N-(4-chloro-2-cyanophenyl)acetamide | 53312-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-cyanophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-acetylamino-5-chlorobenzonitrile；2-acetylamino-5-chloro-benzonitrile；Essigsaeure-(4-chlor-2-cyan-anilid)；2-Acetylamino-5-chlor-benzonitril
• CAS: 53312-90-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: DFMKFKOKYCOMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-cyanophenyl)acetamide 、 mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45%的产率得到(Z)-6-chloro-2-methyl-N-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-imine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻氰基苯胺与高价碘鎓盐的氧化环封闭：氨基苯并恶嗪的芳基环封闭方法

  摘要：

  AbstractA novel, highly modular synthetic methodology with high functional group tolerance was developed for the construction of iminobenzoxazine derivatives from ortho‐cyanoanilides and diaryliodonium triflates via an oxidative arylation–cyclization path. The reaction is supposed to involve the formation of highly active aryl‐copper(III) species. In this novel transformation, copper(II) triflate was used as catalyst in 1,2‐dichloroethane or ethyl acetate and the reaction takes place at 75 °C in 2–16 h.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400763
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到N-(4-chloro-2-cyanophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻氰基苯胺与高价碘鎓盐的氧化环封闭：氨基苯并恶嗪的芳基环封闭方法

  摘要：

  AbstractA novel, highly modular synthetic methodology with high functional group tolerance was developed for the construction of iminobenzoxazine derivatives from ortho‐cyanoanilides and diaryliodonium triflates via an oxidative arylation–cyclization path. The reaction is supposed to involve the formation of highly active aryl‐copper(III) species. In this novel transformation, copper(II) triflate was used as catalyst in 1,2‐dichloroethane or ethyl acetate and the reaction takes place at 75 °C in 2–16 h.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400763

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Cyanation of Acetanilide Derivatives with K₄[Fe(CN)₆] by C-H Bond Activation
  作者：Ebrahim Kianmehr、Nasser Faghih、Arezoo Tanbakouchian、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ejoc.201600618

  日期：2016.9

  A practical, versatile, and efficient method for the palladium-catalyzed direct cyanation of readily available acetanilides with K4[Fe(CN)6] as a safe cyanating agent through C–H bond activation with excellent C2 regioselectivity was developed. This finding represents a new strategy for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)acetamides, which are important structural motifs in natural products and pharmaceuticals

  开发了一种实用、通用且有效的方法，用于钯催化的容易获得的乙酰苯胺的直接氰化，以 K4[Fe(CN)6] 作为安全的氰化剂，通过 C-H 键活化，具有优异的 C2 区域选择性。这一发现代表了合成 N-(2-氰基芳基)乙酰胺的新策略，N-(2-氰基芳基)乙酰胺是天然产物和药物中的重要结构基序。
• Structure-based optimization of type III indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Pierre Vogel、Aline Reynaud、Florence Pojer、Nahzli Dilek、Patrick Reichenbach、Kelly Ascenção、Melita Irving、George Coukos、Olivier Michielin、Vincent Zoete

  DOI：10.1080/14756366.2022.2089665

  日期：2022.12.31

  Abstract The haem enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) catalyses the rate-limiting step in the kynurenine pathway of tryptophan metabolism and plays an essential role in immunity, neuronal function, and ageing. Expression of IDO1 in cancer cells results in the suppression of an immune response, and therefore IDO1 inhibitors have been developed for use in anti-cancer immunotherapy. Here, we report

  摘要 血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 催化色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的限速步骤，在免疫、神经元功能和衰老中起重要作用。IDO1 在癌细胞中的表达导致免疫反应的抑制，因此 IDO1 抑制剂已被开发用于抗癌免疫治疗。在这里，我们报告了我们之前描述的高效血红素结合 1,2,3-三唑和 1,2,4-三唑抑制剂系列的扩展，这是同时具有酶和细胞 IC 50的最佳化合物值为 34 nM。我们提供了近 100 种新化合物的酶抑制数据和一种与 IDO1 复合的化合物的 X 射线衍射数据。结构和计算研究解释了延伸到口袋 B 后活性的急剧下降，这已在多种血红素结合抑制剂支架中观察到。我们的数据为未来的 IDO1 抑制剂设计提供了重要的见解。
• Direct Electrochemical Ritter‐Type Amination of Electron‐Deficient Arenes
  作者：Youtian Fu、Ling Zhang、Maolin Sun、Liming Cao、Lei Yang、Ruihua Cheng、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/ejoc.202300553

  日期：2023.9.14

  method is characterized by inexpensive and easily accessible regents, atom and step economy. With moderate to good yields, this useful and simple process produces a number of acetanilides from simple electron-deficient arenes, including mono-, di-, and tri-substituted arenes.

  开发了一种在温和条件下用于缺电子 C(sp 2 )−H Ritter 型胺化的实用且直接方法的电化学方案。该方法的特点是试剂便宜且易于获得、原子和步骤经济。这种有用且简单的方法可以从简单的缺电子芳烃（包括单取代、二取代和三取代芳烃）产生多种乙酰苯胺，产率中等至良好。
• Breukink et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 401,406
  作者：Breukink et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bergman, Jan; Brynolf, Anna; Elman, Bjoern, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 11, p. 2141 - 2144
  作者：Bergman, Jan、Brynolf, Anna、Elman, Bjoern

  DOI：——

  日期：——