(E)-2-(pent-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 90667-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(pent-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(3-pentenyl)phthalimide；5-Phthalimidopent-2-ene；2-[(E)-pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 90667-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QKOOTSIGDNEPCO-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-60 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  329.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(pent-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 C₁₄H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-(5-chloropentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (E)-2-(pent-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻近基团协助催化脂肪族内部烯烃的区域和对映选择性氧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  公开了通过形式上的分子间策略手性硒化物催化的脂肪族内烯烃的氧三氟甲基硫醇化，提供了具有高区域，对映体和非对映选择性的CF 3 S 1,3-氨基醇和1,3-二醇衍生物。底物上相邻的酰亚胺或酯基团通过六元环过渡态促进了反应。该辅助策略也成功地应用于内部烯烃的区域和非对映选择性的氧卤官能化以及炔烃的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02672

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Method for producing perfluoroalkylated compound
  申请人：RIKEN

  公开号：US10995043B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  本发明提供了一种低成本、安全高效地生产全氟烷基化化合物的方法。一种生产全氟烷基化化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，使双（全氟烷酰基）过氧化物与具有碳碳不饱和键和/或具有氢原子键的芳香环的化合物反应。
• Machida, Minoru; Oda, Kazuaki; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 75 - 84
  作者：Machida, Minoru、Oda, Kazuaki、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• MACHIDA, MINORU;ODA, KAZUAKI;KANAOKA, YUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 1, 75-84
  作者：MACHIDA, MINORU、ODA, KAZUAKI、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• 17BETA-HETEROCYCLYL-DIGITALIS LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE
  申请人：CVie Therapeutics Limited

  公开号：US20210283147A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Disclosed are compounds of formula (I), wherein X, Y, Z are annular atoms comprised in a five-membered carbocyclic or heterocyclic ring, selected from the group consisting of CH, NH, N, O, S; said carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted with amino (C 1 -C 4 ) linear or branched alkyl or guanidine or guanidino (C 1 -C 4 ) linear or branched alkyl; with the proviso that the heterocycle ring is not furyl; n is 0 or 1; R is H or OH; the dotted line represents an optional double bond C═C; the thick line represents a bond in the β configuration; the wavy line represents a bond both in the α and β configuration; their enantiomeric and/or diastereomeric mixtures, their pharmaceutically acceptable salts, their solvates, hydrates; their metabolite and metabolic precursors. The compounds of formula (I) are for use as medicaments, in particular for the treatment of acute or chronic heart failure. Oral administration is also possible.