9-borabicyclo[3.3.1]nonane bis(triflimide) | 1283232-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-borabicyclo[3.3.1]nonane bis(triflimide)
• 英文别名: N-(borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethanesulfonyl)methanesulfonamide；N-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；(9-BBN)(NTf2)；N-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
• CAS: 1283232-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BF₆NO₄S₂
• 分子量: 401.159
• InChiKey: UYEPYYBHEPSIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-borabicyclo[3.3.1]nonane bis(triflimide) 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有特殊亲电性的硼离子

  摘要：

  勉强二齿：二甲氨基萘（质子海绵）和 9-BBN-NTf 2的加合物被分子间硼化的空间位阻激活（见方案）。当使用单齿三乙胺时，相反的添加/消除途径是有利的，它给出了第一个可观察到的硼盐（9-BBN-NEt 3 +  Tf 2 N -），没有任何 n 或 π 供体取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201005663
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 9-borabicyclo[3.3.1]nonane bis(triflimide)
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化：第 13 组。硼离子的原位生成和反应

  摘要：

  多种路易斯碱与 9-BBN-NTf 2结合，以确定生成硼阳离子的要求。发现了五种不同类型的行为，但最有趣的是 Et 3 N、DABCO、2,6-二甲基吡啶或 Ph 3 P=S 的组合，它们甚至仅以亚化学计量或超化学计量的量形成硼离子。2,6-二甲基吡啶的 9-BBN 硼离子络合物在 Et 3 SiH存在下快速催化各种酮的氢化硅烷化。初步机理实验表明，还原涉及 Et 3 SiH 而不是酮的硼离子活化。

  DOI：

  10.1021/om400582k
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基二苯甲醇 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,1,2-四氯乙烷 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane bis(triflimide) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-甲基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化：第 13 组。硼离子的原位生成和反应

  摘要：

  多种路易斯碱与 9-BBN-NTf 2结合，以确定生成硼阳离子的要求。发现了五种不同类型的行为，但最有趣的是 Et 3 N、DABCO、2,6-二甲基吡啶或 Ph 3 P=S 的组合，它们甚至仅以亚化学计量或超化学计量的量形成硼离子。2,6-二甲基吡啶的 9-BBN 硼离子络合物在 Et 3 SiH存在下快速催化各种酮的氢化硅烷化。初步机理实验表明，还原涉及 Et 3 SiH 而不是酮的硼离子活化。

  DOI：

  10.1021/om400582k

文献信息

• A Boronium Ion with Exceptional Electrophilicity
  作者：Aleksandrs Prokofjevs、Jeff W. Kampf、Edwin Vedejs

  DOI：10.1002/anie.201005663

  日期：2011.2.25

  Barely bidentate: The adduct of dimethylamino naphthalene (proton sponge) and 9‐BBN‐NTf2 is activated by steric hinderance for intermolecular borylation (see scheme). A contrasting addition/elimination pathway is favored when using monodentate triethylamine which gives the first observable borenium salt (9‐BBN‐NEt3+ Tf2N−) lacking any n‐ or π‐donor substitutents.

  勉强二齿：二甲氨基萘（质子海绵）和 9-BBN-NTf 2的加合物被分子间硼化的空间位阻激活（见方案）。当使用单齿三乙胺时，相反的添加/消除途径是有利的，它给出了第一个可观察到的硼盐（9-BBN-NEt 3 +  Tf 2 N -），没有任何 n 或 π 供体取代基。
• Synthesis and Characterization of a Doubly Base-Stabilized B₃H₆⁺Analogue
  作者：Nikola Schulenberg、Hubert Wadepohl、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/anie.201104834

  日期：2011.10.24

  The answer to an old question: A doubly base‐stabilized B3H6+ analogue (see structure: B green, C gray, N blue, H light gray, H on C not shown) has been synthesized and completely characterized. Quantum‐chemical calculations on a simplified model confirmed the presence of closed B‐B‐B three‐center bonding and σ‐aromatic character.

  一个老问题的答案是：合成了双碱基稳定的B 3 H 6 +类似物（参见结构：B绿色，C灰色，N蓝色，H浅灰色，C上未显示H），并对其进行了完全表征。在简化模型上进行的量子化学计算证实了存在封闭的B-B-B三中心键和σ-芳族特征。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Group 13. In Situ Generation and Reaction of Borenium Ions
  作者：Scott E. Denmark、Yusuke Ueki

  DOI：10.1021/om400582k

  日期：2013.11.25

  A variety of Lewis bases were combined with 9-BBN-NTf2 to establish the requirements for the generation of borenium cations. Five different types of behaviors were found, but the most interesting was the combination of Et3N, DABCO, 2,6-lutidine, or Ph3P═S, which formed borenium ions exclusively even in sub- or superstoichiometric quantities. The 9-BBN borenium ion complex of 2,6-lutidine rapidly catalyzes

  多种路易斯碱与 9-BBN-NTf 2结合，以确定生成硼阳离子的要求。发现了五种不同类型的行为，但最有趣的是 Et 3 N、DABCO、2,6-二甲基吡啶或 Ph 3 P=S 的组合，它们甚至仅以亚化学计量或超化学计量的量形成硼离子。2,6-二甲基吡啶的 9-BBN 硼离子络合物在 Et 3 SiH存在下快速催化各种酮的氢化硅烷化。初步机理实验表明，还原涉及 Et 3 SiH 而不是酮的硼离子活化。