2-(甲基氨基)苯甲酸丙酯 | 55320-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲基氨基)苯甲酸丙酯
• 英文名称: propyl N-methylanthranilate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-(methylamino)-, propyl ester；propyl 2-(methylamino)benzoate
• CAS: 55320-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11618370
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FRPUEBLBJZHNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1560

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)苯甲酸丙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到propyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate
  参考文献：
  名称：

  一种利用快速真空热解产生 7-氨基苯酞的 N-亚硝基邻氨基苯甲酸酯热解的新途径

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01946a
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate 在 propoxide 作用下， 生成 2-(甲基氨基)苯甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  一种利用快速真空热解产生 7-氨基苯酞的 N-亚硝基邻氨基苯甲酸酯热解的新途径

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01946a

文献信息

• Antiarrhythmic benzodiazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05438055A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Benzodiazepine derivatives with an amide or urea function in the 3-position are useful in the treatment of arrhythmia. The compounds have structural formulae: ##STR1##

  苯二氮卓类衍生物中，3位上带有酰胺或脲基团的化合物对心律失常的治疗具有用处。这些化合物的结构式为：##STR1##
• Benzodiazepine derivatives and their use as antagonists of
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05696110A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  ##STR1## Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein X is O,S,NR.sup.4 or CH.sub.2 ; R.sup.1 represents H, certain optionally substituted C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.2 represents phenyl having certain optional substituents; R.sup.3 represents C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; m is 2,3 or 4; n is 1,2,3,4,5,6 7 or 8 when X is CH.sub.2 or 2,3,4,5,6,7 or 8 when X is O, S or NR.sup.4 ; and x is 0,1,2, or 3; are CCK and/or gastrin antagonists. They and compositions thereof are therefore useful in therapy.

  化学式(I)的化合物，及其盐和前药，其中X是O、S、NR.sup.4或CH.sub.2；R.sup.1代表H、某些可选择取代的C.sub.1-6烷基，或C.sub.3-7环烷基；R.sup.2代表具有某些可选取代基团的苯基；R.sup.3代表C.sub.1-6烷基、卤素或NR.sup.6 R.sup.7；m为2、3或4；当X为CH.sub.2时，n为1、2、3、4、5、6、7或8，当X为O、S或NR.sup.4时，n为2、3、4、5、6、7或8；x为0、1、2或3；它们是CCK和/或胃泌素拮抗剂。因此，它们及其组合物在治疗中是有用的。
• Anthranilic acid-based inhibitors of phosphodiesterase: Design, synthesis, and bioactive evaluation
  作者：Yih-Dih Cheng、Tsong-Long Hwang、Han-Hsiang Wang、Tai-Long Pan、Chin-Chung Wu、Wen-Yi Chang、Yi-Ting Liu、Tzu-Chi Chu、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1039/c1ob05714f

  日期：——

  compounds were dependent on the ester chain length in the A ring. Conversely, a change in the linker between the A and B ring from amide to sulfonamide or N-methyl amide, as well as exchanges in the benzene rings (A or B rings) by isosteric replacements were unfavorable. Further studies indicated that inhibition of O2˙− production in human neutrophils by these anthranilic acids was associated with an elevation

  我们先前的研究确定了两个2- benzoylaminobenzoate衍生物1，其有效抑制超氧化物（O 2 ˙ - ）的产生诱导甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了改善它们的活性，合成了一系列邻氨基苯甲酸衍生物，并研究了它们在人类嗜中性粒细胞中的抗炎作用和潜在机制。这些当中，化合物17，18，46，49，和50显示出对的O- FMLP诱导的释放的最有效的抑制作用2 ˙ -在人嗜中性白细胞与IC 50值分别为0.20、0.16、0.15、0.06和0.29μM。SAR分析表明，大多数化合物的活性取决于A环中酯链的长度。相反，A和B环之间的连接物从酰胺到磺酰胺或N-甲基酰胺的变化，以及通过等位取代的苯环（A或B环）的交换都是不利的。进一步的研究表明的O的抑制2 ˙ -通过这些邻氨基苯甲酸生产人中性粒细胞用在蜂窝海拔相关联营通过
• Benzodiazepine derivatives and their use as antagonists of cholecystokinin and/or gastrin receptors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0539170A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof: wherein:    X is O, S, NR⁴ or CH₂;    R¹ represents H, certain optionally substituted C₁₋₆ alkyl, or C₃₋₇ cycloalkyl;    R² represents phenyl having certain optional substituents;    R³ represents C₁₋₆ alkyl, halo or NR⁶R⁷ ;    m is 2, 3 or 4;    n is 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 when X is CH₂ or 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 when X is O, S or NR⁴; and    x is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin antagonists. They and compositions thereof are therefore useful in therapy.

  式（I）化合物及其盐类和原药： 其中 X 是 O、S、NR⁴ 或 CH₂； R¹ 代表 H、某些任选取代的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₇ 环烷基； R² 代表具有某些任选取代基的苯基； R³ 代表 C₁₋₆ 烷基、卤代或 NR⁶R⁷ ； m 是 2、3 或 4； 当 X 是 CH₂ 时，n 是 1、2、3、4、5、6、7 或 8；当 X 是 O、S 或 NR⁴ 时，n 是 2、3、4、5、6、7 或 8；以及 x 为 0、1、2 或 3； 是 CCK 和/或胃泌素拮抗剂。因此，它们及其组合物可用于治疗。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aromatic C–H Bonds of <i>N</i>-Alkylanilines with CO and Alcohols for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzoates
  作者：Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jo502581p

  日期：2015.1.16

  A Pd(II)-catalyzed CH monocarbonylation of N-alkylanilines for the synthesis of o-aminobenzoates has been developed. Various aliphatic alcohols and phenol were tolerated in the reaction to afford the corresponding o-aminobenzoates in good yields under mild balloon pressure of CO.