(+)-(Z)-2-(2-bromoethenylsulfinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(Z)-2-(2-bromoethenylsulfinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-bromoethenyl]sulfinylnaphthalene
• 化学式: C₁₂H₉BrOS
• 分子量: 281.173
• InChiKey: YHZFYKYPYMEXDX-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(Z)-2-(2-bromoethenylsulfinyl)naphthalene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(甲基亚磺酰基)萘
  参考文献：
  名称：

  溴化乙烯基芳基亚砜与格氏试剂的对映体特异性反应产生的旋光亚砜

  摘要：

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61207-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromoethenylthio)naphthalene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(+)-(Z)-2-(2-bromoethenylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-halovinyl aryl sulfoxides with organometallic reagents

  摘要：

  (E)-和(Z)-2-卤代aryl硫氧 Identify的化合物1-4，在与有机铜、有机镁或有机锂试剂的反应中生成了不同的产物。前者生成二组分 cuprate，导致碳碳键的形成，生成烯基硫氧杂环化合物5-10。而其他类型的有机金属试剂则导致碳硫键的生成以及 diaryl 或 aryldikyl 硫氧杂环化合物11-13的存在。文中简要讨论了这两种观察到的反应机制的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo00032a023

文献信息

• Optically active sulfoxides by enantiospecific reactions of bromovinyl aryl sulfoxides with grignard reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61207-8

  日期：1992.8

  Optically active bromovinyl aryl sulfoxides were subjected to reactions with phenyl- or alkyl-magnesium compounds, with the production of optically active diaryl or aryl alkyl sulfoxides, with inversion of configuration. The enantiospecificity of the process was found to be 98–100%.

  使旋光的溴乙烯芳基亚砜与苯基或烷基镁化合物反应，制得旋光的二芳基或芳基烷基亚砜，且构型反转。发现该过程的对映特异性为98–100％。
• Reactions of 2-halovinyl aryl sulfoxides with organometallic reagents
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso

  DOI：10.1021/jo00032a023

  日期：1992.3

  (E)- and (Z)-2-halovinyl aryl sulfoxides 1-4 were subjected to reactions with organocopper, organomagnesium, or organolithium reagents. The organometallic reagents gave different products: diorganocuprates led to formation of carbon-carbon bond, with production of alkenyl sulfoxides 5-10, whereas formation of carbon-sulfur bond and production of diaryl or aryl alkyl sulfoxides 11-13 were observed in the reaction with the other organometallics. Possible mechanisms for the two observed processes are briefly discussed.

  (E)-和(Z)-2-卤代aryl硫氧 Identify的化合物1-4，在与有机铜、有机镁或有机锂试剂的反应中生成了不同的产物。前者生成二组分 cuprate，导致碳碳键的形成，生成烯基硫氧杂环化合物5-10。而其他类型的有机金属试剂则导致碳硫键的生成以及 diaryl 或 aryldikyl 硫氧杂环化合物11-13的存在。文中简要讨论了这两种观察到的反应机制的可能性。