(E)-5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-ol | 112863-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-phenylsulfonylpent-1-ene；(E)-5-(benzenesulfonyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 112863-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: ZJLGQPUBBIQMBV-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ((E)-5-Iodo-pent-1-ene-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 氢氟酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e

文献信息

• Organocatalyst-mediated enantioselective intramolecular Michael addition of aldehydes to vinyl sulfones
  作者：Chloée Bournaud、Estelle Marchal、Adrien Quintard、Sarah Sulzer-Mossé、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.043

  日期：2010.7

  Chiral amines with a hydrogen bond donor promote the intramolecular conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfones. Chiral cyclic sulfone-aldehydes are obtained in good yields with an ee of up to 82%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Free radical addition-fragmentation reaction for the preparation of vinyl sulfones and phosphine oxides
  作者：Gary E. Keck、Jeffrey H. Byers、Ahmed M. Tafesh

  DOI：10.1021/jo00240a049

  日期：1988.3
• J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1127-1128
  作者：

  DOI：——

  日期：——