5-amino-2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide | 1156991-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 1156991-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 260.268
• InChiKey: LZJPZACYZBWKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 、 4-氯苯甲醚 在 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻氟-芳酰胺与芳基氯化物的反应，镍催化C（sp 2）–F和C（sp 2）–Cl键之间的亲电子偶联

  摘要：

  在锌为还原剂和LiO t Bu为原子的情况下，邻氟取代的芳族酰胺中的C（sp 2）-F键与芳基氯中的C（sp 2）-Cl键之间的镍催化交叉亲电子偶联。据报道，LiCl和ZnCl 2作为添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也适用于甲苯磺酸芳基酯和三氟甲磺酸酯衍生物中C（sp 2）–F和C（sp 2）–O键之间的亲电子交联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01102
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)-5-nitrobenzamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-(2′-Bromopropionylamino)-benzamides as novel S-phase arrest agents

  摘要：

  We report the synthesis, anti proliferative activity, and SAR of novel 3-(2'-bromopropionylamino)-benzamides. Many of the benzamide compounds showed potent cytotoxicities against Molt-3 leukemia cells. Several compounds exihibited cytotoxicities (under 6.5 mu M) against five solid tumor cell lines. The mechanism of action of the most potent benzamide 101 does not involve targeting on tubulin but it causes cell cycle S-phase arrest. This active S-phase arrest agent merits further investigation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.016

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of Aromatic Amides with Alkynes: Activation of C–F Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Itsuki Nohira、Song Liu、Ruopeng Bai、Yu Lan、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c08512

  日期：2020.10.14

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-fluoro-substituted aromatic amides with alkynes results in C-F/N-H annulation to give 1(2H)-isoquinolinones. A key to the success of the reaction is the use of KOBut or even weak base, such as Cs2CO3. The reaction proceeds in the absence of a ligand and under mild reaction conditions (40-60 °C). Competition experiments and DFT calculations suggest that the pathway

  邻氟取代的芳香酰胺与炔烃的 Ni 催化反应导致 CF/NH 环化，得到 1(2H)-异喹啉酮。反应成功的关键是使用 KOBut 或什至弱碱，例如 Cs2CO3。该反应在没有配体的情况下在温和的反应条件 (40-60 °C) 下进行。竞争实验和 DFT 计算表明，这种 Ni 催化的 CF/NH 环化的途径涉及 NH 去质子化、CF 键的氧化加成、炔烃的迁移插入和还原消除途径以形成 1(2H)-异喹啉酮衍生物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling between C(sp²)–F and C(sp²)–Cl Bonds by the Reaction of <i>ortho</i>-Fluoro-Aromatic Amides with Aryl Chlorides
  作者：Itsuki Nohira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.1c01102

  日期：2021.4.16

  between C(sp2)–F bonds in ortho-fluoro-substituted aromatic amides and C(sp2)–Cl bonds in aryl chlorides in the presence of Zn as a reductant and LiOtBu as a base, and LiCl and ZnCl2 as additives is reported. The reaction displayed excellent functional group tolerance and a broad substrate scope. The reaction was also applicable to cross-electrophile coupling between C(sp2)–F and C(sp2)–O bonds in an

  在锌为还原剂和LiO t Bu为原子的情况下，邻氟取代的芳族酰胺中的C（sp 2）-F键与芳基氯中的C（sp 2）-Cl键之间的镍催化交叉亲电子偶联。据报道，LiCl和ZnCl 2作为添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也适用于甲苯磺酸芳基酯和三氟甲磺酸酯衍生物中C（sp 2）–F和C（sp 2）–O键之间的亲电子交联。
• 3-(2′-Bromopropionylamino)-benzamides as novel S-phase arrest agents
  作者：Laixing Hu、Zhuo-rong Li、Jian-Nong Li、Jinrong Qu、Jian-Dong Jiang、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.016

  日期：2007.12

  We report the synthesis, anti proliferative activity, and SAR of novel 3-(2'-bromopropionylamino)-benzamides. Many of the benzamide compounds showed potent cytotoxicities against Molt-3 leukemia cells. Several compounds exihibited cytotoxicities (under 6.5 mu M) against five solid tumor cell lines. The mechanism of action of the most potent benzamide 101 does not involve targeting on tubulin but it causes cell cycle S-phase arrest. This active S-phase arrest agent merits further investigation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.