2-(甲基硫代)苯基异硫代氰酸酯 | 51333-75-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(甲基硫代)苯基异硫代氰酸酯
• 中文别名: 2-(甲硫基)苯基异硫氰酸酯；2-(甲硫基)苯基硫代异氰酸酯
• 英文名称: 2-(methylthio)phenyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-isothiocyanato-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 51333-75-6
• 化学式: C₈H₇NS₂
• 分子量: 181.282
• InChiKey: SIODOISHDGRELW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-150 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.227 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯基异硫代氰酸酯 在 二甲基亚砜 、 palladium(II) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DMSO 介导的钯催化的两种异硫氰酸酯通过 C-H 硫化环化：制备 2-氨基苯并噻唑的新途径†

  摘要：

  发现 DMSO 可激活芳基异硫氰酸酯以进行自亲核加成。随后由 PdBr 2催化的分子内 C-H 硫化能够以中等至良好的产率获得多种 2-氨基苯并噻唑衍生物。这是 DMSO 介导的 Pd 催化合成 2-氨基苯并噻唑通过环化/C-H 硫化两个异硫氰酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8ra09784d
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-methylsulfanyl-phenyl)-thiourea 生成 2-(甲基硫代)苯基异硫代氰酸酯 、 2-氨基茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  Hofmann,A.W., Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Disubstituted-2- thioxo-imidazolidine-4,5-dione derivatives useful in the treatment of atherosclerosis
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030119889A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Antiatherosclerotic compounds of Formula I are provided: 1 wherein: R is lower alkyl, alkenyl, alkynyl, or —O—(CH 2 ) n —COOR′; R′ is lower alkyl; n is an integer of 1-3; Ar is phenyl, or phenyl substituted with one or more of halogen, lower alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy, or alkylthio; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了化学式I的抗动脉粥样硬化化合物： 其中： R为较低的烷基，烯基，炔基，或—O—(CH 2 ) n —COOR′; R′为较低的烷基; n为1-3的整数; Ar为苯基，或苯基上取代一个或多个卤素，较低的烷基，烯基，炔基，烷氧基，全氟烷基，全氟烷氧基，或烷基硫基;以及 其药用可接受盐。
• Use of 2-thioxo-imidazolin-4-one derivatives in the treatment of
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05554607A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  A method for increasing the HDL cholesterol concentration in the blood of a mammal in need of increased HDL cholesterol blood concentration, which comprises administering to said mammal, orally or parenterally, a compound of formula I: ##STR1## wherein R is alkyl; a substituted or unsubstituted aromatic N, O or S heterocycle; substituted or unsubstituted aryl, arylalkyl, benzhydryl or indanyl, in which the substituents are one to three members independently selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkylthio, alkenyl, alkynyl, halo, perfluoroalkyl, perfluoroalkyl or hydroxy; and R.sup.1 is aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl or substituted aryl where the substituents are one to three members independently selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkylthio, alkenyl, alkynyl, halo, perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy or hydroxy.

  一种用于增加需要增加高密度脂蛋白胆固醇血浓度的哺乳动物血液中HDL胆固醇浓度的方法，包括向所述哺乳动物口服或静脉注射化合物I的步骤：##STR1##其中R为烷基；取代或未取代的芳香族N、O或S杂环；取代或未取代的芳基、芳基烷基、苯基甲基或茚基，在其中取代基是从烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、卤素、全氟烷基、全氟烷基或羟基组成的群中独立选择的一到三个成员；以及R.sup.1为芳基、烷基、烯基、炔基或取代芳基，其中取代基是从烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、卤素、全氟烷基、全氟烷氧基或羟基组成的群中独立选择的一到三个成员。
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• Differentiating Antiproliferative and Chemopreventive Modes of Activity for Electron-Deficient Aryl Isothiocyanates against Human MCF-7 Cells
  作者：Ruthellen H. Anderson、Cody J. Lensing、Benjamin J. Forred、Michael W. Amolins、Cassandra L. Aegerter、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.201800348

  日期：2018.8.20

  cancer cells, and 2) alter cellular transcriptional profiles. This study describes the preparation of a library of non‐natural aryl ITCs and the development of a bifurcated screening approach to evaluate the dose‐ and time‐dependence on antiproliferative and chemopreventive properties against human MCF‐7 breast cancer cells. Antiproliferative effects were evaluated using a commercial MTS cell viability

  食用芸苔属蔬菜通过有机异硫氰酸酯（ITC）（芥子油苷次生代谢物酶水解的产物）提供有益效果。ITC l-萝卜硫素 ( l -SFN) 是西兰花中的主要成分，具有多种抗癌作用。虽然l -SFN等 ITC 的抗癌特性已得到广泛研究，并且l -SFN 已成为多项人体临床试验的主题，但这项工作的范围在很大程度上仅限于自然界中发现的衍生物。先前的研究表明，ITC 的结构变化可能导致化合物功效显着差异：1) 抑制癌细胞生长，2) 改变细胞转录谱。本研究描述了非天然芳基 ITC 库的制备以及分叉筛选方法的开发，以评估针对人 MCF-7 乳腺癌细胞的抗增殖和化学预防特性的剂量和时间依赖性。使用商业 MTS 细胞活力测定来评估抗增殖作用。使用抗氧化反应元件（ARE）促进的荧光素酶报告基因测定评估化学预防特性。本研究的结果确定了 1) 几个关键的结构-活性关系和 2) 用于持续开发的主要 ITC。
• 2-thioxo-imidazolidin-4-one derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05783707A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  The compound of formula I ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl; and R is alkyl, naphthyl, benzhydryl, fluorophenylmethyl, phenethyl, 1-(fluorophenyl)ethyl, 5-chloro-2-methoxyphenyl, trifluoromethoxyphenyl, trifluoromethylphenyl, methylsulfanylphenyl or pyridyl are useful for increasing blood serum HDL levels.

  式I的化合物中，R.sup.1是烷基；而R是烷基、萘基、苯甲基、氟苯甲基、苯乙基、1-(氟苯基)乙基、5-氯-2-甲氧基苯基、三氟甲氧基苯基、三氟甲基苯基、甲硫基苯基或吡啶基，对提高血清HDL水平有用。

表征谱图