(4-methoxyphenyl)(methyl)diphenylsilane | 14311-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(methyl)diphenylsilane
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)(methyl)diphenylsilane；(4-methoxyphenyl)-methyl-diphenylsilane
• CAS: 14311-79-6
• 化学式: C₂₀H₂₀OSi
• 分子量: 304.464
• InChiKey: RTMJDVYEMJMAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(methyl)diphenylsilane 、 methyldiphenyl(phenylselanyl)silane 在 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(2-methoxyphenyl)(methyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化对芳烃进行 p-甲硅烷基化：使用 p-甲硅烷基化芳烃进行专有的 o-甲硅烷基化、o-酰化和 o-烷基化反应

  摘要：

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02672
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 sodium tetrahydroborate 、 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(methyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化对芳烃进行 p-甲硅烷基化：使用 p-甲硅烷基化芳烃进行专有的 o-甲硅烷基化、o-酰化和 o-烷基化反应

  摘要：

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02672

文献信息

• A nickel-catalyzed silylation reaction of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents
  作者：Wei-Ze Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob00840d

  日期：——

  Ni(PEt3)Cl2-catalyzed silylation of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents was carried out. This protocol allows alkyl aryl sulfoxides to convert to arylsilicon compounds under mild reaction conditions, tolerates a range of functional groups and is suitable for a wide scope of substrates.

  用甲硅烷基锌试剂进行Ni（PEt 3）Cl 2催化的烷基芳基亚砜的甲硅烷基化。该方案允许烷基芳基亚砜在温和的反应条件下转化为芳基硅化合物，可耐受一定范围的官能团，并且适用于多种底物。
• Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Triorganosilanes: Synthesis of Aryl(2-furyl)silanes
  作者：Miki Murata、Hiroya Ohara、Ryo Oiwa、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2006-942368

  日期：2006.6

  Triorganosilanes, which possess two aryl groups on the silicon atom, undergo palladium-catalyzed silylation of aryl iodides. Aryl(2-furyl)silanes thus obtained are potentially useful starting materials for carbon-carbon bond-forming reactions in the presence of transition-metal catalysts and tetrabutylammonium fluoride.

  在硅原子上具有两个芳基的三有机硅烷经历钯催化的芳基碘硅烷化。如此获得的芳基(2-呋喃基)硅烷是在过渡金属催化剂和四丁基氟化铵存在下碳-碳键形成反应的潜在有用原料。
• Formal Nucleophilic Silyl Substitution of Aryl Halides with Silyllithium Reagents via Halogenophilic Attack of Silyl Nucleophiles
  作者：Hajime Ito、Eiji Yamamoto、Satoshi Ukigai

  DOI：10.1055/s-0036-1590835

  日期：2017.11

  developed for the formal nucleo­philic silyl substitution of aryl halides with silyllithium or silylpotassium reagents. Dimethylphenylsilyllithium reacted with various aryl halides to form the corresponding arylsilanes in moderate to good yields with concomitant formation of the disilanes under the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this silyl substitution reaction progresses

  已经开发了一种新反应，用于用甲硅烷基锂或甲硅烷基钾试剂对芳基卤化物进行正式的亲核甲硅烷基取代。二甲基苯基甲硅烷基锂与各种芳基卤化物反应以中等至良好的收率形成相应的芳基硅烷，同时在优化的反应条件下形成乙硅烷。机理研究表明，这种甲硅烷基取代反应通过甲硅烷基亲核试剂的极性亲卤攻击进行。
• Activator-Free Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Silylsilatranes
  作者：Yutaro Yamamoto、Hiroshi Matsubara、Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/asia.201402595

  日期：2015.1

  The palladium‐catalyzed silylation of aryl chlorides with silylsilatranes proceeds under activator‐free conditions; hence, wide functional group compatibility is displayed and boryl and siloxy groups are able to survive. Experimental and computational studies revealed that smooth transmetalation from the silylsilatrane to the arylpalladium chloride is facilitated by strong interaction between the Lewis

  在无活化剂的条件下，钯催化的芳基氯与甲硅烷基硅烷基化的甲硅烷基化反应得以进行。因此，显示出广泛的官能团相容性，并且硼烷基和甲硅烷氧基能够存活。实验和计算研究表明，路易斯酸性硅与氯化物之间的强相互作用促进了从甲硅烷基硅石到芳基钯氯化物的平滑过渡金属化。
• Direct Introduction of a Dimesitylboryl Group Using Base-Mediated Substitution of Aryl Halides with Silyldimesitylborane
  作者：Eiji Yamamoto、Kiyotaka Izumi、Ryosuke Shishido、Tomohiro Seki、Noriaki Tokodai、Hajime Ito

  DOI：10.1002/chem.201604021

  日期：2016.12.5

  The first dimesitylboryl substitution of aryl halides with a silylborane bearing a dimesitylboryl group in the presence of alkali‐metal alkoxides is described. The reactions of aryl bromides or iodides with Ph2MeSi−BMes2 and Na(OtBu) afforded the desired aryl dimesitylboranes in good to high yields and with high borylation/silylation ratios. Selective reaction of the sterically less‐hindered C−Br bond

  描述了在碱金属醇盐的存在下，用带有一个二甲磺基的甲硅烷基硼烷对芳基卤进行的第一个二甲磺基取代。芳基溴化物或碘化物与Ph 2 MeSi-BMes 2和Na（O t Bu）的反应以高至高收率和高硼化/甲硅烷基化比提供了所需的芳基二聚三聚戊二烯。二溴芳烃在空间上受阻较小的C-Br键的选择性反应提供了单硼化产物。该反应用于快速构建具有不对称联苯间隔基的D-π-A芳基二甲硅烷基硼烷。