diethyl α,α-bis(1-methylindol-3-yl)-malonate | 127744-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl α,α-bis(1-methylindol-3-yl)-malonate
• 英文别名: Diethyl 2,2-bis(1-methylindol-3-yl)propanedioate
• CAS: 127744-45-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 418.492
• InChiKey: NCVBIHYTIBJIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 酮基丙二酸二乙酯 在 二氯乙基铝 作用下， 生成 diethyl α,α-bis(1-methylindol-3-yl)-malonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚与甲基草酸二乙酯，亚硝基苯和氯磺酰基异氰酸酯的第一反应：新的官能化和[ ]吲哚化合物

  摘要：

  甲基草酸二乙酯通过亲电子取代反应与2-和3-乙烯基吲哚反应，从而以高区域选择性生成新的，官能化的和环化的吲哚。在乙烯基吲哚5a和8a的反应中发生区域控制的二聚化过程。亚硝基苯与2-和3-乙烯基吲哚在多阶段序列中反应，包括区域特异性串联异狄尔斯-阿尔德反应，得到新的2,3-二官能化的吲哚11和12，它们通过质子螯合而构象稳定。杂异丙基氯磺酰基异氰酸酯以简单的亲电试剂（如中草酸二乙酯）与2-乙烯基吲哚5b反应，生成吲哚-3-甲酰胺14。另外，还研究了-甲基吲哚的类似反应，并且在大多数情况下，给出了可比较的反应模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89519-3

文献信息

• First Isolation of Both Indolylcarbinols and Diindolylalkanes from Microwave-assisted Acid (Clay)-catalysed Reaction of Indoles with Diethyl Ketomalonate
  作者：Manas Chakrabarty、Sulakshana Karmakar、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.3987/com-04-10200

  日期：——

  ketomalonate on montmorillonite K10 clay under microwave irradiation to furnish expeditiously (1-4 min) the corresponding indol-3'-ylcarbinols (2a-f; 20-45%) and the respective diindolylalkanes (3a-f; 5-35%), which constitute the first direct evidence for the intermediacy of indolylcarbinols in the formation of diindolylalkanes from the acid-catalysed reaction of indoles with aldehydes and ketones.

  吲哚 (la-f) 在蒙脱石 K10 粘土上在微波辐射下与酮丙二酸二乙酯反应，以迅速 (1-4 分钟) 提供相应的吲哚-3'-基甲醇 (2a-f; 20-45%) 和相应的二吲哚基烷烃 (3a -f; 5-35%），这构成了吲哚甲醇在吲哚与醛和酮的酸催化反应形成二吲哚烷烃中的中介作用的第一个直接证据。
• First reactions of vinylindoles with diethyl mesoxalate, nitrosobenzene, and chlorosulfonyl isocyanate: New functionalized and []annellated indoles
  作者：Ulf Pindur、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89519-3

  日期：1989.1

  3-vinylindoles via electrophilic substitution to give new, functionalized and annellated indoles in high regioselectivities. Regio-controlled dimerization processes occur in the reactions of the vinylindoles 5a and 8a. Nitrosobenze reacts with 2- and 3-vinylindoles in a multi-stage sequence including regiospecific tandem hetero-Diels-alder reactions to give the new, 2,3-difunctionalized indoles 11 and 12 which

  甲基草酸二乙酯通过亲电子取代反应与2-和3-乙烯基吲哚反应，从而以高区域选择性生成新的，官能化的和环化的吲哚。在乙烯基吲哚5a和8a的反应中发生区域控制的二聚化过程。亚硝基苯与2-和3-乙烯基吲哚在多阶段序列中反应，包括区域特异性串联异狄尔斯-阿尔德反应，得到新的2,3-二官能化的吲哚11和12，它们通过质子螯合而构象稳定。杂异丙基氯磺酰基异氰酸酯以简单的亲电试剂（如中草酸二乙酯）与2-乙烯基吲哚5b反应，生成吲哚-3-甲酰胺14。另外，还研究了-甲基吲哚的类似反应，并且在大多数情况下，给出了可比较的反应模式。
• First Reactions of 2,2′-Bisindolyls with Electrophilic Azo Compounds and Diethyl Mesoxalate
  作者：Ulf Pindur、Mung-Hwa Kim

  DOI：10.1002/ardp.19923250609

  日期：——

  Conformations and some electronic properties of the 2,2′‐bisindolyls 6 were calculated for the prediction of probable Diels‐Alder reactivity, in analogy to previous work on 2‐vinylindoles. First reactions with dienophiles revealed that compounds 6 did not participate in [4 + 2]cycloadditions but rather underwent simple electrophilic substitutions at the enamine function with, above all, some heterodienophiles

  计算了 2,2'-双吲哚基 6 的构象和一些电子特性，以预测可能的 Diels-Alder 反应性，类似于之前对 2-乙烯基吲哚的工作。与亲二烯体的第一次反应表明，化合物 6 不参与 [4 + 2] 环加成，而是在烯胺官能团处进行了简单的亲电取代，尤其是一些亲异二烯体。