEM, IR and pyridine‐adsorbed IR. The loading of Ps‐TiCl4 and Ps‐FeCl3 were 0.35 and 0.3 mmol·g−1 respectively. Both catalysts were found to be efficient for the tetrahydropyranylation and detetrahydropyranylation

  聚苯乙烯负载的TiCl 4（Ps-TiCl 4）和聚苯乙烯负载的FeCl 3（Ps-FeCl 3）是通过路易斯酸与聚苯乙烯的配位制备的。通过TGA，BET，SEM，IR和吡啶吸附IR对催化剂进行了表征。Ps-TiCl 4和Ps-FeCl 3的负载量分别为0.35和0.3 mmol·g -1。发现两种催化剂对于在不同溶剂中的各种醇和酚的四氢吡喃基化和脱四氢吡喃基化都是有效的。可以回收两种催化剂，并以良好的活性重复使用五次。
• Mild and efficient tetrahydropyranylation and deprotection of alcohols catalyzed by heteropoly acids
  作者：Árpád Molnár、Tímea Beregszászi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01965-x

  日期：1996.11

  A simple, mild and effective method to form 2-tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenol and the removal of this protective group in the presence of heteropoly acids as catalysts are described.

  描述了形成醇和苯酚的2-四氢吡喃醚的简单，温和且有效的方法，以及在杂多酸作为催化剂存在下除去该保护基的方法。
• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10
• Hoyer, Susanne; Laszlo, Pierre; Orlovic, Mirko, Synthesis, 1986, # 8, p. 656 - 657
  作者：Hoyer, Susanne、Laszlo, Pierre、Orlovic, Mirko、Polla, Eugenio

  DOI：——

  日期：——