3-[(diphenylmethyl)amino]propanol | 164165-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(diphenylmethyl)amino]propanol
• 英文别名: 3-(benzhydrylamino)propan-1-ol；3-benzhydrylaminopropanol；3-[(Diphenylmethyl)amino]propan-1-ol
• CAS: 164165-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD11163062
• 分子量: 241.333
• InChiKey: ABWLGEWGKOXLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(diphenylmethyl)amino]propanol 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(3-(benzhydrylamino)propyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估5'-二苯基核苷类似物作为恶性疟原虫dUTPase抑制剂。

  摘要：

  脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是疟疾的潜在药物靶标。我们先前报道了一些5'-三苯甲基化的脱氧尿苷类似物（环状和无环的）作为恶性疟原虫dUTPase的选择性抑制剂。模型研究表明，由于两个苯基被掩埋，而第三个苯基暴露于溶剂，则可能有可能用二苯基部分取代三苯甲基。本文中，我们报告了一些亲脂性和分子量均低于三苯甲基铅化合物的二苯类似物的合成和评估。共晶体结构表明，二苯基抑制剂以类似的方式与相应的三苯甲基衍生物结合，其中两个苯基部分占据了预测的掩埋苯基结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100255
• 作为产物：
  描述：

  N-benzhydryl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-1-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到3-[(diphenylmethyl)amino]propanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估5'-二苯基核苷类似物作为恶性疟原虫dUTPase抑制剂。

  摘要：

  脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是疟疾的潜在药物靶标。我们先前报道了一些5'-三苯甲基化的脱氧尿苷类似物（环状和无环的）作为恶性疟原虫dUTPase的选择性抑制剂。模型研究表明，由于两个苯基被掩埋，而第三个苯基暴露于溶剂，则可能有可能用二苯基部分取代三苯甲基。本文中，我们报告了一些亲脂性和分子量均低于三苯甲基铅化合物的二苯类似物的合成和评估。共晶体结构表明，二苯基抑制剂以类似的方式与相应的三苯甲基衍生物结合，其中两个苯基部分占据了预测的掩埋苯基结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100255

文献信息

• Alkylation of Asymmetric Phosphonamidates (Part I)
  作者：Kamyar Afarinkia、Clare L. Jones、Hiu-Wan Yu

  DOI：10.1055/s-2003-37510

  日期：——

  The diastereoselectivity in the alkylations of N-substituted 2-oxo-2-propyl-1,3,2-oxazaphosphorinanes 3a-c is influenced by the bulkiness of the nitrogen substituent. The α-carbanion derivatives of oxazaphosphorinanes 3b,c are unstable in the presence of DMPU and afford unexpected products.

  N-取代的2-氧代-2-丙基-1,3,2-氧氮杂膦烷3a-c的烷基化中的非对映选择性受到氮取代基体积的影响。氧氮杂膦烷 3b,c 的 α-碳负离子衍生物在 DMPU 存在下不稳定并产生意想不到的产物。
• Uryupin, A. B.; Kadyko, M. I.; Petrovskii, P. V., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 10.1, p. 1433 - 1437
  作者：Uryupin, A. B.、Kadyko, M. I.、Petrovskii, P. V.、Okruszek, A.、Kinas, R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Afarinkia; Binch; De Pascale, Synlett, 2000, # 12, p. 1769 - 1770
  作者：Afarinkia、Binch、De Pascale

  DOI：——

  日期：——
• Conformational preferences in 2-alkyl, 2-alkanoyl and 2-aroyl-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinanes
  作者：Kamyar Afarinkia、Richard Angell、Clare L Jones、James Lowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02050-5

  日期：2001.1

  A series of 3-alkyl-, 2-alkanoyl- and 7-aroyl-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinanes bearing N-benzyl. N-benzhydryl and N-trityl substituents are prepared and their conformational preferences in solid phase are discussed., (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Design, Synthesis, and Evaluation of 5′-Diphenyl Nucleoside Analogues as Inhibitors of the Plasmodium falciparum dUTPase
  作者：Shahienaz E. Hampton、Beatriz Baragaña、Alessandro Schipani、Cristina Bosch-Navarrete、J. Alexander Musso-Buendía、Eliseo Recio、Marcel Kaiser、Jean L. Whittingham、Shirley M. Roberts、Mikhail Shevtsov、James A. Brannigan、Pia Kahnberg、Reto Brun、Keith S. Wilson、Dolores González-Pacanowska、Nils Gunnar Johansson、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1002/cmdc.201100255

  日期：2011.10.4

  Deoxyuridine 5'-triphosphate nucleotidohydrolase (dUTPase) is a potential drug target for malaria. We previously reported some 5'-tritylated deoxyuridine analogues (both cyclic and acyclic) as selective inhibitors of the Plasmodium falciparum dUTPase. Modelling studies indicated that it might be possible to replace the trityl group with a diphenyl moiety, as two of the phenyl groups are buried, whereas

  脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是疟疾的潜在药物靶标。我们先前报道了一些5'-三苯甲基化的脱氧尿苷类似物（环状和无环的）作为恶性疟原虫dUTPase的选择性抑制剂。模型研究表明，由于两个苯基被掩埋，而第三个苯基暴露于溶剂，则可能有可能用二苯基部分取代三苯甲基。本文中，我们报告了一些亲脂性和分子量均低于三苯甲基铅化合物的二苯类似物的合成和评估。共晶体结构表明，二苯基抑制剂以类似的方式与相应的三苯甲基衍生物结合，其中两个苯基部分占据了预测的掩埋苯基结合位点。