(+)-5(S)-methyl-6(R)-isopropyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 128683-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-5(S)-methyl-6(R)-isopropyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5S)-methyl-(6R)-isopropyl-5,6-dihydropyran-2-one；(2R,3S)-3-methyl-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 128683-72-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JLDQMVGILWMRFL-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5(S)-methyl-6(R)-isopropyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 、 sodioacetoacetaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 8(R)-isopropyl-9(S)-methyldioxaspiro<5.5>undeca-2,10-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiroketals: a general approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-pent-3-enoate 在 (S)-tol-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-5(S)-methyl-6(R)-isopropyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛的不对称乙烯基Mukaiyama反应产​​生的α，β-不饱和δ-内酯：作用域和机理的见解。

  摘要：

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200600335

文献信息

• Catalytic Asymmetric Access to α,β Unsaturated δ-Lactones through a Vinylogous Aldol Reaction:  Application to the Total Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone
  作者：Guillaume Bluet、Belén Bazán-Tejeda、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ol0168317

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] A one-step catalytic asymmetric access to alpha,beta unsaturated delta-lactones is described, using a vinylogous Mukaiyama-aldol reaction between a gamma-substituted dienolate and various aldehydes in the presence of Carreira catalyst CuF.(S)-tolBinap. This methodology has been further applied to a straightforward access to the Prelog-Djerassi lactone.

  [反应-见正文]描述了在Carreira催化剂CuF存在下，使用γ-取代的二烯酸酯和各种醛类之间的乙烯基Mukaiyama-aldol反应，一步一步催化不对称地获得α，β不饱和δ-内酯的方法。 S）-tolBinap。该方法已进一步应用于直接获得Prelog-Djerassi内酯的方法。
• Csákÿ, Aurelio G.; Mba, Myriam; Plumet, Joaquín, Synlett, 2003, # 13, p. 2092 - 2094
  作者：Csákÿ, Aurelio G.、Mba, Myriam、Plumet, Joaquín

  DOI：——

  日期：——
• CRIMMINS, MICHAEL T.;OMAHONY, ROSEMARY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5894-5900
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、OMAHONY, ROSEMARY

  DOI：——

  日期：——
• α,β-Unsaturated δ-Lactones from Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions of Aldehydes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Belén Bazán-Tejeda、Guillaume Bluet、Garance Broustal、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.200600335

  日期：2006.11.6

  regio-, diastereo-, and enantiocontrolled access to alpha,beta-unsaturated delta-lactones is described, based on the reaction of a silyl dienolate and an aldehyde in the presence of 10 % of Carreira's catalyst. The scope and limitations of this reaction, as well as mechanistic insights concerning the reactivity of an allyl copper species, are discussed.

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。
• Synthesis of spiroketals: a general approach
  作者：Michael T. Crimmins、Rosemary O'Mahony

  DOI：10.1021/jo00310a023

  日期：1990.11