[2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoylamino]acetic acid methyl ester | 1447588-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoylamino]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[2-(1-benzylpyrrole-2-carbonyl)benzoyl]amino]acetate；methyl 2-[[2-(1-benzylpyrrole-2-carbonyl)benzoyl]amino]acetate
• CAS: 1447588-12-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: UGKLLELURLFQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoylamino]acetic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异喹啉酮生物碱马来酰胺及其甲酯的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了异喹啉酮生物碱marinamide 1及其甲酯2的第一个全合成。关键步骤涉及1-苄基-1 H-吡咯的区域选择性Friedel-Crafts反应，形成中间体8。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoylamino]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异喹啉酮生物碱马来酰胺及其甲酯的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了异喹啉酮生物碱marinamide 1及其甲酯2的第一个全合成。关键步骤涉及1-苄基-1 H-吡咯的区域选择性Friedel-Crafts反应，形成中间体8。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.039

文献信息

• First total synthesis of isoquinolinone alkaloid marinamide and its methyl ester
  作者：Cheng-Liang Feng、Shu-Guang Zhang、Jun-Qing Chen、Jin Cai、Min Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.039

  日期：2013.8

  Abstract The first total synthesis of isoquinolinone alkaloid marinamide 1 and its methyl ester 2 was described. The key steps involved a regioselective Friedel–Crafts reaction of 1-benzyl-1 H -pyrrole to form the intermediate 8 .

  摘要描述了异喹啉酮生物碱marinamide 1及其甲酯2的第一个全合成。关键步骤涉及1-苄基-1 H-吡咯的区域选择性Friedel-Crafts反应，形成中间体8。