(2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(N-benzyloxycarbonyl)-aminobutanoate | 203064-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(N-benzyloxycarbonyl)-aminobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxybutanoate；tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 203064-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: UWIUOFJQEUJBKZ-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(N-benzyloxycarbonyl)-aminobutanoate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of piperazine-Based dual MMP-13 and TNF-α converting enzyme inhibitors

  摘要：

  A series of novel MMP-13 and TNF-alpha converting enzyme inhibitors based on piperazine 2-hydroxamic acid scaffolds are described. The TACE, MMP-1 and MMP-13 activity of these inhibitors as well as the effect of substitution of the piperazine nitro-en and the P-1' benzyloxy tailpiece is discussed. Moderate in vivo activity is observed with several members of this group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00666-8
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 、 benzyl chlorocarbamate 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(N-benzyloxycarbonyl)-aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-和 (R,R)-2-Amino-3-甲基氨基丁酸 (AMBA) 的合成

  摘要：

  描述了从叔丁基克罗酮酸出发合成和表征(S,S)-和(R,R)-2-氨基-3-甲基氨基丁酸。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6417

文献信息

• An asymmetric aminohydroxylation route to cis-2,6-disubstituted piperidine-3-ol: application to the synthesis of (−)-deoxocassine
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.014

  日期：2006.10

  A highly efficient, flexible, and convergent route to cis-2,3,6-trisubstituted piperidines has been developed employing the Sharpless asymmetric aminohydroxylation and stereoselective reductive amination by catalytic hydrogenation as the key steps. Its usage is illustrated by the short synthesis of the piperidine-3-ol alkaloid, (−)-deoxocassine.

  已经开发出一种高效，灵活和收敛的顺式-2,3,6-三取代哌啶路线，采用Sharpless不对称氨基羟基化反应和通过催化氢化的立体选择性还原胺化作为关键步骤。哌啶-3-醇生物碱（-）-脱氧叶卡因的短合成说明了其用法。
• Synthesis of (S,S)- and (R,R)-2-Amino-3-methylaminobutanoic Acid (AMBA)
  作者：D. David Hennings、Robert M. Williams

  DOI：10.1055/s-2000-6417

  日期：——

  The synthesis and characterization of (S,S)- and (R,R)-2-amino-3-methylaminobutanoic acid starting from tert-butyl crotonate is described.

  描述了从叔丁基克罗酮酸出发合成和表征(S,S)-和(R,R)-2-氨基-3-甲基氨基丁酸。
• Synthesis and Biological Evaluation of Quinaldopeptin
  作者：Katsushi Katayama、Takuya Okamura、Takuya Sunadome、Koji Nakagawa、Hiroshi Takeda、Motoo Shiro、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/jo500039d

  日期：2014.3.21

  The second-generation total synthesis of quinaldopeptin (1) was established via a Staudinger/aza-Wittig/diastereoselective Ugi three-component reaction sequence and a racemization-free [5 + 5] coupling and macrolactamization. A single-crystal X-ray structure of the chromophore analogue 26 confirmed the structural and stereochemical assignments of the macrocycle. Synthetic 1 successfully unwound supercoiled

  通过Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列以及无消旋化[5 + 5]偶联和大内酰胺化作用，建立了第二代奎纳肽肽（1）的总合成。发色团类似物26的单晶X射线结构证实了大环的结构和立体化学分配。合成1成功解开超螺旋DNA，形成剂量依赖性的松弛DNA，1至4个dsODN的结合亲和力在相似范围内（K b = 1.45–2.53×10 7 M –1），并且具有序列选择性很微妙。有人建议1就针对人类癌细胞系的细胞毒性活性（IC 50 = 3.2–12 nM）和HIF-1抑制活性而言，其生物学行为与沙雷霉素（2）相似。
• Merging Natural Products: Muraymycin–Sansanmycin Hybrid Structures as Novel Scaffolds for Potential Antibacterial Agents
  作者：Giuliana Niro、Stefanie C. Weck、Christian Ducho

  DOI：10.1002/chem.202003387

  日期：2020.12.15

  different Gram‐positive and Gram‐negative bacteria, which are poorly understood so far. Herein, the synthesis of a novel hybrid structure is reported, derived from the 5′‐defunctionalized uridine core moiety of muraymycins and the peptide chain of sansanmycin B, as a new scaffold for the development of antimicrobial agents. The reported muraymycin–sansanmycin hybrid scaffold showed nanomolar activity against

  为了克服细菌耐药性，迫切需要新型抗菌剂。所谓的核苷抗生素类别为开发新抗生素提供了有希望的候选者，因为这些化合物阻断了临床上未开发的细菌靶点：整合膜蛋白MraY，细胞壁（肽聚糖）生物合成中的关键酶。除了尿苷衍生的核心基序外，核苷抗生素还表现出显着的结构多样性。一些亚类还对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出特定的选择性，但迄今为止人们对此知之甚少。在此，报道了一种新型混合结构的合成，该结构源自穆雷霉素的 5'-去功能化尿苷核心部分和桑桑霉素 B 的肽链，作为开发抗菌药物的新支架。报道的穆雷霉素-山散霉素混合支架对细菌靶酶MraY表现出纳摩尔级活性，但对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌没有显着的抗菌活性。
• An Efficient Asymmetric Route to 2,3-Diaminobutanoic Acids
  作者：Hyunsoo Han、Juyoung Yoon、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo9720391

  日期：1998.3.1