(E)-1-(hex-1-en-1-yl)pyrrolidine | 99175-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(hex-1-en-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-pyrrolidino-hexene；1-Pyrrolidino-hexen-(1)；1-[(E)-hex-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 99175-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: VAJISCYZCNRPJT-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(hex-1-en-1-yl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 diisopinocamphenylboron chloride 、 双氧水 作用下， 生成 1-n-butyl-2-pyrrolidinyl ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成中的硼烷。1.β-氨基醇的不对称合成。高对映体纯度将烯胺轻松转化为相应的β-氨基醇

  摘要：

  醛烯胺与d Ipc 2 BH在0°C下不对称氢硼化，然后用NaOH / H 2 O 2氧化，得到相应的β-氨基醇，收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61541-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 正己醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(hex-1-en-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺作为烯烃碳的替代物，用于仲酰胺的还原性烯基化：烯丙胺的一种方法

  摘要：

  据报道一种通过仲胺与烯胺的还原性烯基化来构建烯丙胺的新策略。该方法的特征在于使用三氟甲磺酸酐作为酰胺的活化剂，并使用烯胺作为非常规的烯基化试剂。以这种方式，烯胺代替了烯烃烯的等效物而成为烯烃碳负离子的替代物。提出了一种可能的机制，涉及霍夫曼样胺-硼烷配合物中间体的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03943

文献信息

• Preparation of 2-chloropyridine 3-carboxylic acid esters
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij, B.V.

  公开号：US04987232A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  2-chloropyridine 3-carboxylic acid esters are prepared by cyclization of 1,3-butadiene derivatives in the presence of hydrogen chloride.

  2-氯吡啶-3-羧酸酯是在氯化氢存在下通过1,3-丁二烯衍生物的环化制备的。
• Highly Selective Synthesis of Enamines from Olefins
  作者：Moballigh Ahmed、Abdul Majeed Seayad、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200352320

  日期：2003.11.24
• Direct Acylation of Aryl Chlorides with Aldehydes by Palladium−Pyrrolidine Co-catalysis
  作者：Paul Colbon、Jiwu Ruan、Mark Purdie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ol101466g

  日期：2010.8.20

  A palladium catalyst system has been developed that allows for the direct acylation of aryl chlorides with aldehydes. The choice of ligand, as well as the presence of pyrrolidine and molecular sieves is shown to be critical to the catalysis, which appears to proceed via an enamine intermediate. The reaction was successful for a wide range of aryl chlorides and tolerant of functionality on the aldehyde component, giving easy access to alkyl aryl ketones in modest to good yields.
• Ishikawa, Teruhiko; Uedo, Eiji; Okada, Siho, Synlett, 1999, # 4, p. 450 - 452
  作者：Ishikawa, Teruhiko、Uedo, Eiji、Okada, Siho、Saito, Seiki

  DOI：——

  日期：——
• US4415741A
  申请人：——

  公开号：US4415741A

  公开（公告）日：1983-11-15