4-methoxy-2’-vinyl biphenyl | 1192485-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2’-vinyl biphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-2-vinyl-1,1'-biphenyl；2-(4-methoxyphenyl)styrene；4'-methoxy-2-vinylbiphenyl；1-Ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 1192485-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: XMBWWEBDIDBUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2’-vinyl biphenyl 在 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 6-(azidomethyl)-3-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059
• 作为产物：
  描述：

  三(4-甲氧基苯基)铋 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxy-2’-vinyl biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts

  摘要：

  本文报道了一种高效的原位Wittig烯化反应方法，用于合成邻烯基联苯。通过三芳基铋试剂与2-卤代苯甲醛的三重交叉偶联，继而进行原位Wittig烯化，实现了这一目标。整个过程是从2-卤代苯甲醛、三芳基铋试剂和膦盐出发，高效简便地合成邻烯基联苯。这一方法已成功应用于重要的药用成分Eupomatilone-6的正式合成中。

  DOI：

  10.1039/c4ra13348j

文献信息

• Highly chemoselective cobalt-catalyzed biaryl coupling reactions
  作者：Samet Gülak、Ondrej Stepanek、Jennifer Malberg、Babak Rezaei Rad、Martin Kotora、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c2sc21667a

  日期：——

  cobalt-catalyzed hetero-biaryl coupling reaction between aryl chlorides and arylmagnesium halides with unprecedented selectivity has been developed. The protocol utilizes 1 mol% of cheap Co(acac)3 as pre-catalyst and effects clean reactions of deactivated chlorostyrenes with only 1.1 equiv. of the Grignard reagent under mild conditions (30 °C, 5–30 min). Highly chemoselective reactions were realized even in

  已经开发了一种实用的钴催化的芳基氯化物与芳基卤化镁之间的杂联芳基偶合反应，具有空前的选择性。该方案利用了1 mol％的廉价Co（acac）3作为预催化剂，并仅以1.1当量进行了失活的氯苯乙烯的清洁反应。在温和条件下（30°C，5–30分钟）制备格氏试剂。即使在存在活化的溴芳烃的情况下，也实现了高度的化学选择性反应。烯烃取代基通过与催化剂配位促进了C–Cl键的活化。动力学研究表明芳基钴酸酯（I）催化剂种类的操作。在钴（III），（I）和（− I）预催化剂。
• Chlorostyrenes in Iron-Catalyzed Biaryl Coupling Reactions
  作者：Samet Gülak、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201106110

  日期：2012.2.6

  An effective protocol for iron‐catalyzed biaryl syntheses by coupling chlorostyrenes with aryl Grignard reagents requires only mild reaction conditions and tolerates various functional groups. The underlying activation of deactivated aryl chlorides proceeds through a rate‐determining coordination of the catalyst to the vinyl substituent and subsequent haptotropic migration along the conjugated π system

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。
• General Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Vinylation of Aryl Chlorides with Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo901681s

  日期：2009.11.6

  Activated and deactivated aryl and heteroaryl chlorides are efficiently cross-coupled with potassium vinyl- and alkenyltrifluoroborates using 4-hydroxyacetophenone oxime derived palladacycle as precatalyst in 1 to 3 mol % Pd loading, Binap as ligand, and Cs2CO3 as base in DMF at 120 °C. The reactions can also be performed using Pd(OAc)2 as Pd(0) source, although with lower efficiency. Bidentate ligands

  活化和失活的芳基和杂芳基氯与乙烯基和链烯基三氟硼酸钾有效地交联，使用4-羟基苯乙酮肟肟衍生的palladacycle作为预催化剂，钯负载量为1-3 mol％，Binap作为配体，Cs 2 CO 3作为DMF中的碱120℃。尽管效率较低，但也可以使用Pd（OAc）2作为Pd（0）源进行反应。可以使用双齿配体，例如Binap和dppp，前者是最佳选择。仅在失活的芳基氯化物的情况下，才应将反应温度提高至160°C，以获得良好的收率。以高收率和高区域选择性和非对映选择性获得了相应的交叉偶联化合物，例如苯乙烯，对苯二甲酸酯和链烯基芳烃。
• Redox-Neutral Generation of Iminyl Radicals by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis: Rapid Access to Phenanthridines from Vinyl Azides
  作者：Lixia Liu、Qijing Zhang、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02118

  日期：2022.8.19

  carbene-catalyzed oxidant-, metal- and light-free iminyl radical generation pathway stemming from the reaction of vinyl azide and α-bromo ester is uncovered. This newly developed methodology is successfully applied to the redox-neutral construction of a number of diversified phenanthridine derivatives with nice functional group compatibility. Insights from the mechanism study reveal that this NHC-catalyzed transformation

  揭示了源自乙烯基叠氮化物和 α-溴酯反应的N-杂环卡宾催化的氧化剂、金属和无光亚胺基自由基生成途径。这种新开发的方法成功地应用于具有良好官能团相容性的多种菲啶衍生物的氧化还原中性构建。机理研究表明，这种 NHC 催化的转化可能通过烷基自由基加成引发的 HAS 过程进行，亚胺自由基作为活性中间体。
• STEROIDAL COMPOUNDS WITH POTENT ANDROGEN RECEPTOR DOWN-REGULATION AND ANTI PROSTATE CANCER ACTIVITY
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：EP3514147A1

  公开（公告）日：2019-07-24

  Nonsteroid and steroid compounds that cause down-regulation of the androgen receptor (AR), both full length and splice variant, induce apoptosis and inhibit proliferation of inhibiting proliferation and migration of androgen sensitive cancer cells. The steroid compounds and nonsteroid compounds may be agents for the prevention and/or treatment of cancer, including prostate cancer, castration resistant prostate cancer, bladder cancer, pancreatic cancer, hepatocellular carcinoma, benign prostatic hyperplasia (BPH), Kennedy's disease, androgenetic alopecia, breast cancer, androgen-insensitive syndrome, and spinal and bulbar muscular atrophy.

  非类固醇和类固醇化合物可导致雄激素受体（AR）（包括全长和剪接变体）的下调，诱导凋亡并抑制对雄激素敏感的癌细胞的增殖和迁移。类固醇化合物和非类固醇化合物可作为预防和/或治疗癌症的药物，包括前列腺癌、阉割抗性前列腺癌、膀胱癌、胰腺癌、肝细胞癌、良性前列腺增生症（BPH）、肯尼迪病、雄激素性脱发、乳腺癌、雄激素不敏感综合征以及脊柱和球部肌肉萎缩症。