(2E,4E)-methyl 3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 20430-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-methyl 3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 20430-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: LCARQGAXDBMNCB-BNFZFUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-methyl 3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl (E)-6-oxo-4-styryl-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化[4 + 2]与酮的α，β-不饱和羧酸的环加成反应，合成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600929
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2E,4E)-methyl 3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  The Use of an Arsorane as Isoprenoid Reagent: Synthesis of 5-Substituted 3-Methyl-2,4-pentadienoic Esters (ABA Ester Analogs)

  摘要：

  以 3-甲氧基羰基-2-甲基-2-亚丙烯基三苯基胂(4)为异戊二烯试剂，在温和条件下合成了 5-取代的 3-甲基-2,4-戊二烯酯 6A 和 6B（ABA 酯类似物），产率为 88-98%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27947

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。
• Peptide-Catalyzed Regio- and Enantioselective Reduction of α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Jun Sen、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201305004

  日期：2013.10.25

  in the title reaction. The inherent regioselectivity was overcome by the peptide catalyst to promote the 1,6‐selective reaction prior to 1,4‐reduction. High stereoconvergence was also achieved when using a mixture of geometric isomers of the starting aldehydes. Ach=1‐amino‐1‐cyclohexanecarboxylic acid.

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸
• 780. A revision of the structural assignments for the geometrical isomers of 3-methyl-5-phenylpentadienoic acid
  作者：Richard H. Wiley

  DOI：10.1039/jr9580003831

  日期：——
• Canonica; Pelizzoni, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1954, vol. 87, p. 356,362
  作者：Canonica、Pelizzoni

  DOI：——

  日期：——
• LILAN SHI; WENGJUAN XIAO; XUEQING WEN; YAOZENG HUANG, SYNTHESIS,(1987) N 4, 370-371
  作者：LILAN SHI、 WENGJUAN XIAO、 XUEQING WEN、 YAOZENG HUANG

  DOI：——

  日期：——