4,4-dimethyl-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 24979-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5-phenyl-2-pyrazolin-3-one；4,4-dimethyl-5-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；3-Phenyldimethyl-5-pyrazolon；4,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 24979-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: QENKQAZIVJLLCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 4,4-dimethyl-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到2,2'-methylenebis(4,4-dimethyl-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one)
  参考文献：
  名称：

  鉴定苯基吡唑酮二聚体作为一类新的抗克氏锥虫药物。

  摘要：

  查加斯病正在成为一个世界性问题；目前估计超过六百万人受到感染。目前使用的两种药物，苯并硝唑和硝呋莫司，需要长期治疗方案，在慢性感染阶段疗效有限，并且已知会引起不良反应。对内部文库进行表型筛选，鉴定出 2,2'-亚甲基双(5-(4-溴苯基)-4,4-二甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮)，苯基二氢吡唑啉酮二聚体，其针对克氏锥虫的体外 pIC 50值为 5.4 。最初的优化是通过改变苯环的取代基来完成的，之后尝试替换苯环。最后，二聚体单元之间的连接体发生变化，最终形成 2,2'-亚甲基双(5-(3-溴-4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑- 3-one (NPD-0228) 是最有效的类似物。NPD-0228 对T. cruzi细胞内无鞭毛体的体外 pIC 50值为 6.4 ，对人 MRC-5 细胞系和小鼠心肌细胞没有明显毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900370
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3'-N'-benzoylhydrazino-2,2-dimethyl-3-phenylpropionate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到4,4-dimethyl-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rare Earth Triflate-Catalyzed Addition Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates. A Facile Synthesis of Pyrazolone Derivatives

  摘要：

  在一定量的稀土三酸盐催化下，苯甲酰肼与硅烯酸酯发生反应，生成相应的δ-N′-苯甲酰肼酯，产率很高。由此获得的肼酯经碱处理后很容易转化为吡唑酮衍生物。此外，还成功地进行了醛、酰基肼和硅烷基烯醇的三组分反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1638

文献信息

• Rare Earth Triflate-Catalyzed Addition Reactions of Acylhydrazones with Silyl Enolates. A Facile Synthesis of Pyrazolone Derivatives
  作者：Hidekazu Oyamada、Shu Kobayashi

  DOI：10.1055/s-1998-1638

  日期：1998.3

  In the presence of a catalytic amount of a rare earth triflate, benzoylhydrazones reacted with silyl enolates to afford the corresponding β-N′-benzoylhydrazino esters in high yields. The hydrazino esters thus obtained were readily converted to pyrazolone derivatives by treatment with a base. A three-component reaction between an aldehyde, an acylhydrazine, and a silyl enolate was also performed successfully.

  在一定量的稀土三酸盐催化下，苯甲酰肼与硅烯酸酯发生反应，生成相应的δ-N′-苯甲酰肼酯，产率很高。由此获得的肼酯经碱处理后很容易转化为吡唑酮衍生物。此外，还成功地进行了醛、酰基肼和硅烷基烯醇的三组分反应。
• Reaction of Reformatsky reagents with 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole
  作者：Elena A. Nikiforova、Nikolay F. Kirillov、Daniil V. Baibarodskikh、Sergey N. Shurov、Maksim V. Dmitriev、Dmitriy P. Zverev

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.035

  日期：2021.3

  The reaction of methyl a-bromoisobutyrate or 1-bromocycloalkanecarboxylates with zinc and 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole leads to 5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one derivatives, with the cycloalkane series affording products of spiro structure. In the case of cyclobutane reactant, 3-phenyl-2,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazole is also formed.

  α-溴异丁酸甲酯或1-溴环烷羧酸甲酯与锌和2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的反应生成5-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮衍生物环烷系列提供螺结构的产物。在环丁烷反应物的情况下，还形成3-苯基-2,4,5,6-四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。
• 2,4-Dihydro-5-((substituted)phenyl)-4,4-disubstituted-3H-pyrazol-3-ones, 2,4-dihydro-5-((substituted)phenyl)-4, 4-disubstituted-3H-pyrazol-3-thiones, and a process for producing the same
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0126651A2

  公开（公告）日：1984-11-28

  2,4-Dihydro-5-[(substituted]phenyl]-4,4-disubstituted--3H-pyrazol-3-one and -3-thione compounds suitable for use as cardiotonic and antihypertensive agents are disclosed. A pharmaceutical composition and a process for the preparation of the said compounds are also described.

  本发明公开了适合用作强心剂和降压药的 2,4-二氢-5-[（取代的）苯基]-4,4-二取代--3H-吡唑-3-酮和-3-硫酮化合物。此外，还描述了制备上述化合物的药物组合物和工艺。
• Polymer-supported acylhydrazones. Use in Sc(OTf)3-catalyzed Mannich-type reactions providing an efficient method for the preparation of diverse pyrazolone derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Takayuki Furuta、Kasumi Sugita、Osamu Okitsu、Hidekazu Oyamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02607-0

  日期：1999.2

  Polymer-supported acylhydrazones, prepared from polystyrene resin (1%-divinylbenzene), reacted with ketene silyl acetals in the presence of a catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)(3)), to afford the corresponding beta-hydrazinoesters, which were cyclized and cleaved from the support simultaneously by treatment with a base to produce diverse pyrazolone derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DAGLI D. J.; GORSKI R. A.; WEMPLE J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 12, 1741-1745
  作者：DAGLI D. J.、 GORSKI R. A.、 WEMPLE J.

  DOI：——

  日期：——