methyl 6,8-dibromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 65673-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,8-dibromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6,8-dibromo-2-oxochromene-3-carboxylate；6.8-Dibrom-3-methoxycarbonylcumarin
• CAS: 65673-59-8
• 化学式: C₁₁H₆Br₂O₄
• mdl: MFCD02585397
• 分子量: 361.974
• InChiKey: QGPJDVCYRJDELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 methyl 6,8-dibromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以56%的产率得到methyl (3R,4S)-6,8-dibromo-4-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Reformatsky Reagents with Substituted Alkyl Esters of 2-Oxochromene-3-carboxylic Acid

  摘要：

  Reformatsky reagents generated from alkyl esters of bromoacetic, alpha-bromopropionic, alpha-bromobutyric, and alpha-bromoisobutyric acids react with alkyl esters of 6,8-dibromo-2-oxochromene-3-carboxylic acid to form alkyl esters of 6,8-dibromo-4-(1-alkoxycarbonylalkyl)-2-oxochromane-3-carboxylic acid.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000045873.94510.c7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,8-dibromo-2-hydroxy-2H-chromene-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 6,8-dibromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多组分反应构建多样化和功能化的 2H-Chromenes

  摘要：

  通过使用水杨醛、炔烃（即丙炔酸酯和乙炔二羧酸酯）和醇的多组分反应，开发了一种绿色高效的一锅法，用于构建多样化和功能化的 2H-色烯。这一新方案是通过使用 L-脯氨酸作为温和的绿色有机催化剂实现的，并具有经济可用性、低毒性、易于处理、高区域选择性和温和反应条件下的环境友好性质等优点。作为该方法的延伸，通过用 2-氨基苯甲醛代替水杨醛合成了喹啉衍生物，并且通过该方法制备的 2-羟基-2H-色烯也通过氧化反应成功转化为具有生物学意义的香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500616

文献信息

• Reaction of the Reformatskii reagent obtained from bromotetrahydrofuran-2-one with 2-oxochromene-3-carboxylic or 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid derivatives
  作者：V. V. Shchepin、D. V. Fotin、S. N. Shurov

  DOI：10.1007/s11176-005-0020-9

  日期：2004.9

  The Reformatskii reagent obtained from 3-bromotetrahydrofuran-2-one reacts with alkyl esters of 6-bromo- and 6,8-dibromo-2-oxochromene-3-carboxylic acid or alkyl esters and N -benzylamide of 3-oxo-3 H -benzo[ f ]chromene-2-carboxylic acid to form alkyl esters of 6-bromo- and 6,8-dibromo-2-oxo-4-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)chroman-3-carboxylic acid or alkyl esters and N -benzylamide of 2,3- dihydro-

  由3-溴四氢呋喃-2-酮获得的Reformatskii试剂与6-溴和6,8-二溴-2-氧代铬烯-3-羧酸的烷基酯或烷基酯与3-氧代-3 H的 N-苄基 酰胺 反应 -苯并[ f ]亚甲基-2-羧酸形成6-溴和6,8-二溴-2-氧代-4-（2-氧代四氢呋喃-3-基）苯并-3-羧酸的烷基酯2,3-二氢-3-氧-1-（2-氧四氢呋喃-3-基） -1H- 苯并[ f ]亚甲基-2-羧酸的酯和 N- 苄 基酰胺为两种非对映异构体的混合物。
• Reaction of methyl esters of substituted 2-oxochromene-3-carboxylic acids with zinc enolates formed from 1-aryl-2-bromoalkanones
  作者：V. V. Shchepin、A. E. Korzun、S. N. Shurov、M. I. Vakhrin、N. Yu. Russkikh

  DOI：10.1007/s11176-005-0022-7

  日期：2004.9

  Zinc enolates formed from 1-aryl-2-bromoalkanones react with methyl esters of substituted 2-oxochromene-3-carboxylic acids to give methyl esters of 6-bromo- or 6,8-dibromo-4-(2-aryl-2-oxo-1-R- ethyl)-2-oxochromane-3-carboxylic acids as mixtures of two diastereomers.

  由1-芳基-2-溴链烷酮形成的烯醇锌与取代的2-氧代色烯-3-羧酸的甲酯反应生成6-溴或6,8-二溴-4-（2-芳基-2-氧代-1-R-乙基）-2-氧代苯并-3-羧酸作为两种非对映异构体的混合物。