O-methyl (4-fluorobenzoyl)carbamothioate | 6964-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl (4-fluorobenzoyl)carbamothioate
• 英文别名: O-methyl N-(4-fluorobenzoyl)carbamothioate
• CAS: 6964-38-1
• 化学式: C₉H₈FNO₂S
• 分子量: 213.232
• InChiKey: NXVKXFZRBVSWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 O-methyl (4-fluorobenzoyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,5-硫属元素键对羰基硫代氨基甲酸酯种类的构象偏爱

  摘要：

  通过使相应的苯甲酰基异硫氰酸酯与甲醇反应以高收率制备两种密切相关的化合物，即O-甲基（4-氟苯甲酰基）氨基甲硫酸酯（I）和O-甲基（4-甲基苯甲酰基）氨基甲硫酸酯（II）。使用包括单晶X射线衍射和量子化学计算在内的组合方法分析了这两种化合物的结构和构象性质。对于中心氨基甲酸酯基团周围的真空隔离物种，构想了丰富的构象景观，具有假反构象（C O和C指向相反方向的S双键是最稳定的形式。X射线分子结构表明两种化合物在结晶相中都存在该形式。观察到1,5-O = O分子内短距离的发生，表明硫族元素⋯硫族元素相互作用在构象偏好中的相关性。通过等离子反应方案进行自然键轨道种群分析和量子化学计算，以更好地理解构象偏好和O⋯O分子内相互作用的性质。分子中原子的量子理论还用于检查通过氨基甲酸酯基部分中的分子内相互作用形成的S（5）伪环周围的电子密度。此外，

  DOI：

  10.1039/c9nj06417f

文献信息

• Catalyst-free activation of N–C(O) Amide bonds – efficient cascade synthesis of <i>N</i>-acyl thiocarbamides in batch and continuous-flow
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4gc00518j

  日期：——

  challenge. Herein, we present a green method to activate the N–C amide bond in N-acyl saccharin, employing ammonium thiocyanate in sustainable 2-MeTHF as the solvent medium. This approach facilitates the efficient and divergent synthesis of N-carbamothioylbenzamides and O-alkyl thiocarbamides. Additionally, it features a bench-stable and recyclable core of reagents, a low E-factor, high atom efficiency

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。