2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-α-(phenylthio)benzeneacetamide | 78281-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-α-(phenylthio)benzeneacetamide
• 英文别名: 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-α-(phenylthio)phenylacetamide；2-Amino-3-(4-chlorobenzoyl)-alpha-(phenylthio)phenylacetamide；2-[2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)phenyl]-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 78281-62-6
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 396.897
• InChiKey: GBBWTEGVCMKKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-α-(phenylthio)benzeneacetamide 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。4.2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00170a039
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基硫代)-乙酰胺 、 2-氨基-4'-氯二苯甲酮 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-α-(phenylthio)benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。4.2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00170a039

文献信息

• Method of producing an inhibitory effect on blood platelet aggregation
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04313949A1

  公开（公告）日：1982-02-02

  Novel 2-amino-3-benzoyl-phenylacetamides are provided having the formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 and R.sup.2 represent hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, phenyl and phenyl substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro and trifluoromethyl, and R.sup.1 and R.sup.2 when taken together with the adjacent nitrogen may form a heterocyclic residue; X represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; Y represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, lower alkylthio, lower alkyloxythio or lower alkyldioxythio; Am is primary amino (--NH.sub.2), methylamino or dimethylamino, and n is 1 to 3 inclusive. The compounds exhibit anti-inflammatory, antipyretic, anti-blood platelet aggregation and analgetic pharmacological activities.

  提供了具有以下结构式的新型2-氨基-3-苯甲酰基-苯乙酰胺：其中R代表氢或较低的烷基，R.sup.1和R.sup.2代表氢，较低的烷基，环烷基，苯基和被较低烷基，较低烷氧基，卤素，硝基和三氟甲基取代的苯基，当R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮一起形成杂环残基时；X代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基；Y代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素，三氟甲基，较低的烷基硫，较低的烷氧基硫或较低的烷基二氧基硫；Am是初级氨基（--NH.sub.2），甲基氨基或二甲基氨基，n为1至3（含）。这些化合物具有抗炎、退热、抗血小板聚集和镇痛药理活性。
• WALSH, DAVID A.;MORAN, H. WAYNE;SHAMBLEE, DWIGHT A.;WELSTEAD, WILLIAM J.;+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2296-2304
  作者：WALSH, DAVID A.、MORAN, H. WAYNE、SHAMBLEE, DWIGHT A.、WELSTEAD, WILLIAM J.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4313949A
  申请人：——

  公开号：US4313949A

  公开（公告）日：1982-02-02