3-hydroxy-N,N-diethylbutansaureamid | 50653-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-N,N-diethylbutansaureamid
• 英文别名: N, N-diethyl-3-hydroxybutanamide；3-hydroxy-butyric acid diethylamide；N,N-Diaethyl-3-hydroxy-butyramid；3-Hydroxy-buttersaeure-diaethylamid；N,N-Diethyl-β-hydroxybutyramid；N,N-diethyl-3-hydroxybutanamide
• CAS: 50653-17-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD30479240
• 分子量: 159.228
• InChiKey: KEMFIWCUWVHWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以980 mg的产率得到3-hydroxy-N,N-diethylbutansaureamid
  参考文献：
  名称：

  Katalytische Hydrierung und Hydrokupplung von Acetessigsäureamiden und -estern mit dem Clusteranion [H3Ru4(CO)12]− als Katalysator

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89038-7

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Oxoglutaric Acid Derivatives via Solvent-Assisted Pinpoint Recognition of Carbonyls in Close Chemical Propinquity
  作者：Wanfang Li、Xin Ma、Weizheng Fan、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol201406w

  日期：2011.8.5

  Upon comparison of hydrogenation rates of various beta-ketocarboxylic acid derivatives, beta-ketoamides were found to be hydrogenated slightly faster than beta-ketoesters in EtOH in the presence of [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl at 70 degrees C with 20 bar of hydrogen. In THF these differences were so sharpened that beta-ketoamides were hydrogenated even faster than In EtOH while the esters were extremely slow. Based on these findings, a series of 3-oxoglutaric acid derived with ester and amide moieties on the two ends were hydrogenated to 3-hydroxyl products with high enantioselectivities.
• Iwakura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 315,318
  作者：Iwakura et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cure,J.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2418 - 2421
  作者：Cure,J.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, GERHARD F.;REINER, JOSEF;SUSS-FINK, GEORG, J. ORGANOMET. CHEM., 355,(1988) N 1-3, C. 379-384
  作者：SCHMIDT, GERHARD F.、REINER, JOSEF、SUSS-FINK, GEORG

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ALKOHOLEN
  申请人：IEP GmbH

  公开号：EP1805313A1

  公开（公告）日：2007-07-11