2-(4-(dimethylamino)phenoxy)benzaldehyde | 1184923-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)phenoxy]benzaldehyde
• CAS: 1184923-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: WEQJJUKQYNGABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenoxy)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速烯烃复分解：2-芳氧基取代的Hoveyda型配合物的合成及其在环封闭复分解中的应用

  摘要：

  四个1-（4-R-苯氧基）-2-乙烯基苯（R = NMe 2，H，Cl，NO 2）4a，4b，4c和4d与钌络合物[RuCl 2（NHC）（3-苯基茚基）反应）（py）]在质子树脂的存在下导致形成各自的Hoveyda型络合物5a-d {NHC = SIMes [1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚基]}和6a-d {NHC = SIPr [1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚基]}，产率66-84％。配合物5和6中较低的空间体积和二芳基醚氧原子的供体减少导致快速引发预催化剂。确定了配合物6的Ru（II / III）氧化还原电位（6a–d： ΔE= 0.89–1.08 V）。在5b的晶体结构中，在晶胞中观察到两个独立的分子，显示RuO距离为226.6（4）和230.5（3）pm。研究了配合物5和6在各种闭环复分解（RCM）反应中的催化性能。15-200 ppm之间的催化剂负载量足以形成各自环状产物的>

  DOI：

  10.1002/adsc.201200956
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯酚 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  快速烯烃复分解：2-芳氧基取代的Hoveyda型配合物的合成及其在环封闭复分解中的应用

  摘要：

  四个1-（4-R-苯氧基）-2-乙烯基苯（R = NMe 2，H，Cl，NO 2）4a，4b，4c和4d与钌络合物[RuCl 2（NHC）（3-苯基茚基）反应）（py）]在质子树脂的存在下导致形成各自的Hoveyda型络合物5a-d {NHC = SIMes [1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚基]}和6a-d {NHC = SIPr [1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚基]}，产率66-84％。配合物5和6中较低的空间体积和二芳基醚氧原子的供体减少导致快速引发预催化剂。确定了配合物6的Ru（II / III）氧化还原电位（6a–d： ΔE= 0.89–1.08 V）。在5b的晶体结构中，在晶胞中观察到两个独立的分子，显示RuO距离为226.6（4）和230.5（3）pm。研究了配合物5和6在各种闭环复分解（RCM）反应中的催化性能。15-200 ppm之间的催化剂负载量足以形成各自环状产物的>

  DOI：

  10.1002/adsc.201200956

文献信息

• [EN] RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS, PRECURSORS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE À BASE DE RUTHÉNIUM, PRÉCURSEURS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2014067767A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost- effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring- closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring- opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  该发明涉及格鲁布斯-霍维达类型的基于钌的转化催化剂。本文描述的新型2-芳氧基取代的钌催化剂展现出快速启动行为。此外，还披露了相应的基于苯乙烯的前体化合物。这些催化剂是通过从基于苯乙烯的前体化合物开始的交叉转化反应制备的，可以以成本有效的方式制备。新型的格鲁布斯-霍维达类型催化剂适用于催化环闭合转化（RCM）、交叉转化（CM）和环开启转化聚合（ROMP）。在低至中等温度下，只需使用较低的催化剂负载即可将广泛范围的底物转化为更复杂和关键底物，从而在短时间内高产率地进行转化反应。
• Ruthenium-based metathesis catalysts, precursors for their preparation and their use
  申请人：Umicore AG & Co. KG

  公开号：EP2725030A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost-effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring-closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  该发明涉及格鲁布斯-霍维达类型的基于钌的交换催化剂。本文描述的新型2-芳氧基取代的钌催化剂展现出快速的起始行为。此外，还披露了相应的基于苯乙烯的前体化合物。这些催化剂是通过从基于苯乙烯的前体物开始的交叉交换反应制备的，这种方法可以以成本效益的方式进行。新的格鲁布斯-霍维达类型催化剂适用于催化环闭合交换反应（RCM）、交叉交换反应（CM）和环开启交换聚合反应（ROMP）。在低至中温度下，通过交换反应以低催化剂负载量转化各种底物，包括更复杂和关键的底物，可以在短时间内高产率地完成。
• RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS, PRECURSORS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：UMICORE AG & CO. KG

  公开号：US20150266009A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Grubbs-Hoveyda type. The new 2-aryloxy-substituted ruthenium catalysts described herein reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding styrene-based precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from styrene-based precursors which can be prepared in a cost-effective manner. The new Grubbs-Hoveyda type catalysts are suitable to catalyze ring-closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are necessary to convert a wide range of substrates including more complex and critical substrates via metathesis reactions at low to moderate temperatures in high yields within short reaction times.

  本发明涉及Grubbs-Hoveyda型基于钌的交换催化剂。本文所描述的新型2-芳氧基取代钌催化剂表现出快速启动行为。此外，还公开了相应的苯乙烯基前体化合物。这些催化剂是通过交叉交换反应从苯乙烯基前体制备而成，可以以经济的方式制备。新的Grubbs-Hoveyda型催化剂适用于催化环内交换反应（RCM）、交叉交换反应（CM）和开环交换聚合反应（ROMP）。在低至中等温度下，仅需较低的催化剂负荷即可在短时间内高产率地将广泛的底物，包括更复杂和关键的底物，通过交换反应转化。
• Iron-Catalyzed Cascade Arene−Aldehyde Addition/Cyclizations for the Highly Efficient Synthesis of Xanthenes and Its Analogous: Observation of a C−C Bond Cleavage in Indole-Based Triarylmethanes
  作者：Hongfeng Li、Jingyu Yang、Yuanhong Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo9012354

  日期：2009.9.4

  An efficient, general, and one-pot procedure for the synthesis of multisubstituted xanthene derivatives through Fe(III)-catalyzed reactions of 2-aryloxybenzaldehydes with electron-rich arenes has been developed. This method offers several advantages such as high selectivities, mild reaction conditions, and easily accessible starting materials. A mechanistic study revealed that a C-C bond cleavage of a triarylmethane intermediate might be involved in the domino process.