(+/-)-3-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-3-en-1-ol | 153186-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-3-en-1-ol
• 英文别名: rac-3-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol；3-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol；3-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 153186-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QEKFYKWOFIQWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-3-en-1-ol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 pancreatin from porcine pancreas 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 2',3'-dideoxy-3',4'-didehydro-carba-D-uridine 5'-monophosphate triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分立体选择性合成D-和L-碳环核苷

  摘要：

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L

  DOI：

  10.1002/chem.201200733
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 环戊二烯 以59%的产率得到(+/-)-3-[(benzyloxy)methyl]cyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Synthesis of Racemic Cyclopent-3-en-1-yl Nucleoside Analogues and Their Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新的高效合成方法，从环戊二烯出发合成了外消旋环戊-3-烯-1-基核苷类似物。关键步骤是对中间形成的两种烷基化环戊二烯混合物进行区域选择性氢硼化，得到一个环戊醇。剩余的双键进一步通过氢硼化、环氧化、顺式羟基化和环丙烷化进行官能化。

  DOI：

  10.1135/cccc20061011

文献信息

• A New and Short Convergent Synthetic Strategy to Carbocyclic Nucleosides
  作者：Bastian Reichardt、Chris Meier

  DOI：10.1080/15257770701507937

  日期：2007.11.26

  An efficient synthesis for racemic cyclopent-3-en-1-yl nucleoside analogues has been developed starting from cyclopentadiene. The key step is the regioselective hydroboration of a mixture of intermediate alkylatede cyclopentadienes to give one cyclopentenol.

  外消旋环戊-3-烯-1-基核苷类似物的有效合成已从环戊二烯开始。关键步骤是中间体烷基化环戊二烯混合物的区域选择性硼氢化反应得到一种环戊烯醇。
• [EN] N-(3-(2-AMINO-6,6-DIFLUORO-4,4A,5,6,7,7A-HEXAHYDRO-CYCLOPENTA[E][1,3]OXAZIN-4-YL)-PHENYL)-AMIDES AS BACE1 INHIBITORS<br/>[FR] N-(3-(2-AMINO-6,6-DIFLUORO-4,4A,5,6,7,7A-HEXAHYDROCYCLOPENTA[E][1,3]OXAZIN-4-YL)PHÉNYL)AMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BACE1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013041499A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides N-(3-(2-amino-6,6-difluoro-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro- cyclopenta[e][1,3]oxazin-4-yl)-phenyl)-amides of formula (I), having BACE1 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease.

  本发明提供了具有BACE1抑制活性的式(I)的N-(3-(2-氨基-6,6-二氟-4,4a,5,6,7,7a-六氢-环戊[e][1,3]噁唑-4-基)-苯基)-酰胺，它们的制造，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防例如阿尔茨海默病等疾病方面是有用的。
• N-(3-(2-AMINO-6,6-DIFLUORO-4,4A,5,6,7,7A-HEXAHYDRO-CYCLOPENTA[E][1,3]OXAZIN-4-YL)-PHENYL-AMIDES AS BACE1 INHIBITORS
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US20130072478A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention provides N-(3-(2-amino-6,6-difluoro-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[e][1,3]oxazin-4-yl)-phenyl)-amides of formula I having BACE1 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease.

  本发明提供了具有BACE1抑制活性的式I的N-(3-(2-氨基-6,6-二氟-4,4a,5,6,7,7a-六氢-环戊[e][1,3]噁唑-4-基)-苯基)-酰胺，它们的制造方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防例如阿尔茨海默病等疾病方面具有用途。
• N-(3-(2-amino-6,6-difluoro-4,4A,5,6,7,7A-hexahydro-cyclopenta[E][1,3]oxazin-4-yl)-phenylamides as BACE1 inhibitors
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US08476264B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  The present invention provides N-(3-(2-amino-6,6-difluoro-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[e][1,3]oxazin-4-yl)-phenyl)-amides of formula I having BACE1 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease.

  本发明提供了一种具有BACE1抑制活性的N-(3-(2-氨基-6,6-二氟-4,4a,5,6,7,7a-六氢-环戊[e][1,3]噁唑-4-基)-苯基)-酰胺化合物，其化合物制备方法、含有该化合物的制药组合物以及将其用作治疗活性物质。本发明的活性化合物在治疗和/或预防例如阿尔茨海默病等疾病中具有用途。
• N-(3-(2-AMINO-6,6-DIFLUORO-4,4A,5,6,7,7A-HEXAHYDRO-CYCLOPENTA[E][1,3]OXAZIN-4-YL)-PHENYL)-AMIDES AS BACE1 INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2758393A1

  公开（公告）日：2014-07-30