potassium N-iodo p-toluenesulfonamide | 76152-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium N-iodo p-toluenesulfonamide
• 英文别名: iodamine-T；potassium;iodo-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• CAS: 76152-15-3
• 化学式: C₇H₇INO₂S*K
• 分子量: 335.207
• InChiKey: IYNYIMWRELHIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium N-iodo p-toluenesulfonamide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Roberts, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 850,852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 碘 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到potassium N-iodo p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-碘对甲苯磺酰胺钾（TsNIK，Iodamine-T）：一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂

  摘要：

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304656
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 苯甲酸 、 肼 、 potassium N-iodo p-toluenesulfonamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到乙基2-重氮基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-碘对甲苯磺酰胺钾（TsNIK，Iodamine-T）：一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂

  摘要：

  描述了一种用于将腙氧化成重氮化合物的新试剂。N-碘对甲苯磺酰胺 (TsNIK, iodamine-T) 允许在简单的萃取后以高产率和高纯度制备 α-重氮酯、α-重氮酰胺、α-重氮酮和 α-重氮膦酸酯。通过腙形成/氧化的一锅法，也可以从相应的酮中以高产率获得α-重氮酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304656

文献信息

• Nitrene Photochemistry of Manganese <i>N</i> ‐Haloamides**
  作者：Gerard P. Van Trieste、Kaleb A. Reid、Madeline H. Hicks、Anuvab Das、Matthew T. Figgins、Nattamai Bhuvanesh、Andrew Ozarowski、Joshua Telser、David C. Powers

  DOI：10.1002/anie.202108304

  日期：2021.12.13

  Here we report the synthesis and nitrene transfer photochemistry of MnIII N-haloamide complexes. Photolysis results in both C−H bond amination and olefinic aziridination products. Low-temperature spectroscopy indicates halogen-dependent photoreactivity: Photolysis of N-chloroamides cleaves the Mn−N bond to generate MnII and amidyl radical species; in contrast, photolysis of N-iodoamides proceeds via

  在这里，我们报告了 Mn III N-卤代酰胺配合物的合成和氮烯转移光化学。光解导致 C-H 键胺化和烯烃氮丙啶化产物。低温光谱表明卤素依赖的光反应性：N-氯酰胺的光解裂解 Mn-N 键，生成 Mn II和酰胺基自由基物种；相比之下，N-碘酰胺的光解通过 N-I 裂解进行，产生形式上的 Mn IV氮素。
• Aziridination of alkenes using N-iodo-N-potassio-p-toluenesulphonamide as a nitrene precursor
  作者：Suman L Jain、Bir Sain

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02582-0

  日期：2003.1

  N-Iodo-N-potassio-p-toluenesulphonamide was found to be a convenient nitrene precursor for the aziridination of alkenes in the presence of copper catalysts. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.