2-(甲基氨基)苯-1-碳酰肼 | 52479-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲基氨基)苯-1-碳酰肼
• 英文名称: 2-methylaminobenzoylhydrazine
• 英文别名: 2-(methylamino)benzohydrazide；Anthranilic acid, N-methyl-, hydrazide
• CAS: 52479-65-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00025116
• 分子量: 165.195
• InChiKey: QODRFAYDFCMGQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  293.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1669 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)苯-1-碳酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(imidazolidin-2-ylideneamino)-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure of Zwitterionic 2-Amino-N′-(imidazolidin-2-ylidene)benzohydrazides, and Their Transformation into 3-(Imidazolidin-2-ylideneamino)quinazolin-4(1H)-one Derivatives

  摘要：

  The reaction of 2‐chloro‐4,5‐dihydroimidazole (5) with 2‐aminobenzohydrazides 6a–e led to the formation of 2‐amino‐N′‐(imidazolidin‐2‐ylidene)benzohydrazides as zwitterions 7a–e, which on treatment with carbon disulfide in the presence of triethylamine afforded 3‐(imidazolidin‐2‐ylideneamino)‐2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones 8a–e. Compounds 8a–d were further converted into the corresponding 3‐(imidazolidin‐2‐ylideneamino)quinazoline‐2,4(1H,3H)‐diones 9a–d using hydrogen peroxide–sodium hydroxide solution. The structures of the compounds prepared were established by elemental analyses, IR and NMR spectra as well as X‐ray crystallographic analyses of 7e and 9a.

  DOI：

  10.1002/jhet.940
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-1,2-dihydro-3,1-benzothiazinon-(4) 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(甲基氨基)苯-1-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Legrand, Louis; Lozac'H, Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 139 - 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Synthesis and Pharmacological Activities of 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>]1,3,4-thiadiazoles and their Dihydro Analogues
  作者：Vinod Mathew、Devasahayam Giles、Jathi Keshavayya、Vijaya P. Vaidya

  DOI：10.1002/ardp.200800073

  日期：2009.4

  4‐Amino‐5‐substituted aryl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazoles are versatile synthons for constructing various biologically active heterocycles. Starting from 4‐amino‐5‐substituted aryl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazole 3a–c, a series of new 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐triazolo‐[3,4‐b]1,3,4‐thiadiazoles and their 5,6‐dihydrotriazolothiadiazoles were prepared. The structures of all the newly synthesized compounds have been

  4-氨基-5-取代芳基-3-巯基-1,2,4-三唑是用于构建各种生物活性杂环的通用合成子。从4-氨基-5-取代芳基-3-巯基-1,2,4-三唑3a-c开始，一系列新的3,5-二取代-1,2,4-三唑并-[3,4-b ]1,3,4-噻二唑及其5,6-二氢三唑噻二唑的制备。所有新合成化合物的结构均已通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。使用纸盘法研究合成化合物的抗菌作用。合成化合物的抗炎和镇痛活性分别通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿法和埃迪热板法进行评估。
• New Linearly and Angularly Fused Quinazolinones: Synthesis through Gold(I)-Catalyzed Cascade Reactions and Anticancer Activities
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Balasubramanian Sridhar、Sujata Patra、Manika Pal Bhadra、Chitta Ranjan Patra

  DOI：10.1002/ejoc.201101822

  日期：2012.3

  A robust library-based approach to new fused quinazolinones by the development of gold(I)-catalyzed cascade reactions between 2-aminobenzohydrazides and alkynoic acids is documented. Selected compounds were administered to lung (A549) and breast cancer cells (MDA-MB-231 and MCF-7) in vitro and it was found that some successfully inhibited cell proliferation.

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。
• Heterocyclic system containing bridgehead nitrogen atom: synthesis and pharmacological activities of some substituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：V. Mathew、J. Keshavayya、V.P. Vaidya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.018

  日期：2006.9

  Several 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadizoles were prepared by the condensation of 4-amino-3-aryl/aralkyl substituted-5-mercapto-1,2,4-triazoles 3(a-c) with various substituted aromatic/hetero aromatic acids through a single step reaction. Elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. Synthesized triazolo thiadiazoles

  通过4-氨基-3-芳基/芳烷基取代的5-巯基-的缩合反应，制备了几种3,6-二取代-1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑。 1,2,4-三唑3（ac）与各种取代的芳族/杂芳族酸通过一步反应进行合成。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。研究了合成的三唑并噻二唑的抗菌，抗真菌，消炎和镇痛作用。一些测试的化合物对各种测试的细菌和真菌菌株显示出中等的抗菌活性。合成的化合物均不具有显着的抗炎和镇痛活性。
• Syntheses, structures, and anticancer activities of a series of trinuclear Cu(II) complexes with N-methylanthraniloyl(4-phenylthiosemicarbazide)
  作者：Hung Huy Nguyen、Thu Thuy Pham、Ngoc Oanh Pham-Thi、Viet Hung Tran、Canh Dinh Le、Bui Van Hoi、Thi Nguyet Trieu、Chien Thang Pham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131680

  日期：2022.2

  A series of trinuclear Cu(II) complexes with N-methylanthraniloyl(4-phenylthiosemicarbazide) (H2L) have been successfully prepared and structurally determined. The organic ligand H2L readily reacts with Cu(ClO4)2 ∙ 6 H2O and CuCl2 ∙ 2 H2O in DMF under formation of trinuclear complexes with the compositions of [Cu3(L)2(HCOO)2] (1) and [Cu3(L)2Cl2] (2) respectively. Similar reaction with [Cu(phen)Cl2]

  一系列与N-甲基邻氨基苯甲酰(4-苯基氨基硫脲) ( H 2 L )的三核Cu(II) 配合物已被成功制备和结构确定。有机配体H 2 L容易与DMF 中的Cu(ClO 4 ) 2 ∙ 6 H 2 O 和 CuCl 2 ∙ 2 H 2 O 反应，形成 [Cu 3 (L) 2 (HCOO) 2组成的三核配合物] ( 1 ) 和 [Cu 3 (L) 2 Cl 2 ] ( 2） 分别。与 [Cu(phen)Cl 2 ] 的类似反应产生了三核络合物 [Cu 3 (L) 2 (phen)]Cl 2 ( 3a )，它也可以通过简单的方法制备，包括 CuCl 2 ∙的同时反应2 H 2 O 与H 2 L、邻菲咯啉和吡啶在 CH 2 Cl 2 /MeOH 中。化合物 [Cu 3 (L) 2 (phen)](PF 6 ) 2 ( 3b ) 从类似的反应中分离出来，随后用 ( n-Bu 4 N)(PF 6 )。
• Anion Binding of<i>N</i>-(<i>o</i>-Methoxybenzamido)thioureas: Contribution of the Intramolecular Hydrogen Bond in the<i>N</i>-Benzamide Moiety
  作者：Qian-Qian Jiang、Burenkhangai Darhkijav、Hao Liu、Fang Wang、Zhao Li、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1002/asia.200900519

  日期：2010.3.1

  hydrogen bond identified in 2 X/2 Y. Such an intramolecular hydrogen bond is suggested to be responsible for the enhanced anion binding affinity. In the presence of this intramolecular hydrogen bond, the anion binding constant of 2 X was found to be independent of substituent X at the N‐phenyl ring, as in the case of 1, whereas that of 2 Y showed an amplified dependence on substituent Y at the N′‐phenyl

  ñ - （邻-甲氧基苯甲酰氨基）硫脲（2 X / 2 Y）被发现显示出增强的阴离子与结合常数结合亲和力超过10 7个 摩尔-1 为ACO大小L的订单-和阴离子的红移吸收结合复合体在乙腈（MeCN）相对于N-苯甲酰胺硫脲（1）的乙腈（N-苯甲酰胺部分不具有o- OMe），尽管有o - OMe的供电子特性。的阴离子的吸收2 X / 2 Y复合物显示出的相同的电荷转移性质，该阴离子的1化合物，但它对取代基X的依赖性有趣地受到2 X / 2 Y中鉴定的o -MeO·⋅·HNCO六元环分子内氢键的影响。提示这种分子内氢键负责增强的阴离子结合亲和力。在存在此分子内氢键的情况下，发现2 X的阴离子结合常数与在N-苯环上的取代基X无关，就像在1的情况下一样，而2 Y的阴离子结合常数则显示出对取代基Y的放大依赖性。在N'-苯环上，但程度低于1。据称在2 Za，2 Zd和2 Ze中存在类似的环状分子内氢键，